Теллуропирилий
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Теллуропирилий [ 1 ] | |
| Другие имена
Земля; Теллурапирил
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 5 Те + | |
| Молярная масса | 192.69 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Теллуропирилий — ароматическое гетероциклическое соединение, состоящее из шестичленного кольца с пятью атомами углерода и положительно заряженного атома теллура . [ 2 ] [ 3 ] Производные теллуропирилия играют важную роль в исследовании инфракрасных красителей . [ 4 ]
Именование и нумерация
[ редактировать ]Раньше его называли теллурапирилием . Однако это вводит в заблуждение, поскольку «теллура» указывает на то, что теллур заменяет атом углерода, но на самом деле теллур заменяет атом кислорода в пирилии . [ 2 ] В системе Ганча-Видмана он называется теллуринием . Это название используется журналом Chemical Abstracts . В замещающей номенклатуре это будет называться теллуронийбензолом . [ 2 ]
Нумерация в теллуропирилии начинается с 1 у атома теллура и продолжается до 6 против часовой стрелки у атомов углерода. Положения, соседние с халькогеном, пронумерованные 2 и 6, также можно назвать α, следующие две позиции 3 и 5 можно назвать «β», а противоположный углерод в положении 4 можно назвать «γ».
возникновение
[ редактировать ]Поскольку теллуропирилий является положительно заряженным катионом, он принимает твердую форму в виде соли с ненуклеофильными анионами, такими как перхлорат , тетрафторборат или гексафторфосфат .
Характеристики
[ редактировать ]Положительный заряд не ограничивается атомом теллура в теллуропирилии, а распределяется по кольцу в нескольких резонансных структурах, так что позиции α и γ имеют некоторый положительный заряд. Нуклеофильная атака нацелена на эти атомы углерода.
Форма молекулы теллуропирилия не является идеальным шестиугольником, поскольку длина связи с атомом теллура составляет около 2,068 Å по сравнению с примерно 1,4 Å для связей углерод-углерод. Угол при атоме теллура также уменьшается примерно до 94°, углы при α- и γ-атомах углерода в кольце составляют около 122° и при β-положениях 129°. Все кольцо изогнуто так, что образует форму лодочки с углами 8,7° к оси Te-γ. (Это было измерено на кристаллической структуре монометинфторбората тетрафенилтелуропирилия-пирилия.
Связанный
[ редактировать ]Когда кольцо теллуропирилия сплавляется с другими ароматическими кольцами, образуются более крупные ароматические структуры, такие как теллурохроменилий, теллурофлавилий и теллуроксантилий.
См. также
[ редактировать ]- 6-членные ароматические кольца с заменой одного атома углерода на другую: борабензол , силабензол , германбензол , оловобензол , пиридин , фосфорин , арсабензол , стибабензол , бисмабензол , пирилий , тиопирилий , селенопирилий.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1097. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б с Додди, Джанкарло; Эрколани, Джанфранко (1994). «Соли тиопирилия, селенопирилия и теллуропирилия» . Достижения гетероциклической химии. Том 60 . Том. 60. С. 65–195 . дои : 10.1016/S0065-2725(08)60182-8 . ISBN 9780120207602 .
- ^ Сугимото, Тойонари (1981). «Реакции солей пирилия, тиопирилия и селенопирилия и их применение в синтетических целях» . Журнал синтетической органической химии, Япония . 39 (1): 1–13. дои : 10.5059/yukigoseikyokaishi.39.1 .
- ^ Детти, Майкл Р.; Ореган, Мари Б. (1994). «Соединения теллуропирилия». Химия гетероциклических соединений: теллурсодержащие гетероциклы . Химия гетероциклических соединений: Серия монографий. Уайли. стр. 219–289. дои : 10.1002/9780470187937.ch4 . ISBN 9780470187937 .
Дополнительное чтение
[ редактировать ]- Детти, Майкл Р.; Мюррей, Брюс Дж. (декабрь 1982 г.). «Теллуропирилиевые красители. 1. 2,6-Дифенилтеллуропирилиевые красители». Журнал органической химии . 47 (27): 5235–5239. дои : 10.1021/jo00148a001 .