Кастаноспермин

Кастаноспермин ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК ( 1S , 6S , 7R , 8R ,8aR ) -Октагидроиндолизин-1,6,7,8-тетрол
Идентификаторы
Номер CAS	79831-76-8 [ ЭБИ ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B01556 ;
КЭБ	ЧЕБИ:27860 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ311226 ;
ХимическийПаук	49177 ;
Лекарственный Банк	ДБ01816 ;
Информационная карта ECHA	100.127.469
Номер ЕС	616-743-4 ;
КЕГГ	C02256 ;
ПабХим CID	54445 ;
НЕКОТОРЫЙ	Q0I3184XM7 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID601026043 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 15 НЕТ 4
Молярная масса	189.209 g/mol
Появление	От белого до почти белого твердого вещества
Температура плавления	От 212 до 215 ° C (от 414 до 419 ° F; от 485 до 488 К)
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х312 , Х332
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Кастаноспермин — индолизидиновый алкалоид, впервые выделенный из семян Castanospermum australe . ^{[ 3 ]} Он является мощным ингибитором некоторых глюкозидазы. ферментов ^{[ 4 ]} и обладает противовирусной активностью in vitro и на моделях мышей. ^{[ 5 ]}

кастаноспермина Производное целгосивир является кандидатом на противовирусный препарат, который в настоящее время находится в разработке для возможного использования при лечении инфекции, вызванной вирусом гепатита С (ВГС). ^{[ 6 ]}

Биосинтез

L -лизин подвергается трансаминированию с образованием α-аминоадипиновой кислоты . α-Аминоадипиновая кислота подвергается замыканию кольца, а затем восстановлению с образованием L -пипеколевой кислоты . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

В альтернативном пути L-Lys циклизуется и образует енамин, который восстанавливается до L-пипеколевой кислоты.

HSCoA, а затем малонил-КоА реагируют в реакции Кляйзена с L -пипеколевой кислотой с образованием сложного эфира SCoA, который подвергается замыканию кольца с образованием 1-индолизидинона. Карбонил 1-индолизидинона восстанавливается до гидроксильной группы. Затем молекула дополнительно гидроксилируется с образованием конечного продукта кастаноспермина. ^{[ 10 ]}

См. также

Свайнсонин

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 1902 г.
^ Кастаноспермин в Fermentek
^ Хоэншуц, Лиза Д.; Белл, Э. Артур; Еврейка, Филипп Дж.; Леворти, Дэвид П.; Прайс, Роберт Дж.; Арнольд, Эдвард; Кларди, Джон (1981). «Кастаноспермин, алкалоид 1,6,7,8-тетрагидроксиоктагидроиндолизина, из семян Castanospermum australe». Фитохимия . 20 (4): 811–14. Бибкод : 1981PChem..20..811H . дои : 10.1016/0031-9422(81)85181-3 .
^ Р Саул; Джей Джей Гидони; Р. Дж. Молинье и А. Д. Эльбейн (1985). «Кастаноспермин ингибирует активность альфа-глюкозидазы и изменяет распределение гликогена у животных» . ПНАС . 82 (1): 93–97. Бибкод : 1985ПНАС...82...93С . дои : 10.1073/pnas.82.1.93 . ПМК 396977 . ПМИД 3881759 .
^ Уитби К., Пирсон Т.К., Гейсс Б., Лейн К., Энгл М., Чжоу Ю., Домс Р.В., Даймонд М.С. (2005). «Кастаноспермин, мощный ингибитор инфекции вируса денге in vitro и in vivo» . Дж Вирол . 79 (14): 8698–706. doi : 10.1128/JVI.79.14.8698-8706.2005 . ПМЦ 1168722 . ПМИД 15994763 .
^ Дюрантель, Д. (2009). «Целгосивир, ингибитор альфа-глюкозидазы I для потенциального лечения инфекции ВГС». Текущее мнение об исследуемых препаратах . 10 (8): 860–70. ПМИД 19649930 .
^ Хартманн, Майкл; Ким, Денис; Бернсдорф, Фридерика; Аджами-Рашиди, Зиба; Схолтен, Никола; Шрайбер, Стефан; Зейер, Татьяна; Шук, Стефан; Райхель-Деланд, Ванесса (22 марта 2017 г.). «Биохимические принципы и функциональные аспекты биосинтеза пипеколевой кислоты в иммунитете растений» . Физиология растений . 174 (1): 124–153. дои : 10.1104/стр.17.00222 . ISSN 0032-0889 . ПМЦ 5411157 . ПМИД 28330936 .
^ Хартман, Майкл (лето 2018 г.). «Биохимические принципы и функциональные аспекты биосинтеза пипеколевой кислоты в иммунитете растений» . Физиология растений . 174 (1): 124–153. дои : 10.1104/стр.17.00222 . ПМК 5411157 . ПМИД 28330936 .
^ Уолш, Кристофер (2017). Биосинтез натуральных продуктов: химическая логика и ферментативное оборудование . Королевское химическое общество. п. 270. ИСБН 978-1788010764 .
^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: Уайли. п. 330. ИСБН 978-0-470-74167-2 .

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 1902 г.

[2] Кастаноспермин в Fermentek

[3] Хоэншуц, Лиза Д.; Белл, Э. Артур; Еврейка, Филипп Дж.; Леворти, Дэвид П.; Прайс, Роберт Дж.; Арнольд, Эдвард; Кларди, Джон (1981). «Кастаноспермин, алкалоид 1,6,7,8-тетрагидроксиоктагидроиндолизина, из семян Castanospermum australe». Фитохимия . 20 (4): 811–14. Бибкод : 1981PChem..20..811H . дои : 10.1016/0031-9422(81)85181-3 .

[4] Р Саул; Джей Джей Гидони; Р. Дж. Молинье и А. Д. Эльбейн (1985). «Кастаноспермин ингибирует активность альфа-глюкозидазы и изменяет распределение гликогена у животных» . ПНАС . 82 (1): 93–97. Бибкод : 1985ПНАС...82...93С . дои : 10.1073/pnas.82.1.93 . ПМК 396977 . ПМИД 3881759 .

[5] Уитби К., Пирсон Т.К., Гейсс Б., Лейн К., Энгл М., Чжоу Ю., Домс Р.В., Даймонд М.С. (2005). «Кастаноспермин, мощный ингибитор инфекции вируса денге in vitro и in vivo» . Дж Вирол . 79 (14): 8698–706. doi : 10.1128/JVI.79.14.8698-8706.2005 . ПМЦ 1168722 . ПМИД 15994763 .

[6] Дюрантель, Д. (2009). «Целгосивир, ингибитор альфа-глюкозидазы I для потенциального лечения инфекции ВГС». Текущее мнение об исследуемых препаратах . 10 (8): 860–70. ПМИД 19649930 .

[7] Хартманн, Майкл; Ким, Денис; Бернсдорф, Фридерика; Аджами-Рашиди, Зиба; Схолтен, Никола; Шрайбер, Стефан; Зейер, Татьяна; Шук, Стефан; Райхель-Деланд, Ванесса (22 марта 2017 г.). «Биохимические принципы и функциональные аспекты биосинтеза пипеколевой кислоты в иммунитете растений» . Физиология растений . 174 (1): 124–153. дои : 10.1104/стр.17.00222 . ISSN 0032-0889 . ПМЦ 5411157 . ПМИД 28330936 .

[8] Хартман, Майкл (лето 2018 г.). «Биохимические принципы и функциональные аспекты биосинтеза пипеколевой кислоты в иммунитете растений» . Физиология растений . 174 (1): 124–153. дои : 10.1104/стр.17.00222 . ПМК 5411157 . ПМИД 28330936 .

[9] Уолш, Кристофер (2017). Биосинтез натуральных продуктов: химическая логика и ферментативное оборудование . Королевское химическое общество. п. 270. ИСБН 978-1788010764 .

[10] Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: Уайли. п. 330. ИСБН 978-0-470-74167-2 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]