Циклотертодекагептаен
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
(1 E ,3 Z ,5 E ,7 Z ,9 E ,11 E ,13 Z )-циклотетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен
| |||
| Другие имена
[14] Кольцевое пространство
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID
|
|||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 14 Ч 14 | |||
| Молярная масса | 182.266 g·mol −1 | ||
| Появление | темно-красные игольчатые кристаллы | ||
| нерастворимый | |||
| Растворимость в бензоле | Растворимый | ||
| Структура [ 1 ] | |||
| моноклинический | |||
| П2 1 /с, №14 | |||
а = 8,640 Å, b = 4,376 Å, c = 14,997 Å α = 90°, β = 106°, γ = 90°
| |||
Формульные единицы ( Z )
|
2 молекулы на клетку | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Легковоспламеняющиеся, реактивные | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Циклотетрадекагептаен , часто называемый [14]аннуленом , представляет собой углеводород с молекулярной формулой C 14 H 14 , который сыграл важную роль в разработке критериев ( правило Хюккеля ) ароматичности , стабилизирующего свойства, имеющего центральное значение в физической органической химии . Образует темно-красные игольчатые кристаллы. [ 1 ]
Структура и ароматичность
[ редактировать ]Хотя сопряженное кольцо аннулена [14] содержит 4 n +2 электрона, оно имеет лишь ограниченные доказательства своей ароматичности. Он не полностью соответствует правилу Хюккеля, поскольку ни один из его цис / транс -изомеров не может принять полностью плоскую конформацию из-за скученности внутренних атомов водорода. [ 2 ] Есть свидетельства того, что он имеет две изомерные формы сопоставимой стабильности ( транс , цис , транс , цис , транс , транс , цис - с четырьмя внутренними атомами водорода (показаны в информационном окне) и транс , цис , транс , цис , транс , цис , цис- с тремя внутренними атомами водорода), которые быстро взаимопревращаются при комнатной температуре, но могут наблюдаться при низкой температуре с помощью ЯМР. [ 3 ] Его 1 Спектр ЯМР H демонстрирует наличие токов в ароматическом кольце, которые приводят к сдвигу внутренних атомов водорода в сильное поле. Напротив, соответствующие [12]- и [16]-аннулены, которые являются слабо антиароматическим или неароматическим, имеют внутренние атомы водорода, смещенные в слабое поле. Однако, в отличие от несомненно ароматического [18]аннулена , [14]аннулен не обладает характерным ароматическим свойством химической стабильности и быстро разлагается под воздействием света и воздуха. [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Чан, Чиан К.; Пол, Иэн К. (1972). «Кристаллическая и молекулярная структура [14] аннулена». Дж. Ам. хим. Соц. 94 (13): 4741–4743. дои : 10.1021/ja00768a058 .
- ^ ГМ Бэджер. Ароматический характер и ароматичность . Издательство Кембриджского университета. п. 96.
- ^ Х., Лоури, Томас (1987). Механизм и теория в органической химии . Ричардсон, Кэтлин Шуллер. (3-е изд.). Нью-Йорк: Харпер и Роу. ISBN 0060440848 . OCLC 14214254 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Зондхаймер, Франц; Гаони, Йехиэль (1960). «Ненасыщенные макроциклические соединения. XV. Циклотетрадекагептаен». Журнал Американского химического общества . 82 (21): 5765–5766. дои : 10.1021/ja01506a061 .
 | Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |