8-оксогуанин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Амино-7,9-дигидро-1H - пурин-6,8-дион | |
| Другие имена 7,8-дигидро-8-оксогуанин; 8-оксо-7,8-дигидрогуанин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.024.578 |
| МеШ | 8-гидроксигуанин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 5 Н 5 О 2 | |
| Молярная масса | 167.128 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
8-Оксогуанин ( 8-гидроксигуанин , 8-оксо-Гуа или ОН 8 Gua ) — одно из наиболее частых повреждений ДНК, возникающее вследствие воздействия активных форм кислорода. [2] модифицируя гуанин , и может привести к несовпадающему спариванию с аденином, приводящему к заменам G на T и C на A в геноме. [3] У человека он в первую очередь восстанавливается ДНК-гликозилазой OGG1 . Оно может быть вызвано ионизирующей радиацией в связи с окислительным метаболизмом .
В жидкостях организма
[ редактировать ]Было обнаружено, что повышенные концентрации 8-оксогуанина в жидкостях организма связаны с повышенным риском мутагенеза и канцерогенеза . [4] [5]
При анализе 8-оксогуанина необходимо соблюдать осторожность из-за легкости его окисления во время экстракции и процедуры анализа. [6]
Рак, старение, бесплодие
[ редактировать ]Роль дезоксирибозидной формы 8-оксогуанина, 8-оксо-2'-дезоксигуанозина (сокращенно 8-оксо-dG или 8-OHdG) в развитии рака и старения также относится к 8-оксогуанину. Оксогуанингликозилаза используется для удаления 8-оксогуанина из ДНК в процессе эксцизионной репарации оснований . Как описано в случае оксогуанингликозилазы , недостаточная экспрессия этого фермента приводит к накоплению 8-оксогуанина в ДНК. Это накопление может затем привести при репликации ДНК к мутациям, включая те, которые способствуют канцерогенезу . 8-оксогуанин обычно образуется в результате взаимодействия активных форм кислорода (АФК) с гуаниновым основанием ДНК в условиях окислительного стресса ; как отмечается в статье о них, такие виды могут играть роль в старении и мужском бесплодии, а 8-оксогуанин можно использовать для измерения такого стресса.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ 8-гидроксигуанин - Краткое описание соединений , PubChem
- ^ Канва, С.; и др. (2010). «Окисление ДНК: повреждение азотистых оснований». Акк. хим. Рез . 43 (2): 280–287. дои : 10.1021/ar900175a . ПМИД 19938827 .
- ^ Ченг К.С.; Кэхилл Д.С.; Касаи Х; Нисимура С; Леб Л.А. (5 января 1992 г.). «8-Гидроксигуанин, распространенная форма окислительного повреждения ДНК, вызывает замены G→T и C→A» . J Биол Хим . 267 (1): 166–72. дои : 10.1016/S0021-9258(18)48474-8 . ПМИД 1730583 .
- ^ Касаи, Х. (декабрь 1997 г.). «Анализ формы окислительного повреждения ДНК, 8-гидрокси-2'-дезоксигуанозина, как маркера клеточного окислительного стресса во время канцерогенеза». Мутационные исследования . 387 (3): 147–63. дои : 10.1016/s1383-5742(97)00035-5 . ПМИД 9439711 .
- ^ Холливелл, Б. (декабрь 1998 г.). «Может ли окислительное повреждение ДНК использоваться в качестве биомаркера риска развития рака у людей? Проблемы, решения и предварительные результаты исследований пищевых добавок». Свободные радикальные исследования . 29 (6): 469–86. дои : 10.1080/10715769800300531 . ПМИД 10098453 .
- ^ Раванат, Дж.Л.; Дуки, Т; Дуэз, П; Гремо, Э; Герберт, К; Хофер, Т; Лассер, Л; Сен-Пьер, К; Фавье, А; Кадет, Дж (ноябрь 2002 г.). «Клеточный фоновый уровень 8-оксо-7,8-дигидро-2'-дезоксигуанозина: изотопный метод для оценки искусственного окисления ДНК во время ее экстракции и последующей обработки» . Канцерогенез . 23 (11): 1911–8. doi : 10.1093/carcin/23.11.1911 . ПМИД 12419840 .
