Ацетондикарбоновая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-оксопентандиовая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.999 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H6OC5H6O5 | |
| Молярная масса | 146.09814 g/mol |
| Плотность | 1,499 г/см 3 |
| Температура плавления | 122 ° C (252 ° F, 395 К) (разлагается) |
| Точка кипения | 408,4 ° C (767,1 ° F; 681,5 К) (760 мм рт. ст.) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3 | |
| точка возгорания | 214,9 ° С (418,8 ° F; 488,0 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ацетондикарбоновая кислота , 3-оксоглутаровая кислота или β-кетоглутаровая кислота представляет собой простую дикарбоновую кислоту .
Подготовка
[ редактировать ]Ацетондикарбоновую кислоту можно также получить декарбоксилированием в лимонной кислоты дымящей серной кислоте : [ 2 ]
Приложения
[ редактировать ]Ацетондикарбоновая кислота и ее сложные эфиры, такие как диметилацетондикарбоксилат, в основном используются в качестве строительных блоков при синтезе гетероциклических колец. [ 3 ] и в реакции Вейсса-Кука . [ 4 ]
Хорошо известно, что ацетондикарбоновая кислота используется в синтезе тропинона Робинсона .
Присутствие β-кетоглутаровой кислоты в моче человека является диагностическим признаком вредной кишечной флоры, такой как Candida albicans . [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC 1,3-ацетондикарбоновая кислота {{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} в Sigma-Aldrich (паспорт безопасности)
- ^ Роджер Адамс; Его Величество Чайлз; К. Ф. Рассвайлер (1925). «Ацетондикарбоновая кислота». Органические синтезы . 5 : 5. дои : 10.15227/orgsyn.005.0005 .
- ^ Становник, Бранко; Грошель, Урош (2010). «Диалкилацетон-1,3-дикарбоксилаты и их моно- и бис(диметиламино)метилиденовые производные в синтезе гетероциклических систем». Достижения в гетероциклической химии. Том 100 . Том. 100. С. 145–174. дои : 10.1016/S0065-2725(10)10005-1 . ISBN 9780123809360 .
- ^ Корман, Мэтью; Пас, Эрик; Франклин, Тайлор; Левандовски, Николас Р.; Салливан, Бетани; Имхофф, Андреа М.; Фишер, Люк; Бихлер, Кэтрин А.; Ван Орнум, Скотт Г. (2020). «Разработка процесса реакции Вейса-Кука для получения цис-1,5-диметилбицикло[3.3.0]октан-3,7-диона в студенческой органической лаборатории». Журнал химического образования . 97 (10): 3835–3838. Бибкод : 2020JChEd..97.3835K . doi : 10.1021/acs.jchemed.9b00653 . S2CID 225248640 .
- ^ Шмидт, Майкл А., Усталость от усталости: преодоление хронической усталости и низкого уровня энергии.