Меллитовая кислота
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бензолгексакарбоновая кислота | |||
| Другие имена Графитиновая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.495 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 12 Н 6 О 12 | |||
| Молярная масса | 342.16 g/mol | ||
| Плотность | 1,68 г/см 3 , 2,078 (расч.) [3] | ||
| Температура плавления | > 300 ° C (572 ° F; 573 К) | ||
| Точка кипения | 678 ° C (1252 ° F, 951 К) (расч.) [3] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 5.0, 2.19, 3.31, 4.78, 5.89, 6.96 [4] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
![Шаровидная модель[2]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Mellitic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png/120px-Mellitic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png)
Меллитовая кислота , также называемая графитовой кислотой или бензолгексакарбоновой кислотой , представляет собой кислоту, впервые обнаруженную в 1799 году Мартином Генрихом Клапротом в минерале меллите (медовом камне), который представляет собой алюминиевую соль кислоты. [5] Он кристаллизуется в виде тонких шелковистых иголок и растворим в воде и спирте .
Структура
[ редактировать ]Стабильная конформация этой молекулы имеет группы карбоновой кислоты, повернутые из плоскости центрального бензольного кольца. Молекула принимает конформацию, подобную пропеллеру, в которой наклон каждой группы карбоновой кислоты относительно центрального бензольного кольца варьируется из-за внутримолекулярных водородных связей. [2]
Подготовка
[ редактировать ]Меллитовую кислоту можно получить, нагревая меллит с карбонатом аммония , выпаривая избыток соли аммония и добавляя аммиак к раствору . Выпавший упаривают алюминия отфильтровывают, фильтрат оксид и аммониевую соль кислоты очищают перекристаллизацией . Затем соль аммония превращают в соль свинца путем осаждения ацетатом свинца , а соль свинца затем разлагают сероводородом . Кислоту также можно получить окислением чистого углерода , графита или гексаметилбензола щелочным азотной перманганатом калия на холоде или горячей концентрированной кислотой . [6]
Реакции
[ редактировать ]Это очень стабильное соединение; хлор , концентрированная азотная кислота и иодистоводородная кислота с ним не реагируют. Разлагается при сухой перегонке на углекислый газ и пиромеллитовую кислоту C 10 H 6 O 8 ; при перегонке с известью дает углекислый газ и бензол. При длительном расщеплении кислоты с избытком пятихлористого фосфора образуется хлорангидрид, который кристаллизуется в иголках и плавится при 190°С. При нагревании аммониевой соли кислоты до 150–160 °С при выделении аммиака образуется смесь парамида (меллимида, молекулярная формула С) .
6 (КОНХКО)
3 ) и эвроат аммония получают . Смесь можно разделить путем растворения эвроата аммония водой. Парамид — белый аморфный порошок, нерастворимый в воде и спирте.
Высокая стабильность солей меллитовой кислоты и их наличие в качестве конечного продукта окисления полициклических ароматических углеводородов , присутствующих в Солнечной системе, делают их возможным органическим веществом в марсианском грунте . [7]
Меллитаты (и соли других бензол-поликарбоновых кислот ) железа и кобальта обладают интересными магнитными свойствами. [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Паспорт безопасности меллитовой кислоты [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б Барт, JCJ (1968). «Кристаллическая структура модификации гексафенилбензола». Acta Crystallographica Раздел B. 24 (10): 1277–1287. дои : 10.1107/S0567740868004176 .
- ^ Jump up to: а б Данные куратора: Прогнозируемые свойства: 2244 . ChemSpider.com.
- ^ Браун, Х.К., и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
- ^ Клапрот (1802 г.). Вклад в химические знания о минеральных телах, Том 3 (на немецком языке). п. 114.
- ^ WebElements.com
- ^ С.А. Беннер; К.Г. Дивайн; Л. Н. Матвеева; Д. Х. Пауэлл (2000). «Недостающие органические молекулы на Марсе» . Труды Национальной академии наук . 97 (6): 2425–2430. дои : 10.1073/pnas.040539497 . ЧВК 15945 . ПМИД 10706606 .
- ^ Курму М., Эстурнес С., Ока Ю., Кумагай Х., Иноуэ К. (2005) Неорганическая химия, том 44, стр. 217
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]Генри Энфилд Роско, Карл Шолеммер, «Меллитеновая группа», « Трактат по химии : V.III: Химия углеводородов и их производных по органической химии: PV : 529. Д. Эпплтон и компания (1889).
В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Меллитиновая кислота ». Британская энциклопедия . Том. 18 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 95.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|