Синтез индола Кадогана – Сандберга

Синтез индола Кадогана – Сандберга
Назван в честь	Джон Кадоган ; Ричард Дж. Сандберг
Тип реакции	Реакция образования кольца
Идентификаторы
RSC Идентификатор онтологии	RXNO: 0000509

Синтез индола Кадогана-Сундберга , или просто синтез индола Кадогана , — это названная реакция в органической химии , которая позволяет получать индолы из о-нитростиролов с использованием триалкилфосфитов, таких как триэтилфосфит . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Механизм

о-нитростирол сначала реагирует с триэтилфосфитом, при этом нитрогруппа превращается в нитрозогруппу. Затем нитрозогруппа реагирует с алкеном, и образуется N-гидроксилиндол, который снова реагирует с триэтилфосфитом с образованием индола. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Приложение

Синтез индола Кадогана-Сандберга использовался в качестве промежуточной стадии в полном синтезе типаназола E. ^{[ 8 ]} превращая 2-[транс-2-[5-хлор-2-нитрофенил)винил]-5-хлор-1Н-индол в 5,5'-дихлор-2,2'-бииндол.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Кадоган, Джон Иван Джордж ; Маки, РК (1974). «Соединения трехвалентного фосфора в органическом синтезе». Обзоры химического общества . 3 (1): 87–137. дои : 10.1039/CS9740300087 .
^ Jump up to: ^а ^б Ван, Зеронг (15 сентября 2010 г.). Комплексные органические реакции и реагенты . дои : 10.1002/9780470638859.conrr128 . ISBN 9780470638859 .
^ Jump up to: ^а ^б Сундберг, Ричард Дж.; Ямазаки, Тосио (1 февраля 1967 г.). «Перегруппировки и расширения колец при дезоксигенировании β,β-дизамещенных о-нитростиролов». Журнал органической химии . 32 (2): 290–294. дои : 10.1021/jo01288a009 .
^ Jump up to: ^а ^б Сундберг, Ричард Дж. (1 ноября 1965 г.). «Дезоксигенирование нитрогрупп трехвалентным фосфором. Индолы из о-нитростиролов». Журнал органической химии . 30 (11): 3604–3610. дои : 10.1021/jo01022a006 .
^ Гриббл, Гордон В. (17 июня 2016 г.). «Синтез индола Кадогана – Сундберга». Синтез индольного кольца: от натуральных продуктов к открытию лекарств . стр. 266–277. дои : 10.1002/9781118695692.ch26 . ISBN 9781118695692 .
^ Майгер-Барановска, Хелена; Уильямс, Джон Д.; Ли, Бинг; Пит, Нортон П. (1 февраля 1967 г.). «Исследование механизма синтеза индола Кадогана – Сундберга». Буквы тетраэдра . 53 (35): 4785–4788. дои : 10.1016/j.tetlet.2012.06.146 .
^ Ли, Цзе Джек (4 января 2014 г.). «Синтез индола Кадогана – Сандберга». Синтез индольного кольца: от натуральных продуктов к открытию лекарств . Спрингер. п. 102-103. дои : 10.1007/978-3-319-03979-4_49 . ISBN 978-3-319-03979-4 .
^ Кете, Джеффри Т.; Вонг, Одри; Дэвис, Ян В. (3 сентября 2003 г.). «Эффективная стратегия получения агликонов и гликозидов индолокарбазола: полный синтез типаназолов B, D, E и I». Органические письма . 5 (20): 3721–3723. дои : 10.1021/ol035418r . ПМИД 14507214 .

Эта химической реакции статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Cadogan-1] Jump up to: ^а ^б Кадоган, Джон Иван Джордж ; Маки, РК (1974). «Соединения трехвалентного фосфора в органическом синтезе». Обзоры химического общества . 3 (1): 87–137. дои : 10.1039/CS9740300087 .

[Wang-2] Jump up to: ^а ^б Ван, Зеронг (15 сентября 2010 г.). Комплексные органические реакции и реагенты . дои : 10.1002/9780470638859.conrr128 . ISBN 9780470638859 .

[Yamazaki-3] Jump up to: ^а ^б Сундберг, Ричард Дж.; Ямазаки, Тосио (1 февраля 1967 г.). «Перегруппировки и расширения колец при дезоксигенировании β,β-дизамещенных о-нитростиролов». Журнал органической химии . 32 (2): 290–294. дои : 10.1021/jo01288a009 .

[Sundberg-4] Jump up to: ^а ^б Сундберг, Ричард Дж. (1 ноября 1965 г.). «Дезоксигенирование нитрогрупп трехвалентным фосфором. Индолы из о-нитростиролов». Журнал органической химии . 30 (11): 3604–3610. дои : 10.1021/jo01022a006 .

[Gribble-5] Гриббл, Гордон В. (17 июня 2016 г.). «Синтез индола Кадогана – Сундберга». Синтез индольного кольца: от натуральных продуктов к открытию лекарств . стр. 266–277. дои : 10.1002/9781118695692.ch26 . ISBN 9781118695692 .

[Tetrahedron-6] Майгер-Барановска, Хелена; Уильямс, Джон Д.; Ли, Бинг; Пит, Нортон П. (1 февраля 1967 г.). «Исследование механизма синтеза индола Кадогана – Сундберга». Буквы тетраэдра . 53 (35): 4785–4788. дои : 10.1016/j.tetlet.2012.06.146 .

[Li_Name_Reactions-7] Ли, Цзе Джек (4 января 2014 г.). «Синтез индола Кадогана – Сандберга». Синтез индольного кольца: от натуральных продуктов к открытию лекарств . Спрингер. п. 102-103. дои : 10.1007/978-3-319-03979-4_49 . ISBN 978-3-319-03979-4 .

[8] Кете, Джеффри Т.; Вонг, Одри; Дэвис, Ян В. (3 сентября 2003 г.). «Эффективная стратегия получения агликонов и гликозидов индолокарбазола: полный синтез типаназолов B, D, E и I». Органические письма . 5 (20): 3721–3723. дои : 10.1021/ol035418r . ПМИД 14507214 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]