Гидроксихинол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензол-1,2,4-триол | |
| Другие имена
Гидроксигидрохинон
1,2,4-бензолтриол 1,2,4-Тригидроксибензол Бензол-1,2,4-триол 4-гидроксикатехин 2,4-дигидроксифенол 1,3,4-бензолтриол 1,3,4-Тригидроксибензол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.797 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C6H6OC6H6O3 | |
| Молярная масса | 126.11 g/mol |
| Появление | белое твердое вещество |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гидроксихинол – органическое соединение формулы C 6 H 3 (OH) 3 . Это один из трех изомерных бензолтриолов . Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, растворимое в воде. Он реагирует с воздухом с образованием черного нерастворимого твердого вещества. [ 1 ]
Производство
[ редактировать ]Его получают в промышленности ацетилированием парахинона уксусным ангидридом с последующим гидролизом триацетата. [ 1 ]
Исторически гидроксихинол получали действием гидроксида калия на гидрохинон . [ 2 ] Его также можно получить путем дегидратации фруктозы . [ 3 ] [ 4 ]
- С 6 Н 12 О 6 → 3 Н 2 О + С 6 Н 6 О 3
Естественное явление
[ редактировать ]Гидроксихинол является распространенным промежуточным продуктом биоразложения многих ароматических соединений. Эти субстраты включают монохлорфенолы , дихлорфенолы и более сложные виды, такие как пестицид 2,4,5-Т . [ 5 ] Гидроксихинол обычно встречается в природе как биодеградации продукт катехина , природного фенола, обнаруженного в растениях (например, почвенными бактериями Bradyrhizobium japonicum ). [ 6 ] Гидроксихинол также является метаболитом у некоторых организмов. Например, гидроксихинол-1,2-диоксигеназа — это фермент , который использует гидроксихинол в качестве субстрата с кислородом для производства 3-гидрокси-цис,цис-муконата .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Фиге, Хельмут; Хайнц-Вернер, Фогес; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2005). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Роско, Генри (1891). Трактат по химии, Том 3, Часть 3 . Лондон: Macmillan & Co. 199.
- ^ Луикс, Жерар; Рантвейк, Фред; Беккум, Герман (1993). «Гидротермальное образование 1,2,4-бензентриола из 5-гидроксиметил-2-фуральдегида и D-фруктозы». Исследование углеводов . 242 (1): 131–139. дои : 10.1016/0008-6215(93)80027-C .
- ^ Срокол, Збигнев; Анн-Гаэль, Буш; Эстрик, Антон; Стрик, Роб; Машмейер, Томас; Петерс, Йооп (2004). «Гидротермическое преобразование биомассы в биотопливо; исследования некоторых модельных соединений моносахаридов». Исследование углеводов . 339 (10): 1717–1726. дои : 10.1016/j.carres.2004.04.018 . ПМИД 15220081 .
- ^ Травкин, Василий М.; Соляникова Инна П.; Головлева, Людмила А. (2006). «Гидроксихиноловый путь микробной деградации галогенированных ароматических соединений». Журнал наук об окружающей среде и здоровье, часть B. 41 (8): 1361–1382. дои : 10.1080/03601230600964159 . ПМИД 17090498 . S2CID 36347319 .
- ^ Махадеван, А.; Вахита, Хоппер (1997). «Деградация катехина Bradyrhizobium japonicum». Биодеградация . 8 (3): 159–165. дои : 10.1023/А:1008254812074 . S2CID 41221044 .