Изоцианида дихлорид
Дихлориды изоцианидов представляют собой органические соединения RN=CCl 2 , содержащие функциональную группу . Классически их получают хлорированием изоцианидов . Фенилкарбиламина хлорид является хорошо изученным примером.
Препарат и реакции
[ редактировать ]Хлорирование органических изотиоцианатов также хорошо известно: [ 1 ]
- RN=C=S + 2 Cl 2 → RN=CCl 2 + SCl 2
Алкилизоцианаты хлорируются пентахлоридом фосфора :
- RN=C=O + PCl 5 → RN=CCl 2 + POCl 3
Хлорид циана также хлорируется с образованием дихлорида изоцианида: [ 1 ]
- ClCN + Cl 2 → ClN=CCl 2
Реакции
[ редактировать ]Дихлориды изоцианидов участвуют в реакциях типа Фриделя-Крафтса , приводящих после гидролиза к бензамидам :
- RN=CCl 2 + ArH → RN=C(Cl)Ar + HCl
- RN=C(Cl)Ar + H 2 O → R(H)NC(O)Ar + HCl
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Р.Г. Гай (1977). «Синтез и препаративное применение тиоцианатов». У Саула Патая (ред.). Цианаты и их тиопроизводные: Часть 2, Том 2 . Химия функциональных групп ПАТАИ. п. 619-818. дои : 10.1002/9780470771532.ch2 . ISBN 9780470771532 .