Изоиндолин

Изоиндолин
	3D representation of isoindoline
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2,3-дигидро-1 H -изондоль
Идентификаторы
Номер CAS	496-12-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	373951 ;
Echa Infocard	100.156.955
PubChem CID	422478 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID20964291 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 9 N
Молярная масса	119.167 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Изоиндолин является гетероциклическим органическим соединением с молекулярной формулой C ₈ H ₉ N. ^{[ 2 ]} Родительское соединение имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, слитого с пятичневым азотом, содержащим кольцо. Структура соединения аналогична индолину, за исключением того, что атом азота находится в 2-м положении вместо 1 положения пятичленного кольца. Сам изоиндолин обычно не встречается, но несколько производных обнаруживаются в природе, а некоторые синтетические производные являются коммерчески ценными лекарствами, например, леналидомид и пазинаклон . ^{[ 3 ]}

Заменяют изоиндолины

1-замещенные изоиндолины и изоиндолиноны являются хиральными. Изоиндолилкарбоновая кислота и 1,3-рассеянные изоиндолины являются компонентами некоторых фармацевтических препаратов и натуральных продуктов. Изоиндолины могут быть приготовлены путем 1,2-изменения нуклеофила на бифункциональные ε-бензоиминоэноаты с последующей внутримолекулярной реакцией аза-Майкла . Другой маршрут включает в себя [3+2] циклудирование азометиновых илидов (например, (CH ₂ ) ₂ NR) к хинону в присутствии подходящих катализаторов . Эти методы также были адаптированы, чтобы дать хиральные производные. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Связанные соединения

Ссылки

^ Изоиндолин
^ Изоиндолин
^ Пыпать Клаус; Магауэр Томас «Химия изоунтольных натуральных продуктов» Beilstein Journal of Organic Chemistry 2013, Vol. 9, с. 2048-78. Два : 10.3762/bjoc.9.243
^ Pandey, G.; Вархедкар, Р.; Tiwari, D (2015) Эффективный доступ к Enantiopure 1,3-дисестизированные изоиндолины из селективной каталитической фрагментации оригинальной дезимметризированной жесткой чрезмерной шаблоны, org. Биомол. Chem., Doi: 10.1039/c5ob00229j
^ Свободный доступ к EnantioEnriched изоиндолины с помощью последовательного последовательного Cu (I)-катализированного асимметричного 1,3-диполярного циклического цикла/ароматизации doi: 10.1021/ol302987h
^ Асимметричное органокаталитическое формальное двойное использование азометинов для синтеза высокоэнантиометрически обогащенного изоиндолинами DOI: 10.1039/B917246G

[1] Изоиндолин

[2] Изоиндолин

[3] Пыпать Клаус; Магауэр Томас «Химия изоунтольных натуральных продуктов» Beilstein Journal of Organic Chemistry 2013, Vol. 9, с. 2048-78. Два : 10.3762/bjoc.9.243

[4] Pandey, G.; Вархедкар, Р.; Tiwari, D (2015) Эффективный доступ к Enantiopure 1,3-дисестизированные изоиндолины из селективной каталитической фрагментации оригинальной дезимметризированной жесткой чрезмерной шаблоны, org. Биомол. Chem., Doi: 10.1039/c5ob00229j

[5] Свободный доступ к EnantioEnriched изоиндолины с помощью последовательного последовательного Cu (I)-катализированного асимметричного 1,3-диполярного циклического цикла/ароматизации doi: 10.1021/ol302987h

[6] Асимметричное органокаталитическое формальное двойное использование азометинов для синтеза высокоэнантиометрически обогащенного изоиндолинами DOI: 10.1039/B917246G

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]