Отмена

Не путать с анилином .

Структура и АСМ- изображение гексадегидротрибензо[12]аннулена

Аннулены – это моноциклические углеводороды , содержащие максимальное количество некумулированных или сопряженных двойных связей (« манкуд »). Они имеют общую формулу C _n H _n (когда n — четное число) или C _n H _{n +1} (когда n — нечетное число). ИЮПАК в принимает использование «аннуленовой номенклатуры» для обозначения карбоциклических кольцевых систем с 7 или более атомами углерода, используя название «[ n ]аннулен» для химического углеводорода с n углерода атомами кольце. хотя в определенных контекстах (например, при обсуждении ароматичности колец разного размера) кольца меньшего размера ( n = от 3 до 6) также могут неофициально называться аннуленами. Используя эту форму номенклатуры, 1,3,5,7-циклооктатетраен представляет собой [8] аннулен, а бензол представляет собой [6] аннулен (и иногда его называют просто «аннулен»).

Открытие того, что [18]аннулен обладает рядом ключевых свойств, связанных с другими ароматическими молекулами, стало важным событием в понимании ароматичности как химической концепции.

В родственных аннулинах одна двойная связь заменена тройной .

Ароматичность

Ароматичность четных кольцевых

н	ароматичность
4	антиароматический
6	ароматный
8	неароматический
10	неароматический
12	слабо антиароматический
14	слабо ароматный
16	неароматический
18	ароматный

Аннулены могут быть ароматическими (бензол, [6]аннулен и [18]аннулен), неароматическим ([8] и [10]аннулен) или антиароматическим (циклобутадиен, [4]аннулен). Циклобутадиен — единственный аннулен, обладающий значительной антиароматичностью, поскольку планарность неизбежна. Молекула [8]аннулена принимает форму ванны, что позволяет избежать сопряжения двойных связей. [10] Аннулен имеет неправильный размер для достижения плоской структуры: в плоской конформации кольцевая деформация возникает либо из-за стерических затруднений внутренних атомов водорода (когда некоторые двойные связи являются транс ), либо из-за искажения валентного угла (когда все двойные связи являются цис). ) неизбежно. Таким образом, он не проявляет заметной ароматичности.

Когда аннулен достаточно велик, например, [18]аннулен, внутри остается достаточно места для размещения атомов водорода без значительного искажения валентных углов. [18] Аннулен обладает несколькими свойствами, которые позволяют отнести его к ароматическим. Однако ни один из более крупных аннуленов не является столь стабильным, как бензол, поскольку их реакционная способность больше напоминает сопряженный полиен, чем ароматический углеводород.

Обычно заряженные аннулены вида [C _{4 n +2+ q} H _{4 n +2+ q} ] ^д ( n = 0, 1, 2, ..., q = 0, ±1, ±2, 4 n + 2 + q ≥ 3) являются ароматическими, если может быть достигнута плоская конформация. Например, C ₅ H ₅ ^– , H_C3H3 ⁺ , и C ₈ H ₈ ^2– все известные ароматические виды.

Галерея

• 
  Циклобутадиен ([4]аннулен)
• 
  Бензол ([6]аннулен)
• 
  Циклооктатетраен ([8]аннулен)
• 
  Циклододекагексаен ([12]аннулен)
• 
  Циклотетрадекагептаен ([14]аннулен)
• 
  Циклооктадеканонен ([18]аннулен)
• 
  Циклодокозагендекаен ([22]-аннулен)

См. также

• Аннулин
• Циркулен
• Фульвена

Внешние ссылки

• Интернет-книга NIST по химии - [18]аннулен
• Структура [14] и [18]аннулена