Тригонеллин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метилпиридин-1-ий-3-карбоксилат | |
| Другие имена
Никотиновая кислота N -метилбетаин
кофеин кофеин Гинезин Тригеноллин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.838 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C7H7NOC7H7NO2 | |
| Молярная масса | 137.138 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 230 до 233 ° C (от 446 до 451 ° F; от 503 до 506 К) (моногидрат) [ противоречивый ] 258–259 °С (гидрохлорид) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тригонеллин — алкалоид с химической формулой С 7 Н 7 Н О 2 . Это цвиттер-ион, образующийся в результате метилирования атома азота ниацина (витамина B 3 ). Тригонеллин — продукт метаболизма ниацина, который выводится с мочой млекопитающих. [ 1 ]
Тригонеллин встречается во многих растениях. Он был выделен из японского редиса . [ 2 ] ( Raphanus sativus сорта Sakurajima Daikon), пажитника семена ( Trigonella foenum-graecum , отсюда и название), [ 3 ] горох садовый, семена конопли, овес, [ 4 ] картофель, Stachys виды , георгины , [ 5 ] виды строфанта , [ 6 ] и Dichapetalum cymose [ 7 ] Тригонеллин также содержится в кофе . [ 8 ] Более высокий уровень тригонеллина содержится в кофе арабика .
Хольц, Кутчер и Тейльманн зарегистрировали его присутствие у ряда животных. [ 9 ]
Химия
[ редактировать ]Тригонеллин кристаллизуется в виде моногидрата из спирта в гигроскопических призмах (т.пл. 130°С или 218°С [ сухой, разл. ]). Он легко растворим в воде или теплом спирте, в меньшей степени в холодном спирте и слабо в хлороформе или эфире . Соли хорошо кристаллизуются, моногидрохлорид - в виде слоёв, мало растворим в сухом спирте. Пикрат образует блестящие призмы (т. пл. 198–200 °С) , растворим в воде, но умеренно растворим в сухом спирте или эфире. Алкалоид образует несколько аурихлоридов: нормальная соль B•HCl•AuCl 3 осаждается при добавлении к гидрохлориду избытка хлорида золота и после кристаллизации из разбавленной соляной кислоты, содержащей некоторое количество хлорида золота, имеет температуру плавления 198 °С. При кристаллизации из воды или очень разбавленной соляной кислоты тонкие иглы B 4 •3 HAuCl 4 получают (т. пл. 186 °С).
При нагревании тригонеллина в закрытых пробирках с гидроксидом бария при 120°С образуется метиламин, а при аналогичной обработке соляной кислотой при 260°С образуются хлорметан и никотиновая кислота (форма витамина В3 ) . Тригонеллин – это метилбетаин никотиновой кислоты. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9606 .
- ^ Курода, Рей; Казумура, Кимико; Ушиката, Мики; Минами, Юджи; Каджия, Кацуко (2018). «Выяснение улучшения функции эндотелия сосудов от дайкона Сакурадзима и механизма его действия: сравнительное исследование с Raphanus sativus ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (33): 8714–8721. doi : 10.1021/acs.jafc.8b01750 . ПМИД 30037222 . S2CID 51712881 .
- ^ Узир, Мунир; Эль Баири, Халид; Амзази, Саид (2016). «Токсикологические свойства пажитника ( Trigonella foenum graecum )». Пищевая и химическая токсикология . 96 : 145–154. дои : 10.1016/j.fct.2016.08.003 . ПМИД 27498339 .
- ^ Шульце и Франкфурт, Бер., 1894, 27, 709.
- ^ Шульце и Трир, Время. физиол. хим., 1912, 76, 258.
- ^ Томс, Бер., 1891, 31, 271, 404.
- ^ Римингтон, Ондерстепорт Дж., 1935, 5, 81.
- ^ Гортер, Анналы, 1910, 372, 237; ср. Полсторф, Chem. Тез., 1910, II, 234; Палладино, там же, 1894, ii, 214; 1895, я, 629; Граф, там же, 1904, i, 915; Ноттбом и Майер, время. Ундерс. Лебенсмитт., 1931, 61, 429.
- ^ Время. биол., 1924, 81, 57.
- ^ Андерсон Генри, Томас (1949). Растительные алкалоиды (4-е изд.). Филадельфия: Компания Блэкистон. стр. 7–8.