Станнабензол

Станнабензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Станнин
	Другие имена Стэна
Идентификаторы
Номер CAS	289-78-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	20137777 ;
ПабХим CID	119197 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70894913 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 6 Сн
Молярная масса	184.813 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Станнабензол (C ₅ H ₆ Sn) — родительский представитель группы оловоорганических соединений , родственных бензолу с атомом углерода , замененным на атом олова . Станнабензол сам по себе изучался методами компьютерной химии . ^{[ 1 ]} но не изолирован.

Стабильные производные станнабензола

Выделены стабильные производные станнабензола. Изображенный ниже 2-станнанафталин стабилен в инертной атмосфере при температуре ниже 140 °C. ^{[ 2 ]} Связь олова с углеродом в этом соединении защищена от потенциальных реагентов двумя очень объемными группами: одной трет-бутильной группой и еще более крупной 2,4,6-трис[бис(триметилсилил)метил]фенилом или группой Tbt. Две связи Sn-C имеют длины связей 202,9 и 208,1 пм , что короче, чем у одинарных связей Sn-C (214 пм) и сравнимо с длиной известных двойных связей Sn=C (201,6 пм). Связи CC демонстрируют небольшие различия с длиной связи от 135,6 до 144,3 пм, что указывает на то, что это соединение является ароматическим .

Tbt-замещенный 9-станнафенантрен был зарегистрирован в 2005 году. ^{[ 3 ]} При комнатной температуре он образует [4+2] циклоаддукт .

О Tbt-замещенном станнабензоле сообщалось в 2010 году. ^{[ 4 ]} При комнатной температуре он количественно образует димер DA .

См. также

6-членные ароматические кольца с заменой одного углерода на другую: борабензол , силабензол , германбензол , оловобензол, пиридин , фосфорин , арсабензол , бисмабензол , пирилий , тиопирилий , селенопирилий , теллуропирилий.

Ссылки

^ Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Форутан-Нежад, Китай (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичности гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 941 (1–3): 47–52. doi : 10.1016/j.theochem.2009.10.038 .
^ Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества . 128 (4): 1050–1. дои : 10.1021/ja057531d . ПМИД 16433501 .
^ Генерация 9-станнафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Chemistry Letters, том 34, номер 8, 2005 г., стр. 1088 два : 10.1246/кл.2005.1088
^ Образование станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мизухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Органометаллики, 2010, 29 (21), стр 4781–4784 дои : 10.1021/om100382n

[1] Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Форутан-Нежад, Китай (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичности гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 941 (1–3): 47–52. doi : 10.1016/j.theochem.2009.10.038 .

[2] Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества . 128 (4): 1050–1. дои : 10.1021/ja057531d . ПМИД 16433501 .

[3] Генерация 9-станнафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Chemistry Letters, том 34, номер 8, 2005 г., стр. 1088 два : 10.1246/кл.2005.1088

[4] Образование станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мизухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Органометаллики, 2010, 29 (21), стр 4781–4784 дои : 10.1021/om100382n

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]