Индол-3-карбальдегид

Индол-3-карбальдегид
Имена
	Название ИЮПАК 1 H -Индол-3-карбальдегид
	Другие имена 3-формилиндол; индол-3-карбоксальдегид; Индол-3-альдегид
Идентификаторы
Номер CAS	487-89-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	5-21-08-00246
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ147741 ;
ХимическийПаук	9838 ;
Информационная карта ECHA	100.006.969
Номер ЕС	207-665-8 ;
ПабХим CID	10256 ;
НЕКОТОРЫЙ	7FN04C32UO ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5060069 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H7NC9H7NO
Молярная масса	145.161 g·mol −1
Температура плавления	198 ° C (388 ° F; 471 К)
Структура
Кристаллическая структура	орторомбический
Космическая группа	ПК21
Постоянная решетки	а = 14,076, б = 5,8059, с = 8,6909
Объем решетки ( В )	710.3
Формульные единицы ( Z )	4
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Индол-3-карбальдегид ( I3A ), также известный как индол-3-альдегид и 3-формилиндол , представляет собой метаболит пищевого L -триптофана , который синтезируется желудочно-кишечными бактериями человека , особенно видами Lactobacillus рода . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} I3A представляет собой биологически активный метаболит, который действует как агонист рецептора арилуглеводородов в кишечника иммунных клетках , в свою очередь стимулируя выработку интерлейкина-22 , который способствует реактивности слизистой оболочки. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}

Биосинтез в организме человека и клеточные эффекты

Метаболизм триптофана желудочно-кишечной микробиотой человека ( )

Триптофан

Клостридия
спорогены

Лакто-
бациллы

Триптофаназа -
выражение
бактерии

Кишечный
иммунитет
клетки

Кишечный
эпителий

PXR

Гомеостаз слизистой оболочки:
↓ ФНО-α
↑ Соединительный белок-
кодирующие мРНК

L-ячейка

ГЛП-1

Ти Джей

Нейропротектор :
↓Активация глиальных клеток и астроцитов
↓ 4-гидрокси-2-ноненала Уровни
↓ повреждение ДНК
– Антиоксидант
– Ингибирует β-амилоидных фибрилл. образование

Поддерживает реактивность слизистой оболочки:
↑ Ил-22 Производство

связаны С сосудистыми заболеваниями :
↑ Окислительный стресс
↑ гладкомышечных клеток Пролиферация
↑ Толщина стенки аорты и кальцификация

Связанные с хронической болезнью почек :
↑ Почечная дисфункция
– Уремический токсин

Почки

На этой диаграмме показан биосинтез биологически активных соединений ( индола и некоторых других производных) из триптофана бактериями в кишечнике. ^{[ 2 ]} Индол вырабатывается из триптофана бактериями, экспрессирующими триптофаназу . ^{[ 2 ]} Clostridium sporogenes метаболизирует триптофан в индол, а затем в 3-индолпропионовую кислоту (IPA). ^{[ 5 ]} высокоэффективный нейропротекторный антиоксидант , который удаляет гидроксильные радикалы . ^{[ 2 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} IPA связывается с рецептором прегнана X (PXR) в клетках кишечника, тем самым способствуя гомеостазу слизистой оболочки и барьерной функции . ^{[ 2 ]} После абсорбции из кишечника и распределения в головном мозге IPA оказывает нейропротекторное действие против церебральной ишемии и болезни Альцгеймера . ^{[ 2 ]} Виды Lactobacillaceae ( Lactobacillus s.l. ) метаболизируют триптофан в индол-3-альдегид (I3A), который действует на арилуглеводородный рецептор (AhR) в иммунных клетках кишечника, в свою очередь увеличивая интерлейкина-22 (IL-22). выработку ^{[ 2 ]} Индол сам по себе запускает секрецию глюкагоноподобного пептида-1 (GLP-1) в L-клетках кишечника и действует как лиганд для AhR. ^{[ 2 ]} Индол также может метаболизироваться в печени в индоксилсульфат , соединение, которое токсично в высоких концентрациях и связано с сосудистыми заболеваниями и почечной дисфункцией . ^{[ 2 ]} АСТ-120 ( активированный уголь ) — кишечный сорбент , принимаемый внутрь , адсорбирует индол, в свою очередь снижая концентрацию индоксилсульфата в плазме крови. ^{[ 2 ]}

Химия

Индол-3-карбальдегид обладает реакционной способностью, типичной для ароматических альдегидов. Он легко окисляется до индол-3-карбоновой кислоты. Он конденсируется с нитрометаном по реакции Генри с образованием 3-нитровинилиндола.

Противогрибковые свойства

Индол-3-карбальдегид обладает противогрибковыми свойствами и частично обеспечивает защиту от хитридиомикоза, наблюдаемого у видов земноводных, которые являются носителями Janthinobacterium lividum на своей коже. ^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Дилип, CS; Абдо, ММ М; Чакраварти, член парламента; Мохана, К.Н.; Шридхар, Массачусетс (2012). «1Н-Индол-3-карбальдегид» . Acta Crystallographica Раздел E. 68 (11): о3135. дои : 10.1107/S1600536812040573 . ПМЦ 3515237 . ПМИД 23284457 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств» . Геном Мед . 8 (1): 46. дои : 10.1186/s13073-016-0296-x . ПМЦ 4840492 . ПМИД 27102537 . Лактобактерии виды. превращают триптофан в индол-3-альдегид (I3A) с помощью неидентифицированных ферментов [125]. Clostridium sporogenes превращают триптофан в IPA [6], вероятно, посредством триптофандезаминазы. ... IPA также эффективно удаляет гидроксильные радикалы.
Таблица 2. Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни.
Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и заболевание хозяина.
^ Jump up to: ^а ^б «Индол-3-карбоксальдегид» . Пабхим соединение . Национальная медицинская библиотека США – Национальный центр биотехнологической информации. 11 ноября 2017 года . Проверено 17 ноября 2017 г.
^ РОМАНИ ЛУИДЖИНА, ТЕРЕЗА ЗЕЛАНТЕ (2013). «Катаболиты триптофана из микробиоты взаимодействуют с арилуглеводородными рецепторами и уравновешивают реактивность слизистой оболочки посредством интерлейкина-22» . Иммунитет . 39 (2): 372–385. doi : 10.1016/j.immuni.2013.08.003 . ПМИД 23973224 .
^ Викофф В.Р., Анфора А.Т., Лю Дж., Шульц П.Г., Лесли С.А., Питерс Э.К., Сюздак Г. (март 2009 г.). «Метаболомический анализ показывает значительное влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 106 (10): 3698–3703. Бибкод : 2009PNAS..106.3698W . дои : 10.1073/pnas.0812874106 . ПМЦ 2656143 . ПМИД 19234110 . Было показано, что продукция IPA полностью зависит от присутствия микрофлоры кишечника и может быть установлена путем колонизации бактерией Clostridium sporogenes .
Диаграмма метаболизма ИПА
^ «3-Индолпропионовая кислота» . База данных метаболомов человека . Университет Альберты . Проверено 12 июня 2018 г.
^ Чаан Ю.Дж., Поггелер Б., Омар Р.А., Чейн Д.Г., Франджионе Б., Гисо Дж., Папполла М.А. (июль 1999 г.). «Мощные нейропротекторные свойства против бета-амилоида болезни Альцгеймера за счет эндогенной индольной структуры, связанной с мелатонином, индол-3-пропионовой кислоты» . Ж. Биол. Хим . 274 (31): 21937–21942. дои : 10.1074/jbc.274.31.21937 . ПМИД 10419516 . S2CID 6630247 . [Индол-3-пропионовая кислота (IPA)] ранее была идентифицирована в плазме и спинномозговой жидкости человека, но ее функции неизвестны. ... В экспериментах по кинетической конкуренции с использованием агентов, улавливающих свободные радикалы, способность IPA улавливать гидроксильные радикалы превышала способность мелатонина, индоламина, который считается самым мощным природным поглотителем свободных радикалов. В отличие от других антиоксидантов, IPA не превращался в реакционноспособные интермедиаты с прооксидантной активностью.
^ Брукер, Роберт М.; Харрис, Рид Н.; Швантес, Кристиан Р.; Галлахер, Томас Н.; Флаэрти, Девон К.; Лам, Брианна А.; Минбиоле, Кевин ПК (1 ноября 2008 г.). «Химическая защита амфибий: противогрибковые метаболиты микросимбионта Janthinobacterium lividum на саламандре Plethodon cinereus». Журнал химической экологии . 34 (11): 1422–1429. дои : 10.1007/s10886-008-9555-7 . ISSN 0098-0331 . ПМИД 18949519 . S2CID 9712168 .

[1] Дилип, CS; Абдо, ММ М; Чакраварти, член парламента; Мохана, К.Н.; Шридхар, Массачусетс (2012). «1Н-Индол-3-карбальдегид» . Acta Crystallographica Раздел E. 68 (11): о3135. дои : 10.1107/S1600536812040573 . ПМЦ 3515237 . ПМИД 23284457 .

[Microbial_biosynthesis_of_bioactive_compounds-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств» . Геном Мед . 8 (1): 46. дои : 10.1186/s13073-016-0296-x . ПМЦ 4840492 . ПМИД 27102537 . Лактобактерии виды. превращают триптофан в индол-3-альдегид (I3A) с помощью неидентифицированных ферментов [125]. Clostridium sporogenes превращают триптофан в IPA [6], вероятно, посредством триптофандезаминазы. ... IPA также эффективно удаляет гидроксильные радикалы.
Таблица 2. Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни.
Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и заболевание хозяина.

[PubChem_-_Indole-3-carboxaldehyde-3] Jump up to: ^а ^б «Индол-3-карбоксальдегид» . Пабхим соединение . Национальная медицинская библиотека США – Национальный центр биотехнологической информации. 11 ноября 2017 года . Проверено 17 ноября 2017 г.

[4] РОМАНИ ЛУИДЖИНА, ТЕРЕЗА ЗЕЛАНТЕ (2013). «Катаболиты триптофана из микробиоты взаимодействуют с арилуглеводородными рецепторами и уравновешивают реактивность слизистой оболочки посредством интерлейкина-22» . Иммунитет . 39 (2): 372–385. doi : 10.1016/j.immuni.2013.08.003 . ПМИД 23973224 .

[Microbiome_IPA-5] Викофф В.Р., Анфора А.Т., Лю Дж., Шульц П.Г., Лесли С.А., Питерс Э.К., Сюздак Г. (март 2009 г.). «Метаболомический анализ показывает значительное влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 106 (10): 3698–3703. Бибкод : 2009PNAS..106.3698W . дои : 10.1073/pnas.0812874106 . ПМЦ 2656143 . ПМИД 19234110 . Было показано, что продукция IPA полностью зависит от присутствия микрофлоры кишечника и может быть установлена путем колонизации бактерией Clostridium sporogenes .
Диаграмма метаболизма ИПА

[Human_metabolome_IPA-6] «3-Индолпропионовая кислота» . База данных метаболомов человека . Университет Альберты . Проверено 12 июня 2018 г.

[Indolepropionic_acid_scavenging-7] Чаан Ю.Дж., Поггелер Б., Омар Р.А., Чейн Д.Г., Франджионе Б., Гисо Дж., Папполла М.А. (июль 1999 г.). «Мощные нейропротекторные свойства против бета-амилоида болезни Альцгеймера за счет эндогенной индольной структуры, связанной с мелатонином, индол-3-пропионовой кислоты» . Ж. Биол. Хим . 274 (31): 21937–21942. дои : 10.1074/jbc.274.31.21937 . ПМИД 10419516 . S2CID 6630247 . [Индол-3-пропионовая кислота (IPA)] ранее была идентифицирована в плазме и спинномозговой жидкости человека, но ее функции неизвестны. ... В экспериментах по кинетической конкуренции с использованием агентов, улавливающих свободные радикалы, способность IPA улавливать гидроксильные радикалы превышала способность мелатонина, индоламина, который считается самым мощным природным поглотителем свободных радикалов. В отличие от других антиоксидантов, IPA не превращался в реакционноспособные интермедиаты с прооксидантной активностью.

[8] Брукер, Роберт М.; Харрис, Рид Н.; Швантес, Кристиан Р.; Галлахер, Томас Н.; Флаэрти, Девон К.; Лам, Брианна А.; Минбиоле, Кевин ПК (1 ноября 2008 г.). «Химическая защита амфибий: противогрибковые метаболиты микросимбионта Janthinobacterium lividum на саламандре Plethodon cinereus». Журнал химической экологии . 34 (11): 1422–1429. дои : 10.1007/s10886-008-9555-7 . ISSN 0098-0331 . ПМИД 18949519 . S2CID 9712168 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]