Сапонин

Сапонины (лат. «сапон», мыло + «-в», один из) представляют собой обычно токсичные растительного происхождения вторичные метаболиты с горьким вкусом , являющиеся органическими химическими веществами , которые имеют пенистое качество при перемешивании в воде и имеют высокую молекулярную массу . Они присутствуют у широкого спектра видов растений в коре , листьях , стеблях, корнях и цветах , но особенно встречаются в мыльняне (род Saponaria ), цветковом растении, мыльном дереве ( Quillaja saponaria ), кукурузном куколке обыкновенном ( Agrostemma githago). L.), гипсофилы ( Gypsophila spp. ) и соевых бобов ( Glycine max L.). Они используются в мыле, лекарствах (например, вспомогательных препаратах), огнетушителях, в качестве пищевых добавок, для синтеза стероидов и газированных напитков (например, отвечающих за поддержание головы в корневом пиве ). Сапонины растворимы как в воде, так и в жирах, что придает им полезные мыльные свойства. Некоторыми примерами этих химикатов являются глицирризин ( солодки ароматизатор ) и квиллайя (альт. quillaja), экстракт коры, используемый в напитках. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Классификация по химической структуре

Структурно они представляют собой гликозиды , по крайней мере, с одной гликозидной связью между цепью сахара ( гликоном ) и другой несахарной органической молекулой ( агликоном ). ^{[ нужна ссылка ]}

Стероидные гликозиды

Стероидные гликозиды представляют собой сапонины с атомами 27-С. ^{[ 4 ]}. Они представляют собой модифицированные тритерпеноиды , где их агликон представляет собой стероид . Эти соединения обычно состоят из стероидного агликона, присоединенного к одной или нескольким молекулам сахара , которые могут обладать различной биологической активностью. Эти соединения известны своими значительными цитотоксическими , нейротрофическими и антибактериальными свойствами. Их также можно использовать для частичного синтеза половых гормонов или стероидов . ^{[ 5 ]}^{[ 1 ]}

Тритерпеновые гликозиды

Тритерпеновые гликозиды — это природные гликозиды, присутствующие в различных растениях , травах и морских огурцах. ^{[ 6 ]} и содержит атомы 30-C ^{[ 4 ]}. Эти соединения состоят из тритерпенового агликона, присоединенного к одной или нескольким молекулам сахара . Тритерпеновые гликозиды проявляют широкий спектр биологической активности и фармакологических свойств, что делает их ценными для традиционной медицины и создания современных лекарств. ^{[ 1 ]}

Использование

Сапонины представляют собой подкласс терпеноидов, самый большой класс растительных экстрактов. Амфипатическая , что , природа сапонинов придает им активность в качестве поверхностно-активных веществ с потенциальной способностью взаимодействовать с компонентами клеточных мембран , такими как холестерин и фосфолипиды возможно, делает сапонины полезными для разработки косметики и лекарств . ^{[ 7 ]} Сапонины также использовались в качестве адъювантов при разработке вакцин . ^{[ 8 ]} такие как Quil A , экстракт коры Quillaja saponaria . ^{[ 7 ]}^{[ 9 ]} Это делает их интересными для возможного использования в субъединичных вакцинах и вакцинах, направленных против внутриклеточных патогенов. ^{[ 8 ]} При их использовании в качестве адъювантов для производства вакцин токсичность, связанная с образованием стероловых комплексов. остается проблемой ^{[ 10 ]}

Квиллая токсична при употреблении в больших количествах, вызывая возможное повреждение печени , боли в желудке, диарею или другие побочные эффекты . ^{[ 9 ]} NOAEL для сапонинов составляет около 300 мг/кг у грызунов, поэтому доза 3 мг/кг должна быть безопасной с фактором безопасности (см. Терапевтический индекс ) 100. ^{[ 11 ]}

Сапонины используются из-за их воздействия на выбросы аммиака при кормлении животных. ^{[ 12 ]} В Соединенных Штатах исследователи изучают возможность использования сапонинов, полученных из растений, для борьбы с инвазивными видами червей, включая прыгающих червей. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Отвар

Основное историческое использование этих растений заключалось в производстве мыла. Saponaria officinalis Для этой процедуры больше всего подходит , но подойдут и другие родственные виды. Наибольшая концентрация сапонина наблюдается во время цветения, при этом больше всего сапонина содержится в древесных стеблях и корнях, но некоторое его количество содержится и в листьях.

Биологические источники

Сапонины исторически были растительного происхождения, но их также выделяли из морских организмов, таких как морской огурец . ^{[ 15 ]} Свое название они получили от растения мыльнянки (род Saponaria , семейство Caryophyllaceae ), корень которого исторически использовался в качестве мыла. ^{[ 1 ]}^{[ 16 ]}^{[ 2 ]} У других представителей этого семейства, например Agerostemma githago , Gypsophila spp. и sp., сапонины также Dianthus присутствуют в больших количествах. ^{[ 17 ]} Сапонины также обнаружены в ботаническом семействе Sapindaceae , включая его определяющий род Sapindus (мыльная ягода или мыльный орех) и конский каштан , а также в близкородственных семействах Aceraceae (клены) и Hippocastanaceae . Он также содержится в большом количестве в Gynostemma pentaphyllum ( Cucurbitaceae ) в форме, называемой гипенозидами, и в женьшене или красном женьшене ( Panax , Araliaceae ) в форме, называемой гинсенозидами . Сапонины также содержатся в незрелых плодах манилкара сапота (также известных как саподиллы), что приводит к их сильным вяжущим свойствам. Нериевый олеандр ( Apocynaceae ), также известный как Белый олеандр, является источником сильнодействующего сердечного токсина олеандрина . Внутри этих семейств этот класс химических соединений встречается в различных частях растения: листьях, стеблях, корнях, луковицах, цветках и плодах. ^{[ 18 ]} Коммерческие составы сапонинов растительного происхождения, например, из коры мыльного дерева Quillaja saponaria , а также из других источников доступны посредством контролируемых производственных процессов, что позволяет использовать их в качестве химических и биомедицинских реагентов. ^{[ 19 ]} Соясапонины представляют собой группу структурно сложных тритерпеноидных сапонинов олеананового типа, которые включают соясапогенол (агликон) и олигосахаридные фрагменты, биосинтезируемые в сои тканях . Соясапонины ранее были связаны с взаимодействием растений и микробов. ^{[ 20 ]} от корневых экссудатов и абиотических стрессов, а также при недостаточности питания. ^{[ 21 ]}

Роль в экологии растений и влияние на кормление животных

У растений сапонины могут служить антифидантами . ^{[ 2 ]} и защитить растение от микробов и грибков . ^{[ нужна ссылка ]} Некоторые растительные сапонины (например, из овса и шпината) могут улучшать усвоение питательных веществ и способствовать пищеварению животных . Однако сапонины часто имеют горький вкус и поэтому могут снижать вкусовые качества растений (например, в кормах для скота) или даже придавать им опасную для жизни токсичность для животных . Некоторые сапонины в определенных концентрациях токсичны для хладнокровных организмов и насекомых . Необходимы дальнейшие исследования, чтобы определить роль этих натуральных продуктов в организмах-хозяевах, которые на сегодняшний день описываются как «плохо изученные». ^{[ 22 ]}

Этноботаника

Большинство сапонинов, легко растворяющихся в воде, ядовиты для рыб . ^{[ 23 ]} Поэтому в этноботанике они известны тем, что их использовали коренные жители для получения водных источников пищи. С доисторических времен культуры по всему миру использовали для рыбной ловли растения, убивающие рыбу, обычно содержащие сапонины. ^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}

Хотя это и запрещено законом, рыбоядовитые растения до сих пор широко используются коренными племенами Гайаны . ^{[ 27 ]}

На Индийском субконтиненте народ Гонди использует экстракты ядовитых растений при ловле рыбы. ^{[ 28 ]}

В 16 веке богатое сапонинами растение Agrostemma githago использовалось для лечения язв, свищей и кровотечений. ^{[ 29 ]}

племена Калифорнии Многие индейские традиционно использовали мыльный корень (род Chlorogalum ) и/или корень различных видов юкки , которые содержат сапонин, в качестве рыбного яда. Они измельчали корни, смешивали их с водой до образования пены, а затем сливали пену в ручей. Это приведет к гибели или выводу из строя рыбы, которую можно легко поймать с поверхности воды. Среди племен, использовавших эту технику, были лассик , луисеньо и маттоле . ^{[ 30 ]}

Химическая структура

Огромная гетерогенность структур, лежащих в основе этого класса соединений, затрудняет обобщения; это подкласс терпеноидов , кислородсодержащих производных терпеновых углеводородов. Терпены, в свою очередь, формально состоят из пятиуглеродных изопреновых единиц (альтернативное стероидное основание представляет собой терпен, в котором отсутствует несколько атомов углерода). Производные образуются путем замены некоторых атомов водорода базовой структуры другими группами. В случае большинства сапонинов одним из этих заместителей является сахар, поэтому соединение представляет собой гликозид основной молекулы. ^{[ 1 ]}

Более конкретно, липофильная базовая структура сапонина может представлять собой тритерпен, стероид (такой как спиростанол или фуростанол) или стероидный алкалоид (в котором атомы азота заменяют один или несколько атомов углерода). Альтернативно, базовая структура может представлять собой ациклическую углеродную цепь, а не кольцевую структуру, типичную для стероидов. Одна или две (реже три) гидрофильные моносахаридные единицы (простые сахара) связываются с основной структурой через свои гидроксильные (ОН) группы. В некоторых случаях присутствуют другие заместители, например углеродные цепи, несущие гидроксильные или карбоксильные группы. Такие цепные структуры могут иметь длину от 1 до 11 атомов углерода, но обычно имеют длину от 2 до 5 атомов углерода; сами углеродные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. ^{[ 1 ]}

Наиболее часто встречающимися сахарами являются моносахариды, такие как глюкоза и галактоза, хотя в природе встречается большое разнообразие сахаров. Другие типы молекул, такие как органические кислоты, также могут присоединяться к основанию, образуя сложные эфиры через свои карбоксильные (СООН) группы. Среди них следует особо отметить сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы глюкозы и галактозы. ^{[ 1 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Хостеттманн К., Марстон А. (1995). Сапонины . Кембридж : Издательство Кембриджского университета . п. 3 и далее. ISBN 978-0-521-32970-5 . ОСЛК 29670810 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Факультет зоотехники Корнелльского университета» . Корнеллский университет . 14 августа 2008 г. Архивировано из оригинала 23 августа 2015 г. Проверено 23 февраля 2009 г.
^ Смакош А., Матковски А., Наврот-Хаджик I (июнь 2024 г.). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ПМЦ 11207627 . ПМИД 38931105 .
^ Jump up to: ^а ^б Винкен Дж. П., Хенг Л., де Гроот А, Группа H (1 февраля 2007 г.). «Сапонины, классификация и распространение в царстве растений» . Фитохимия . 68 (3): 275–297. doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.008 . ISSN 0031-9422 .
^ Рао А.В., Гурфинкель Д.М. (2000). «Биологическая активность сапонинов: тритерпеноидов и стероидных гликозидов». Метаболизм лекарств и взаимодействие лекарств . 17 (1–4): 211–235. дои : 10.1515/dmdi.2000.17.1-4.211 . ПМИД 11201296 .
^ Ким С.К., Химая С.В. (январь 2012 г.). Ким СК (ред.). «Тритерпеновые гликозиды трепанга и их биологическая активность». Достижения в области исследований продуктов питания и питания . Морские лечебные продукты. 65 . Академическая пресса: 297–319. дои : 10.1016/b978-0-12-416003-3.00020-2 . ISBN 978-0-12-416003-3 . ПМИД 22361196 .
^ Jump up to: ^а ^б Лорент Дж. Х., Кетен-Леклер Дж., Член парламента Минжо-Леклерка (ноябрь 2014 г.). «Амфифильная природа сапонинов и их влияние на искусственные и биологические мембраны и потенциальные последствия для эритроцитов и раковых клеток». Органическая и биомолекулярная химия . 12 (44). Королевское химическое общество: 8803–8822. дои : 10.1039/c4ob01652a . ПМИД 25295776 . S2CID 205925983 .
^ Jump up to: ^а ^б Сунь HX, Се Y, Йе YP (март 2009 г.). «Достижения в области адъювантов на основе сапонина» . Вакцина . 27 (12): 1787–1796. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . ПМИД 19208455 .
^ Jump up to: ^а ^б «Квиллаха» . Наркотики.com. 2018. Архивировано из оригинала 26 декабря 2018 года . Проверено 26 декабря 2018 г.
^ Компакт-диск Skene, Sutton P (сентябрь 2006 г.). «Частичные вакцины с сапониновым адъювантом для клинического применения». Методы . 40 (1): 53–59. дои : 10.1016/j.ymeth.2006.05.019 . ПМИД 16997713 .
^ Юнес М., Акилина Г., Касл Л., Энгель К.Х., Фаулер П., Фрутос Фернандес М.Дж. и др. (март 2019 г.). «Повторная оценка экстракта Quillaia (E 999) как пищевой добавки и безопасность предлагаемого расширения использования» . Журнал EFSA . 17 (3): e05622. дои : 10.2903/j.efsa.2019.5622 . ПМК 7009130 . ПМИД 32626248 .
^ Центнер Э (июль 2011 г.). «Влияние фитогенных кормовых добавок, содержащих квиллая сапонария, на аммиак у свиней на откорме» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 27 сентября 2013 года . Проверено 27 ноября 2012 г.
^ Роуч М. (22 июля 2020 г.). «С приходом лета появляются и прыгающие черви» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Архивировано из оригинала 27 июля 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.
^ «Агрессивные «прыгающие» черви теперь рвутся по лесам Среднего Запада» . Одюбон . 2 января 2020 года. Архивировано из оригинала 9 августа 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.
^ Ригера Р. (август 1997 г.). «Выделение биоактивных соединений из морских организмов» . Журнал морской биотехнологии . 5 (4): 187–193. ^{[ мертвая ссылка ]}
^ Бирк Ю., Пери I (1980). «Сапонины». В Liener IE (ред.). Токсичные компоненты растительных продуктов питания (2-е изд.). Нью-Йорк : Академическая пресса . п. 161. ИСБН 978-0124499607 .
^ Смакош А., Матковски А., Наврот-Хаджик I (июнь 2024 г.). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ПМЦ 11207627 . ПМИД 38931105 .
^ «Информация о видах» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 18 февраля 2013 года . Проверено 22 января 2015 г.
^ «Сапонин из коры квиллая» . Сигма-Олдрич . Архивировано из оригинала 17 марта 2022 года . Проверено 23 февраля 2022 г.
^ Цуно Ю., Фудзимацу Т., Эндо К., Сугияма А., Ядзаки К. (февраль 2018 г.). «Соясапонины: новый класс корневых выделений сои (глицин макс)» . Физиология растений и клеток . 59 (2): 366–375. дои : 10.1093/pcp/pcx192 . ПМИД 29216402 .
^ Котрим Г.Д., Силва Д.М., Граса Дж.П., Оливейра Джуниор А., Кастро С., Зоколо Г.Дж. и др. (январь 2023 г.). «Реакция метаболома Glycine max (L.) Merr. (Соевые бобы) на доступность калия». Фитохимия . 205 : 113472. Бибкод : 2023PChem.205k3472C . doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472 . ПМИД 36270412 . S2CID 253027906 .
^ Ферстер Х (22 мая 2006 г.). «Путь MetaCyc: биосинтез сапонина I» . Архивировано из оригинала 15 сентября 2019 года . Проверено 23 февраля 2009 г.
^ Хоуз Ф.Н. (1930), «Рыбоядовитые растения», Бюллетень разной информации (Королевские сады, Кью) , 1930 (4): 129–153, doi : 10.2307/4107559 , JSTOR 4107559
^ Кэннон Дж.Г., Бертон Р.А., Вуд С.Г., Оуэн Н.Л. (2004), «Природные рыбные яды, образующиеся из растений», J. Chem. Образование. , 81 (10): 1457, Бибкод : 2004JChEd..81.1457C , doi : 10.1021/ed081p1457
^ Брэдли CE (1956), «Стрелы и рыбий яд юго-запада Америки», Отдел биологии Калифорнийского технологического института , том. 10, нет. 4, стр. 362–366, doi : 10.1007/BF02859766 , S2CID 35055877.
^ Уэбб Л.Дж. , Трейси Дж.Г. , Хейдок К.П. (1959), Австралийское фитохимическое исследование. III. Сапонины цветковых растений восточной Австралии , CSIRO, с. 26, дои : 10.25919/5xj5-7648
^ Ван Андел Т (2000). «Разнообразное использование рыбоядовитых растений на северо-западе Гайаны». Экономическая ботаника . 54 (4): 500–512. Бибкод : 2000EcBot..54..500В . дои : 10.1007/BF02866548 . hdl : 1874/23514 . S2CID 24945604 .
^ Мурти Э.Н., Паттанаик С., Редди К.С., Раджу В.С. (март 2010 г.), «Рыбоцидные растения, используемые племенем Гонд в заповеднике дикой природы Кавал, Андхра-Прадеш, Индия» , Индийский журнал натуральных продуктов и ресурсов , 1 (1): 97–101 , архивировано из оригинала 21 июля 2011 года , получено 22 сентября 2010 года.
^ Смакош А., Матковски А., Наврот-Хаджик I (июнь 2024 г.). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ПМЦ 11207627 . ПМИД 38931105 .
^ Кэмпбелл П. (1999). Навыки выживания родной Калифорнии . Гиббс Смит. п. 433. ИСБН 978-0-87905-921-7 . Архивировано из оригинала 28 февраля 2022 года . Проверено 20 ноября 2020 г.

[hosettman-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Хостеттманн К., Марстон А. (1995). Сапонины . Кембридж : Издательство Кембриджского университета . п. 3 и далее. ISBN 978-0-521-32970-5 . ОСЛК 29670810 .

[cornell-2] Jump up to: ^а ^б ^с «Факультет зоотехники Корнелльского университета» . Корнеллский университет . 14 августа 2008 г. Архивировано из оригинала 23 августа 2015 г. Проверено 23 февраля 2009 г.

[:0-3] Смакош А., Матковски А., Наврот-Хаджик I (июнь 2024 г.). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ПМЦ 11207627 . ПМИД 38931105 .

[:1-4] Jump up to: ^а ^б Винкен Дж. П., Хенг Л., де Гроот А, Группа H (1 февраля 2007 г.). «Сапонины, классификация и распространение в царстве растений» . Фитохимия . 68 (3): 275–297. doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.008 . ISSN 0031-9422 .

[Rao2000-5] Рао А.В., Гурфинкель Д.М. (2000). «Биологическая активность сапонинов: тритерпеноидов и стероидных гликозидов». Метаболизм лекарств и взаимодействие лекарств . 17 (1–4): 211–235. дои : 10.1515/dmdi.2000.17.1-4.211 . ПМИД 11201296 .

[6] Ким С.К., Химая С.В. (январь 2012 г.). Ким СК (ред.). «Тритерпеновые гликозиды трепанга и их биологическая активность». Достижения в области исследований продуктов питания и питания . Морские лечебные продукты. 65 . Академическая пресса: 297–319. дои : 10.1016/b978-0-12-416003-3.00020-2 . ISBN 978-0-12-416003-3 . ПМИД 22361196 .

[lorent-7] Jump up to: ^а ^б Лорент Дж. Х., Кетен-Леклер Дж., Член парламента Минжо-Леклерка (ноябрь 2014 г.). «Амфифильная природа сапонинов и их влияние на искусственные и биологические мембраны и потенциальные последствия для эритроцитов и раковых клеток». Органическая и биомолекулярная химия . 12 (44). Королевское химическое общество: 8803–8822. дои : 10.1039/c4ob01652a . ПМИД 25295776 . S2CID 205925983 .

[sun-8] Jump up to: ^а ^б Сунь HX, Се Y, Йе YP (март 2009 г.). «Достижения в области адъювантов на основе сапонина» . Вакцина . 27 (12): 1787–1796. doi : 10.1016/j.vaccine.2009.01.091 . ПМИД 19208455 .

[drugs-9] Jump up to: ^а ^б «Квиллаха» . Наркотики.com. 2018. Архивировано из оригинала 26 декабря 2018 года . Проверено 26 декабря 2018 г.

[skene-10] Компакт-диск Skene, Sutton P (сентябрь 2006 г.). «Частичные вакцины с сапониновым адъювантом для клинического применения». Методы . 40 (1): 53–59. дои : 10.1016/j.ymeth.2006.05.019 . ПМИД 16997713 .

[11] Юнес М., Акилина Г., Касл Л., Энгель К.Х., Фаулер П., Фрутос Фернандес М.Дж. и др. (март 2019 г.). «Повторная оценка экстракта Quillaia (E 999) как пищевой добавки и безопасность предлагаемого расширения использования» . Журнал EFSA . 17 (3): e05622. дои : 10.2903/j.efsa.2019.5622 . ПМК 7009130 . ПМИД 32626248 .

[zentner-12] Центнер Э (июль 2011 г.). «Влияние фитогенных кормовых добавок, содержащих квиллая сапонария, на аммиак у свиней на откорме» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 27 сентября 2013 года . Проверено 27 ноября 2012 г.

[13] Роуч М. (22 июля 2020 г.). «С приходом лета появляются и прыгающие черви» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Архивировано из оригинала 27 июля 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.

[14] «Агрессивные «прыгающие» черви теперь рвутся по лесам Среднего Запада» . Одюбон . 2 января 2020 года. Архивировано из оригинала 9 августа 2020 года . Проверено 30 июля 2020 г.

[riguera-15] Ригера Р. (август 1997 г.). «Выделение биоактивных соединений из морских организмов» . Журнал морской биотехнологии . 5 (4): 187–193. ^{[ мертвая ссылка ]}

[birk-16] Бирк Ю., Пери I (1980). «Сапонины». В Liener IE (ред.). Токсичные компоненты растительных продуктов питания (2-е изд.). Нью-Йорк : Академическая пресса . п. 161. ИСБН 978-0124499607 .

[17] Смакош А., Матковски А., Наврот-Хаджик I (июнь 2024 г.). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ПМЦ 11207627 . ПМИД 38931105 .

[18] «Информация о видах» . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 18 февраля 2013 года . Проверено 22 января 2015 г.

[signma-aldrich-19] «Сапонин из коры квиллая» . Сигма-Олдрич . Архивировано из оригинала 17 марта 2022 года . Проверено 23 февраля 2022 г.

[20] Цуно Ю., Фудзимацу Т., Эндо К., Сугияма А., Ядзаки К. (февраль 2018 г.). «Соясапонины: новый класс корневых выделений сои (глицин макс)» . Физиология растений и клеток . 59 (2): 366–375. дои : 10.1093/pcp/pcx192 . ПМИД 29216402 .

[21] Котрим Г.Д., Силва Д.М., Граса Дж.П., Оливейра Джуниор А., Кастро С., Зоколо Г.Дж. и др. (январь 2023 г.). «Реакция метаболома Glycine max (L.) Merr. (Соевые бобы) на доступность калия». Фитохимия . 205 : 113472. Бибкод : 2023PChem.205k3472C . doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472 . ПМИД 36270412 . S2CID 253027906 .

[metacyc2008a-22] Ферстер Х (22 мая 2006 г.). «Путь MetaCyc: биосинтез сапонина I» . Архивировано из оригинала 15 сентября 2019 года . Проверено 23 февраля 2009 г.

[23] Хоуз Ф.Н. (1930), «Рыбоядовитые растения», Бюллетень разной информации (Королевские сады, Кью) , 1930 (4): 129–153, doi : 10.2307/4107559 , JSTOR 4107559

[24] Кэннон Дж.Г., Бертон Р.А., Вуд С.Г., Оуэн Н.Л. (2004), «Природные рыбные яды, образующиеся из растений», J. Chem. Образование. , 81 (10): 1457, Бибкод : 2004JChEd..81.1457C , doi : 10.1021/ed081p1457

[25] Брэдли CE (1956), «Стрелы и рыбий яд юго-запада Америки», Отдел биологии Калифорнийского технологического института , том. 10, нет. 4, стр. 362–366, doi : 10.1007/BF02859766 , S2CID 35055877.

[26] Уэбб Л.Дж. , Трейси Дж.Г. , Хейдок К.П. (1959), Австралийское фитохимическое исследование. III. Сапонины цветковых растений восточной Австралии , CSIRO, с. 26, дои : 10.25919/5xj5-7648

[27] Ван Андел Т (2000). «Разнообразное использование рыбоядовитых растений на северо-западе Гайаны». Экономическая ботаника . 54 (4): 500–512. Бибкод : 2000EcBot..54..500В . дои : 10.1007/BF02866548 . hdl : 1874/23514 . S2CID 24945604 .

[28] Мурти Э.Н., Паттанаик С., Редди К.С., Раджу В.С. (март 2010 г.), «Рыбоцидные растения, используемые племенем Гонд в заповеднике дикой природы Кавал, Андхра-Прадеш, Индия» , Индийский журнал натуральных продуктов и ресурсов , 1 (1): 97–101 , архивировано из оригинала 21 июля 2011 года , получено 22 сентября 2010 года.

[29] Смакош А., Матковски А., Наврот-Хаджик I (июнь 2024 г.). «Фитохимия и биологическая активность рода Agrostemma-A Обзор» . Растения . 13 (12): 1673. doi : 10.3390/plants13121673 . ПМЦ 11207627 . ПМИД 38931105 .

[30] Кэмпбелл П. (1999). Навыки выживания родной Калифорнии . Гиббс Смит. п. 433. ИСБН 978-0-87905-921-7 . Архивировано из оригинала 28 февраля 2022 года . Проверено 20 ноября 2020 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

v т и Гликозиды
Bond	O-glycosidic bond N-glycosidic bond S-glycosidic bond C-glycosidic bond
Geometry	α-Glycoside β-Glycoside 1,4-Glycoside 1,6-Glycoside
Glycone	Fructoside Galactoside Glucoside Glucuronide Rhamnoside Riboside
Aglycone	Alcoholic glycoside Cardiac glycoside Bufadienolide Cardenolide Cyanogenic glycoside Glycosylamine Phenolic glycoside Anthraquinone glycoside Coumarin glycoside Flavonoid glycoside Saponin Steviol glycoside Thioglycoside