Воакамин
![]() | |
Идентификаторы | |
---|---|
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
Лекарственный Банк | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
ХЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.020.139 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 43 Ч 52 Н 4 О 5 |
Молярная масса | 704.912 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
Воакамин , также известный под старыми названиями воакангинин и вокамин , представляет собой встречающийся в природе димерный индольный алкалоид типа секологанин , обнаруженный в ряде растений, включая Voacanga africana и Tabernamontana divaricata . Он одобрен для использования в качестве противомалярийного препарата в ряде африканских стран. [ 1 ] Воакамин проявляет активность к каннабиноидным рецепторам CB1 антагонистическую . [ 2 ]
Химия
[ редактировать ]Структура
[ редактировать ]Существует значительная путаница в отношении абсолютной стереохимической конфигурации воакамина, и первоначально опубликованную абсолютную структуру пришлось позже пересмотреть. [ 3 ] [ 4 ] Он состоит из ибогаиновой единицы, соединенной с вобазиновой единицей.
Побочный эффект
[ редактировать ]Воакамин может вызвать гипертонию в высоких дозах. [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Воакамин» . Наркобанк . Канадские институты медицинских исследований.
- ^ Китадзима М., Иваи М., Кикура-Ханаджири Р., Года Ю., Иида М., Ябушита Х., Такаяма Х. (апрель 2011 г.). «Открытие индольных алкалоидов с антагонистической активностью к каннабиноидным рецепторам CB1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (7): 1962–4. дои : 10.1016/j.bmcl.2011.02.036 . ПМИД 21376588 .
- ^ Катни Дж.П., Браун Р.Т., Пирс Э. (март 1966 г.). «Абсолютная конфигурация алкалоидов ибоги». Канадский химический журнал . 44 (5): 637–9. дои : 10.1139/v66-087 .
- ^ Катни Дж. П., Фудзи К., Треазурива А. М., Файос Дж., Кларди Дж. , Скотт А. И., Вэй CC (1973). «Структура и абсолютная конфигурация (+)-коронаридина гидробромида. Комментарий к абсолютной конфигурации алкалоидов ибоги». Дж. Ам. хим. Соц . 95 (16): 5407–5409. дои : 10.1021/ja00797a049 .
- ^ Леувенберг А.Дж. (1985). «оаканга (Apocynaceae), обзор ее таксономии, фитохимии, этноботаники и фармакологии» . Сельское хозяйство. унив. Вагениген. стр. 85–3.