Тиопирилий

Тиопирилий
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тиопирилий
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	9519339 ;
ПабХим CID	11344401 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID301028814 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 5 С +
Молярная масса	97.16 g/mol
Растворимость в воде	Реагирует
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тиопирилий — катион с химической формулой C ₅ H ₅ S. ⁺. Он аналогичен катиону пирилия , в котором атом кислорода заменен атомом серы.

Соли тиопирилия менее реакционноспособны, чем аналогичные соли пирилия, из-за более высокой поляризуемости атома серы . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Среди халькогенных 6-членных ненасыщенных гетероциклов тиопирилий является наиболее ароматным из-за того, что сера имеет такую же электроотрицательность Полинга, что и углерод, и лишь немного более высокий ковалентный радиус . ^{[ 2 ]} В воде тиопирилий реагирует с ним и образует смесь 2-гидрокситиопирана и 4-гидрокситиопирана . ^{[ нужна ссылка ]}

Соли тиопирилия можно синтезировать путем отделения водорода от тиопирана акцептором гидрид-ионов, таким как тритилперхлорат . ^{[ 4 ]}

Тиопириловый аналог 2,4,6-тризамещенных солей пирилия можно синтезировать обработкой сульфидом натрия с последующим осаждением кислотой. Эта реакция приводит к замещению атома кислорода в катионе пирилия серой. ^{[ 3 ]}

См. также

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1097. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Тадеуш Марек Крыговский; Михал Ксавери Цирански, ред. (2009). Ароматичность гетероциклических соединений . Том. 19 тем по гетероциклической химии. Спрингер. стр. 219–220. ISBN 9783540683292 .
^ Jump up to: ^а ^б К. Димрот; К. Х. Вольф (2012). Вильгельм Ферст (ред.). Новые методы препаративной органической химии . Том. 3. Эльзевир. п. 361. ИСБН 9780323146104 .
^ «Тиопираны». Краткая энциклопедия химии . Вальтер де Грюйтер. 1994. с. 1101. ИСБН 9783110854039 .

статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1097. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[krygowski2009-2] Jump up to: ^а ^б Тадеуш Марек Крыговский; Михал Ксавери Цирански, ред. (2009). Ароматичность гетероциклических соединений . Том. 19 тем по гетероциклической химии. Спрингер. стр. 219–220. ISBN 9783540683292 .

[foerst2012-3] Jump up to: ^а ^б К. Димрот; К. Х. Вольф (2012). Вильгельм Ферст (ред.). Новые методы препаративной органической химии . Том. 3. Эльзевир. п. 361. ИСБН 9780323146104 .

[4] «Тиопираны». Краткая энциклопедия химии . Вальтер де Грюйтер. 1994. с. 1101. ИСБН 9783110854039 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]