22 R -Гидроксихолестерин
(Перенаправлено с 22R-гидроксихолестерина )
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
(22 R )-холест-5-ен-3β,22-диол
| |
Систематическое название ИЮПАК
(1 Р , 3а С , 3б С , 7 С , 9а Р , 9б С , 11а С )-1-[(2 С , 3 Р) )-3-Гидрокси-6-метилгептан-2-ил]-9а,11а-диметил-2,3,3а,3b,4,6,7,8,9,9а,9b,10,11,11а-тетрадекагидро -1H - циклопента[ а ]фенантрен-7-ол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 27 Н 46 О 2 | |
Молярная масса | 402.653 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
22 R -Гидроксихолестерин , или (3β)-холест-5-ен-3,22-диол, является эндогенным метаболическим промежуточным продуктом в биосинтезе стероидных гормонов из холестерина . [ 1 ] [ 2 ] Холестерин ((3β)-холест-5-ен-3-ол) гидроксилируется ферментом расщепления боковой цепи холестерина (P450scc) с образованием 22 R -гидроксихолестерина, который впоследствии снова гидроксилируется P450scc с образованием 20α,22 R -дигидроксихолестерина. и, наконец, связь между атомами углерода 20 и 22 расщепляется P450scc с образованием прегненолона ((3β)-3-гидроксипрегн-5-ен-20-он), [ 1 ] [ 2 ] предшественник . стероидных гормонов
Это агонист печени X-рецепторов .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б ЧАУДХУРИ А.С., ХАРАДА Й, ШИМИДЗУ К., ГУТ М., ДОРФМАН Р.И. (март 1962 г.). «Биосинтез прегненолона из 22-гидроксихолестерина» . Журнал биологической химии . 237 (3): 703–4. дои : 10.1016/S0021-9258(18)60359-X . ПМИД 13878470 .
- ^ Перейти обратно: а б Хьюм Р., Келли Р.В., Тейлор П.Л., Бойд Г.С. (май 1984 г.). «Каталитический цикл цитохрома P-450scc и промежуточные продукты превращения холестерина в прегненолон» . Европейский журнал биохимии . 140 (3): 583–91. дои : 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x . ПМИД 6723652 .