Ванилиламин
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
4-(Аминометил)-2-метоксифенол | |
Другие имена
4-Гидрокси-3-метоксибензиламин
α-Амино-2-метокси- п -крезол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 8 Н 11 Н О 2 | |
Молярная масса | 153.181 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Ванилиламин — химическое соединение которое является промежуточным продуктом в биосинтезе капсаицина , . [ 1 ] Ванилиламин вырабатывается из ванилина с помощью фермента ванилинаминотрансферазы . [ 2 ] Затем он превращается с помощью 8-метил-6-ноненовой кислоты в капсаицин под действием фермента капсаицинсинтазы . [ 2 ]
Реакции
[ редактировать ]Ацилирование ванилиламина с использованием реакций Шоттена-Баумана амида может привести к образованию производных . [ 3 ] Примеры включают нонивамид (компонент некоторых перцовых баллончиков ), олванил и арванил .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эдвард Лит и Мэри К.Л. Лауден (1968). «Биосинтез капсаицина и дигидрокапсаицина в Capsicum frutescens ». Дж. Ам. хим. Соц . 90 (24): 6837–6841. дои : 10.1021/ja01026a049 . ПМИД 5687710 .
- ^ Jump up to: а б «Путь MetaCyc: биосинтез капсаицина» . МетаЦик.
- ^ Ван, Бо; Ян, Фань; Шан, И-Фань; Цю, Вэнь-Вэй; Тан, Цзе (2009). «Высокоэффективный синтез аналогов капсаицина конденсацией ванилиламина и ацилхлоридов в двухфазной системе H2O/CHCl3». Тетраэдр . 65 (27): 5409–5412. дои : 10.1016/j.tet.2009.04.046 . ISSN 0040-4020 .