Тиогликолевая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Сульфанилуксусная кислота | |
| Другие имена 2-Сульфанилуксусная кислота 2-меркаптоуксусная кислота Ацетилмеркаптан меркаптоацетат Меркаптоуксусная кислота Тиогликолевая кислота Тиовановая кислота [2] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.616 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 2 Н 4 О 2 С | |
| Молярная масса | 92.11 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная, прозрачная жидкость [3] |
| Запах | сильный, неприятный [3] |
| Плотность | 1,32 г/см 3 |
| Температура плавления | −16 ° C (3 ° F; 257 К) |
| Точка кипения | 96 ° C (205 ° F; 369 К) при 5 мм рт. ст. |
| смешиваемый [3] | |
| Давление пара | 10 мм рт.ст. (17,8 °С) [3] |
| −50.0·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Х301+Х311+Х331 , Х314 | |
| точка возгорания | > 110 °С; 230°Ф; 383 тыс. [3] |
| Взрывоопасные пределы | 5.9% [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | никто [3] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 1 ppm (4 мг/м 3 ) [кожа] [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тиогликолевая кислота ( ТГА ) представляет собой органическое соединение HSCH 2 CO 2 H. ТГК часто называют меркаптоуксусной кислотой (МАА). Он содержит функциональные группы тиола ( меркаптана ) и карбоновой кислоты . Это бесцветная жидкость с резко неприятным запахом . [4] [5] ТГА смешивается с полярными органическими растворителями. [6] [7]
Использование
[ редактировать ]ТГА используется в качестве химического средства для депиляции и до сих пор используется как таковой, особенно в солевых формах , включая тиогликолят кальция и тиогликолят натрия. ТГА является предшественником тиогликолата аммония , который используется для перманентов . ТГА и его производные разрушают дисульфидные связи в коре волоса. Эти разорванные связи можно восстановить, сделав волосам «химическую завивку». Альтернативно и чаще всего этот процесс приводит к депиляции , как это обычно делается при обработке кожи . Он также используется в качестве индикатора кислотности, при производстве тиогликолятов и в бактериологии для приготовления тиогликолятных сред. [7] Реакции тиогликолиза используются на конденсированных дубильных веществах для изучения их структуры. [8] [9] [10] [11]
ТГА также использовался для смягчения ногтей или для придания им правильного положения. [12] или помочь местным противогрибковым средствам проникнуть в ноготь. [13]
Оловоорганические производные изооктиловых эфиров тиогликолевой кислоты широко используются в качестве стабилизаторов ПВХ . Эти виды имеют формулу R 2 Sn(SCH 2 CO 2 C 8 H 17 ) 2 . [7]
Тиогликолят натрия является компонентом тиогликолятного бульона , специальной среды для роста бактерий. Он также используется в так называемом «удаителе осадков». [14] или «очиститель колес» для удаления остатков оксида железа с колес . [15] Двухвалентное железо в сочетании с тиогликолятом образует красно-фиолетовый цвет. [16] тиогликолят железа. [17] [18]
Производство
[ редактировать ]Тиогликолевую кислоту получают взаимодействием хлорацетата натрия или калия с гидросульфидом щелочного металла в водной среде. [19] Его также можно получить из соли Бунте , полученной реакцией тиосульфата натрия с хлоруксусной кислотой : [7] [20]
- ClCH 2 CO 2 H + Na 2 S 2 O 3 → Na[O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + NaCl
- Na[O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + H 2 O → HSCH 2 CO 2 H + NaHSO 4
Реакции
[ редактировать ]Тиогликолевая кислота с pK a 3,83. [7] представляет собой кислоту примерно в 10 раз более сильную, чем уксусная кислота (pK a 4,76):
- HSCH 2 CO 2 H → HSCH 2 CO 2 − + Ч +
Вторая ионизация имеет pK a 9,3:
- ХЩ 2 СО 2 − → − Щ 2 СО 2 − + Ч +
Тиогликолевая кислота является восстановителем, особенно при более высоком pH. Он окисляется до соответствующего дисульфида (2-[(карбоксиметил)дисульфанил]уксусной кислоты или дитиодигликолевой кислоты):
- 2 ХЩ 2 СО 2 Н + «О» → [Щ 2 СО 2 Н] 2 + Н 2 О
С ионами металлов
[ редактировать ]Тиогликолевая кислота, обычно в виде ее дианиона, образует комплексы с ионами металлов. Такие комплексы использовались для обнаружения железа , молибдена , серебра и олова . Тиогликолевая кислота реагирует с диэтилацетилмалонатом с образованием ацетилмеркаптоуксусной кислоты и диэтилмалоната — восстановителя при превращении Fe(III) в Fe(II). [21]
История
[ редактировать ]Ученый Дэвид Р. Годдард в начале 1930-х годов определил ТГА как полезный реагент для восстановления дисульфидных связей в белках , включая кератин (белок волос), одновременно изучая, почему ферменты протеазы не могут легко переваривать волосы, ногти, перья и тому подобное. Он понял, что, хотя дисульфидные связи, которые стабилизируют белки путем сшивания, были разорваны, структуры, содержащие эти белки, можно легко изменить, и что они сохранят эту форму после того, как дисульфидным связям будет позволено образоваться заново. [22] ТГА был разработан в 1940-х годах для использования в качестве химического средства для депиляции .
Безопасность и обнаружение
[ редактировать ]LD (перорально, крыса) составляет 261 мг 50 /кг, [7] LC 50 при вдыхании для крыс составляет 21 мг/м. 3 в течение 4 ч, а кожная ЛД 50 для кроликов составляет 848 мг/кг. [23] Меркаптоуксусную кислоту в средствах для завивки волос и средствах для депиляции, содержащую другие меркаптокислоты, можно идентифицировать с помощью тонкослойной хроматографии и газовой хроматографии. [24] [25] МАА также была идентифицирована с помощью потенциометрического титрования раствором нитрата серебра . [26]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9265.
- ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям . CDC.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0610» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Что такое меркаптан?» . Independent.co.uk . 22 января 2013 г. Архивировано из оригинала 7 мая 2022 г.
- ^ «Тиогликолевая кислота: Понимание риска, связанного с конкретными химическими веществами, представляющими интерес - ПРЕВОР» . 11 сентября 2014 г.
- ^ Индекс Merck , 14-е изд.; О'Нил, Мариадель Дж., Ред.; Merck & Co., Inc.: Станция Уайтхаус, Нью-Джерси, 2006 г.; п. 9342.
- ^ Jump up to: а б с д и ж Роберт Риппель «Меркаптоуксусная кислота и ее производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a16_265 .
- ^ Верне А, Дюбаску С, Кабан Б, Фулкран Х, Дюбрек Э, Понсе-Легран С (01 сентября 2011 г.). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного полевого фракционирования и малоуглового рентгеновского рассеяния» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. дои : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ISSN 1618-2650 . ПМИД 21573842 . S2CID 4645218 .
- ^ Сук Л., Ригу П., Моулс Л. (17 марта 2021 г.). «Обнаружение и идентификация маркеров окисления реакции танинов винограда с летучими тиолами, обычно встречающимися в вине» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 69 (10): 3199–3208. doi : 10.1021/acs.jafc.0c07163 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 33657810 . S2CID 232112725 .
- ^ Тривелато П., Майер С., Баракат А., Фулкранд Х., Ауф С. (01.08.2016). «Сухое фракционирование коры Дугласа для выделения полифенолов: от отходов лесного хозяйства к продуктам с добавленной стоимостью» . Технические культуры и продукты . 86 : 12–15. дои : 10.1016/j.indcrop.2016.03.014 . ISSN 0926-6690 .
- ^ Бен Азиз М., Моулс Л., Фулкранд Х., Дуиб Х., Хаджадж Х. (01.05.2017). «Фенольные соединения марокканских красных вин: влияние оклеивающих веществ и обработки микрооксигенацией» . ЛВТ . 78 : 143–150. дои : 10.1016/j.lwt.2016.12.034 . ISSN 0023-6438 .
- ^ Окада К., Окада Э. (2012). «Новое лечение клещевых ногтей с использованием тиогликолевой кислоты» . Журнал дерматологии . 39 (12). Уайли: 996–999. дои : 10.1111/j.1346-8138.2012.01670.x . ПМИД 22963208 . S2CID 7413716 .
- ^ Грегори Вальдес, Б.С., Серро, АП, Гордо, ПМ, Силва, А., Гонсалвеш, Л., Сальгадо, А., Марто, Х., Бальтасар, Д., Сантос, Р.Г. дос, Бордадо, Х.М., Рибейру, Х.М. (2017). «Новые полиуретановые лаки для ногтей для доставки тербинафина: состав и оценка противогрибковой активности» . Журнал фармацевтических наук . 106 (6). Эльзевир Б.В.: 1570–1577. дои : 10.1016/j.xphs.2017.02.017 . ПМИД 28263845 .
- ^ «Что такое средство для удаления осадков» . ДетализацияВики . 17 марта 2016 г. Проверено 14 июня 2016 г.
- ^ Паспорт безопасности «SONAX Xtreme Wheel Cleaner».
- ^ МакКетта Джей-Джей-младший (1 января 1981 г.). Энциклопедия химической обработки и дизайна . Том. 12: Коррозия семян хлопка. ЦРК Пресс. п. 103. ИСБН 9780824724627 .
- ^ Лайонс Э (1 августа 1927 г.). «Тиогликолевая кислота как цветной тест на железо». Журнал Американского химического общества . 49 (8): 1916–1920. дои : 10.1021/ja01407a010 . ISSN 0002-7863 .
- ^ «Предельное испытание железа» . Веб-формулы . Проверено 14 июня 2016 г.
- ^ Ассоциация косметики, туалетных принадлежностей и парфюмерии (CTFA). Тиогликолевая кислота. 1987;(1987а). Представление неопубликованных данных по Кодексу CTFA № 3-25-2
- ^ Саид М. Хамид Н. Мадан В. Мансур С. Исследования получения и механизмов тиогликолевой кислоты. Пак. Дж. Наук. Индийский Рез. 1992, 35: 131-132.
- ^ Ли К.В., Фил М. Обнаружение следов железа на руках с помощью феррозиновых спарисов: отчет о чувствительности и помехах метода и рекомендуемой процедуре судебно-медицинской экспертизы. J Судебно-медицинская наука. 1986, 31:920-930.
- ^ Издательство Национальных академий: Биографические мемуары: Дэвид Роквелл Годдард: Ральф О. Эриксон
- ^ Сигма-Олдрич Паспорт безопасности. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=Search-_-MSDS-_-MSDS1 (по состоянию на 10 ноября 2013 г.). Номер продукта – T3758
- ^ Гетц Н., Гато П., Бор П. Определение меркаптоуксусной кислоты в средствах для завивки волос и средствах для депиляции. Аналитик. 1979, 104:1062-1069.
- ^ Гетц Н., Гато П., Бор П. Газохроматографическое определение меркаптоуксусной кислоты в продуктах для завивки волос и диплации. Cosmet Sci Technol Сер. 1985, 4:65-79.
- ^ Вандепут М., Драйон Л., Ван Ден Винкель П., Мертенс Дж., Массарт Д.Л. Определение тиогликолевой кислоты с использованием сульфидсеребряного монокристаллического электрода. Анализ. 1975, 3:500-504.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Окада К., Окада Э. Новое лечение клещевых ногтей с использованием тиогликолевой кислоты. Дж. Дерматол. 2012, том 39, стр. 996-999.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|