Пропионовый ангидрид

Пропионовый ангидрид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропановый ангидрид
	Другие имена Пропионовый ангидрид ; Пропаноил пропаноат
Идентификаторы
Номер CAS	123-62-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3186472 ;
ХимическийПаук	29003 ;
Информационная карта ECHA	100.004.218
Номер ЕС	204-638-2 ;
ПабХим CID	31263 ;
номер РТЭКС	УФ9100000 ;
НЕКОТОРЫЙ	E3A2VV18E6 ;
Число	2496
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1027007 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 10 О 3
Молярная масса	130.14 g/mol
Появление	Прозрачная жидкость с сильным запахом, похожим на уксус.
Плотность	1,015 г/см 3 , жидкость
Температура плавления	-42 ° C (-44 ° F; 231 К)
Точка кипения	От 167 до 170 ° C (от 333 до 338 ° F; от 440 до 443 К)
Растворимость в воде	Реагирует с образованием пропановой кислоты
Вязкость	1,144 сП и °С
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	легковоспламеняющийся
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H314
Меры предосторожности	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501
точка возгорания	63 ° С (145 ° F; 336 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные соединения	Уксусный ангидрид Пропаноилхлорид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропионовый ангидрид представляет собой органическое соединение формулы 2 (CH ₃ CH ₂ CO) _O. Этот простой кислотный ангидрид представляет собой бесцветную жидкость. Это широко используемый реагент в органическом синтезе , а также для производства специальных производных целлюлозы. ^{[ 1 ]}

Синтез

Промышленный путь получения пропионового ангидрида включает термическую дегидратацию пропионовой кислоты с удалением воды путем дистилляции:

2 СН ₃ СН ₂ СО ₂ Н → (СН ₃ СН ₂ СО) ₂ О + Н ₂ О

Другой путь - по Реппе карбонилирование этилена с использованием пропионовой кислоты и карбонила никеля в качестве катализатора: ^{[ 1 ]}

СН ₂ =СН ₂ + СН ₃ СН ₂ СО ₂ Н + СО → (СН ₃ СН ₂ СО) ₂ О

Пропионовый ангидрид также получают дегидратацией пропионовой кислоты с использованием кетена : ^{[ 2 ]}

2 СН ₃ СН ₂ СО ₂ Н + СН ₂ =С=О → (СН ₃ СН ₂ СО) ₂ О + СН ₃ СО ₂ Н

Безопасность

Пропановый ангидрид обладает резким запахом и едким веществом , при попадании на кожу вызывает ожоги. Пар может обжечь глаза и легкие.

Юридический статус

Из-за его потенциального использования в качестве прекурсора при синтезе фентанила и аналогов фентанила, пропановый ангидрид регулируется Управлением США по борьбе с наркотиками как химическое вещество Списка I в соответствии с Законом о контролируемых веществах . ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Самель, Ульф Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223 . ISBN 978-3527306732 .
^ Уильямс, Дж. В. Криницкий, Дж. А. (1941). «Н-Капроновый ангидрид». Органические синтезы . 21 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.021.0013 {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .
↑ Публикация о злоупотреблении наркотиками, глава 2. Архивировано 20 декабря 2007 г. в Wayback Machine.

[Ullmann-1] Перейти обратно: ^а ^б Самель, Ульф Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223 . ISBN 978-3527306732 .

[2] Уильямс, Дж. В. Криницкий, Дж. А. (1941). «Н-Капроновый ангидрид». Органические синтезы . 21 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.021.0013 {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .

[3] Публикация о злоупотреблении наркотиками, глава 2. Архивировано 20 декабря 2007 г. в Wayback Machine.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]