1,2-бутандиол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бутан-1,2-диол | |
| Другие имена
1,2-дигидроксибутан
α-Бутиленгликоль | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.663 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 4 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 90.121 g/mol |
| Плотность | 1,0023 г/см 3 (20 °С) |
| Температура плавления | -50 ° C (-58 ° F; 223 К) [ примечание 1 ] |
| Точка кипения | От 195 до 196,9 ° C (от 383,0 до 386,4 ° F; от 468,1 до 470,0 К) (96,5 ° C при 10 мм рт. ст.) |
| смешиваемый | |
| Растворимость | растворим в этаноле , ацетоне ; умеренно растворим в сложных и простых эфирах ; нерастворим в углеводородах |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4378 (20 °С) |
| Вязкость | 7,3 мПа·с (20 °C) |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−532,8 кДж/моль [ 2 ] |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2479 кДж/моль |
| Опасности [ 3 ] | |
| точка возгорания | 90 ° С (194 ° F; 363 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 0395 |
| Родственные соединения | |
Родственные бутандиолы
|
1,3-бутандиол 1,4-бутандиол 2,3-бутандиол |
Родственные соединения
|
Этиленгликоль Пропиленгликоль 2-гидроксимасляный альдегид 2-гидроксимасляная кислота α-кетомасляная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,2-Бутандиол представляет собой органическое соединение формулы HOCH 2 (HO)CHCH 2 CH 3 . Он классифицируется как вик -диол ( гликоль ). Он хиральный , хотя обычно встречается в виде рацемической смеси . Это бесцветная жидкость.
Подготовка
[ редактировать ]Этот диол был впервые описан Шарлем-Адольфом Вюрцем в 1859 году. [ 4 ]
Его производят в промышленности путем гидратации эпоксибутана 1,2- . [ 5 ] [ 6 ]
Этот процесс требует десяти-двадцатикратного избытка воды для подавления образования полиэфиров. В зависимости от количества избыточной воды селективность варьируется от 70 до 92%. [ 7 ] В качестве катализаторов можно использовать серную кислоту или сильнокислотные ионообменные смолы , что позволяет реакции протекать при температуре ниже 160 °C и давлении немного выше атмосферного.
1,2-Бутандиол является побочным продуктом производства 1,4-бутандиола из бутадиена . [ 8 ] Это также побочный продукт каталитического гидрокрекинга крахмалов и сахаров, таких как сорбит, до этиленгликоля и пропиленгликоля . [ 9 ]
Его также можно получить дигидроксилированием бутена 1 OsO - 4 .
Приложения
[ редактировать ]Запатентовано производство полиэфирных смол и пластификаторов . [ 6 ] [ 8 ] Это потенциальное сырье для промышленного производства α-кетомасляной кислоты , предшественника некоторых аминокислот . [ 10 ]
Безопасность
[ редактировать ]LD50 ( крысы, перорально) составляет 16 г/кг. [ 5 ]
Примечания
[ редактировать ]- ^ Значение температуры плавления -50 ° C взято из Энциклопедии промышленной химии Ульмана и используется Банком данных по опасным веществам ОЭСР и набором данных скрининговой информации . Другие зарегистрированные значения температуры плавления варьируются от -114 ° C до -30 ° C.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-190. ISBN 0-8493-0462-8 . .
- ^ Муре, Х.; Доде, М. (1937), «Теплость образования оксида этилена, этандиола и некоторых гомологов», Bull. Соц. хим. Фр. , 4 : 637–47 .
- ^ 1,2-Бутандиол , Международная карта химической безопасности 0395, Женева: Международная программа по химической безопасности, март 1996 г.
- ^ Вурц, А. (1859), «Мемуары о гликолях или двухатомных спиртах» [Диссертация о гликолях или двухатомных спиртах], Ann. Сказать. Физ. , 55 : 400 .
- ^ Jump up to: а б «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. 2005. дои : 10.1002/14356007.a04_455 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Jump up to: а б 1,2-Бутандиол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, февраль 1995 г.
- ^ Графье, Хайнц; Кёрниг, Вольфганг; Вайц, Ханс Мартин; Рейсс, Вольфганг; Стеффан, Гвидо; Диль, Герберт; Боше, Хорст; Шнайдер, Курт; Кецка, Хайнц (23 июля 2019 г.), «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол» , Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. 1–12, doi : 10.1002/ 14356007.a04_455.pub2 , ISBN 978-3-527-30673-2 , получено 18 февраля 2022 г.
- ^ Jump up to: а б US 4596886 , Hasegawa, Ryuichi & Hayashi, Kohji, «Полиэфир, содержащий примесь 1,2-бутандиола», опубликован 24 июня 1986 г., передан компании Mitsubishi Monsanto Chemical Company .
- ^ US 4966658 , Берг, Ллойд, "Извлечение этиленгликоля из изомеров бутандиола азеотропной перегонкой", опубликовано 30 октября 1990 г. US 5423955 , Берг, Ллойд, «Отделение пропиленгликоля от 1,2-бутандиола азеотропной перегонкой», опубликован 13 июня 1995 г.
- ^ US 5155263 , Иманари, Макото; Иване, Хироши и Сузуки, Масаши и др., «Способ получения α-кетомасляной кислоты», опубликовано 13 октября 1992 г., передано Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.