Оксиндол

Оксиндол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Дигидро-2Н - индол-2-он
Идентификаторы
Номер CAS	59-48-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	114692
КЭБ	ЧЕБИ:31697 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ40823 ;
ХимическийПаук	284794 ;
Информационная карта ECHA	100.000.390
Номер ЕС	200-429-5 ;
Справочник Гмелина	637057
КЕГГ	C12312 ;
МеШ	Оксиндол
ПабХим CID	321710 ;
номер РТЭКС	НМ2080500 ;
НЕКОТОРЫЙ	0S9338U62H ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80870389 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 7 Н О
Молярная масса	133.150 g·mol −1
Появление	бледно-желтое твердое вещество
Температура плавления	128 ° С (262 ° F; 401 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Оксиндол ( 2-индолон ) представляет собой ароматическое гетероциклическое органическое соединение с формулой C6H4CHC(O)NH. Он имеет бициклическую структуру, состоящую из шестичленного бензольного кольца, конденсированного с пятичленным азотсодержащим кольцом. Оксиндол представляет собой модифицированный индолин с замещенным карбонилом во втором положении 5-членного индолинового кольца. Классифицируется как циклический амид и представляет собой бледно-желтое твердое вещество.

Образование и реакции

Оксиндол в природе получают из триптофана , образуемого кишечными бактериями («нормальной флорой»). Обычно он метаболизируется и выводится из организма печенью. В избытке он может вызвать седативный эффект, мышечную слабость, гипотонию и кому. У пациентов с печеночной энцефалопатией зарегистрировано повышение уровня оксиндола в сыворотке крови. ^{[ 1 ]}

Обработка пентасульфидом фосфора дает тион .

Оксиндолы

Ринхофиллин , природный оксиндол, является лекарственным средством, используемым в качестве антагониста NMDA и блокатора кальциевых каналов . ^{[ 2 ]}

Помимо исходного соединения, оксиндолы включают множество соединений, ^{[ 3 ]} например 3-метилоксиндол ^{[ 4 ]} и семасаниб . ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Риджио, Оливьеро; Маннайони, Гвидо; Ридола, Лоренцо; Анджелони, Стефания; Мерли, Мануэла; Карла, Винченцо; Сальватори, Филиппо Мария; Мороний, Флавио (2 февраля 2010 г.). «Периферические и спланхнические уровни индола и оксиндола у пациентов с циррозом печени: исследование патофизиологии печеночной энцефалопатии». Американский журнал гастроэнтерологии . 105 (6): 1374–1381. дои : 10.1038/ajg.2009.738 . ПМИД 20125128 . S2CID 20633097 .
^ Канг Т.Х., Мураками Ю., Мацумото К., Такаяма Х., Китадзима М., Аими Н., Ватанабэ Х. (2002). «Ринхофиллин и изоринхофиллин ингибируют рецепторы NMDA, экспрессируемые в ооцитах Xenopus ». Европейский журнал фармакологии . 455 (1): 27–34. дои : 10.1016/S0014-2999(02)02581-5 . ПМИД 12433591 .
^ Трост, Барри; Бреннан, Меган (2009). «Асимметричные синтезы натуральных продуктов оксиндола и индола-спироциклических алкалоидов». Синтез . 2009 (18): 3003–3025. дои : 10.1055/s-0029-1216975 .
^ Авраам С. Эндлер и Эрнест И. Беккер (1957). «3-Метилоксиндол». Орг. Синтез . 37:60 . дои : 10.15227/orgsyn.037.0060 .
^ Лубколл, Яна; Миллемаджи, Алессия; Перри, Алексис; Тейлор, Ричард Дж. К. (2010). «Тандемные процедуры Хорнера-Уодсворта-Эммонса/Хека для получения 3-алкенилоксиндола: синтез семаксаниба и GW441756». Тетраэдр . 66 (33): 6606–6612. дои : 10.1016/j.tet.2010.03.018 .

статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Риджио, Оливьеро; Маннайони, Гвидо; Ридола, Лоренцо; Анджелони, Стефания; Мерли, Мануэла; Карла, Винченцо; Сальватори, Филиппо Мария; Мороний, Флавио (2 февраля 2010 г.). «Периферические и спланхнические уровни индола и оксиндола у пациентов с циррозом печени: исследование патофизиологии печеночной энцефалопатии». Американский журнал гастроэнтерологии . 105 (6): 1374–1381. дои : 10.1038/ajg.2009.738 . ПМИД 20125128 . S2CID 20633097 .

[2] Канг Т.Х., Мураками Ю., Мацумото К., Такаяма Х., Китадзима М., Аими Н., Ватанабэ Х. (2002). «Ринхофиллин и изоринхофиллин ингибируют рецепторы NMDA, экспрессируемые в ооцитах Xenopus ». Европейский журнал фармакологии . 455 (1): 27–34. дои : 10.1016/S0014-2999(02)02581-5 . ПМИД 12433591 .

[3] Трост, Барри; Бреннан, Меган (2009). «Асимметричные синтезы натуральных продуктов оксиндола и индола-спироциклических алкалоидов». Синтез . 2009 (18): 3003–3025. дои : 10.1055/s-0029-1216975 .

[4] Авраам С. Эндлер и Эрнест И. Беккер (1957). «3-Метилоксиндол». Орг. Синтез . 37:60 . дои : 10.15227/orgsyn.037.0060 .

[5] Лубколл, Яна; Миллемаджи, Алессия; Перри, Алексис; Тейлор, Ричард Дж. К. (2010). «Тандемные процедуры Хорнера-Уодсворта-Эммонса/Хека для получения 3-алкенилоксиндола: синтез семаксаниба и GW441756». Тетраэдр . 66 (33): 6606–6612. дои : 10.1016/j.tet.2010.03.018 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]