2-гидроксибутирическая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-гидроксибутановая кислота | |
| Другие имена
α-гидроксибутирическая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.009.079 |
| Кегг | |
| Сетка | 2-гидроксибутирический+кислота |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 8 O 3 | |
| Молярная масса | 104.105 g·mol −1 |
| Связанные соединения | |
Другие анионы
|
Гидроксибутират |
Связанные карбоновые кислоты
|
пропионовая кислота молочная кислота 3-гидроксипропионовая кислота Малонольная кислота батарикальная кислота Гидроксипентановая кислота |
Связанные соединения
|
эритроз Создание 1,2-бутандиол 1,3-бутандиол 2,3-бутандиол 1,4-бутандиол |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
2-гидроксибутирическая кислота , представляет собой гидроксибутирическую кислоту с гидроксильной группой на углероде, прилегающем к карбоксилу . Это хиральное соединение, имеющее двух энантиомеров , D -2 -гидроксибутирическая кислота и L -2 -гидроксибутирическая кислота. Его сопряженное основание известно как альфа -гидроксибутират и α -гидроксибутират .
-
D -2 -гидроксибутирическая кислота -
L -2 -гидроксибутирическая кислота
2-гидроксибутират, конъюгатное основание 2-гидроксибутирической кислоты, продуцируется в тканях млекопитающих (в основном печеночных), которые катаболизируют L -триронин или синтезируют глютатион . Окислительный стресс или потребности в детоксикации могут значительно увеличить скорость синтеза глутатиона печени. В таких условиях метаболического стресса поставки L -цистеина для синтеза глутатиона становятся ограничивающимися, поэтому гомоцистеин перемещается из пути трансметилирования , образующего метионин в трансльфуративный путь, образующий цистатион. 2-гидроксибутират выделяется как побочный продукт, когда цистатион расщепляется в цистеин, который включен в глутатион. Хронические сдвиги в скорости синтеза глутатиона могут быть отражены путем выведения мочи 2-гидроксибутирата.
α-гидроксибутират может быть полезен в качестве раннего индикатора резистентности к инсулину у недиабетических субъектов. [ 1 ] Более того, повышенная сывороточная α-гидроксибутирата предсказывает ухудшение толерантности к глюкозе . [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Gall We, Beebe K, Lawton KA, Adam KP, Mitchell MW, Nakhle PJ, Ryals JA, Milburn MV, Nannipieri M, Camastra S, Natali A, Ferrannini E, Risc Исследовательская группа (2010). «Альфа-гидроксибутират является ранним биомаркером резистентности к инсулину и непереносимости глюкозы в недиабетической популяции» . Plos один . 5 (5): 10883. Bibcode : 2010ploso ... 510883g . doi : 10.1371/journal.pone.0010883 . PMC 2878333 . PMID 20526369 .
- ^ Ferrannini E, Natali A, Camastra S, Nannipieri M, Mari A, Adam KP, Milburn MV, Kastenmüller G, Adamski J, Tuomi T, Lyssenko V, Groop L, Gall We (2013). «Ранние метаболические маркеры развития дисгликемии и диабета 2 типа и их физиологическое значение» . Диабет . 62 (5): 1730–1737. doi : 10.2337/db12-0707 . PMC 3636608 . PMID 23160532 .