Клеродан дитерпен

Клеродан-дитерпены , иногда называемые клеродан-дитерпеноидами , представляют собой большую группу вторичных метаболитов, выделенных из нескольких сотен различных видов растений, а также грибов, бактерий и морских губок. ^{[ 1 ]} Это бициклические терпены , содержащие 20 атомов углерода и декалиновое ядро.

Классификация

Дитерпены клеродана подразделяются на четыре группы: транс - цис (TC), транс -транс (TT), цис - цис (CC) и цис - транс (TC) на основании относительной стереохимии на декалиновом соединении ( транс или цис ). и относительная стереохимия заместителей при C-8 и C-9 ( транс или цис ). Абсолютная стереохимия клероданов классифицируется как нео (показана ниже) или энт - нео (энантиомерная нео ). Неоклероданы . имеют ту же абсолютную стереохимию, что и клеродин Примерно 25% клероданов имеют цис- кольцевое соединение 5:10. Остальные 75% имеют транс- кольцевое соединение 5:10. ^{[ 2 ]}

Скелет клеродана содержит 20 атомов углерода и декалиновое ядро. Есть четыре дополнительных различия, которые относятся к стереохимии соединения декалинового кольца и заместителей на атомах углерода C-8 и C-9.

Биосинтез

Структурно они родственны бициклическим дитерпенам лабдана . Его биосинтез у растений (в основном присутствует в семействах Lamiaceae и Asteraceae ) происходит в хлоропластах . Некоторые формы могут быть полезными промежуточными продуктами в органическом синтезе. ^{[ 3 ]} Некоторые клероданы, такие как клеродин (3-дезокси-кариоптинол) из листьев Clerodendrum infortunatum ( Verbenaceae ), обладают антигельминтными свойствами, другие, такие как аюгарины, отпугивают травоядных хищников (в основном насекомых и их личинки) или имеют очень горький вкус, как, например, гимноколин .

Некоторыми примерами клероданов являются аджугарины I–V, извлеченные из жучков, таких как Ajuga remota , Ajuga ciliata , Ajuga decumbens , шлемник обыкновенный ( Scutellaria galericulata ) и германдеры (Teucrium sp. ) , каскариллин из Croton eluteria , калумбины из Jateorhiza columba , Jateorhiza. пальмата и гудучи ( Tinospora cordifolia ), гимноколин из Gymnocolea inflata , хардвикевая кислота из Hardwickia видов ( Fabaceae ). ^{[ нужна ссылка ]} Неоклеродан-дитерпены могут обладать галлюциногенными свойствами, например, сальвинорин А , транс -неоклеродан-дитерпен из Salvia divinorum . ^{[ 4 ]}

См. также

Сальвинори А

Ссылки

^ Ли Р., Моррис-Начке С.Л., Ли К.Х. (октябрь 2016 г.). «Клеродандитерпены: источники, структура и биологическая активность» . Отчеты о натуральных продуктах . 33 (10): 1166–226. дои : 10.1039/C5NP00137D . ПМК 5154363 . ПМИД 27433555 .
^ Мерритт А.Т., Лей С.В. (июнь 1992 г.). «Клеродановые дитерпеноиды». Отчеты о натуральных продуктах . 9 (3): 243–87. дои : 10.1039/np9920900243 . ПМИД 1436738 .
^ Арнс С., Баррио Л. (июнь 2007 г.). «Каскадные перициклические реакции: построение сложных углеродных каркасов для синтеза натуральных продуктов». Химические коммуникации (22): 2211–21. дои : 10.1039/b700054p . ПМИД 17534496 .
^ Широта О., Нагамацу К., Секита С. (декабрь 2006 г.). «Неоклеродандитерпены из галлюциногенного шалфея Salvia divinorum». Журнал натуральных продуктов . 69 (12): 1782–6. дои : 10.1021/np060456f . ПМИД 17190459 .

Внешние ссылки

Клеродан + дитерпены в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[1] Ли Р., Моррис-Начке С.Л., Ли К.Х. (октябрь 2016 г.). «Клеродандитерпены: источники, структура и биологическая активность» . Отчеты о натуральных продуктах . 33 (10): 1166–226. дои : 10.1039/C5NP00137D . ПМК 5154363 . ПМИД 27433555 .

[2] Мерритт А.Т., Лей С.В. (июнь 1992 г.). «Клеродановые дитерпеноиды». Отчеты о натуральных продуктах . 9 (3): 243–87. дои : 10.1039/np9920900243 . ПМИД 1436738 .

[pmid17534496-3] Арнс С., Баррио Л. (июнь 2007 г.). «Каскадные перициклические реакции: построение сложных углеродных каркасов для синтеза натуральных продуктов». Химические коммуникации (22): 2211–21. дои : 10.1039/b700054p . ПМИД 17534496 .

[pmid17190459-4] Широта О., Нагамацу К., Секита С. (декабрь 2006 г.). «Неоклеродандитерпены из галлюциногенного шалфея Salvia divinorum». Журнал натуральных продуктов . 69 (12): 1782–6. дои : 10.1021/np060456f . ПМИД 17190459 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]