Катарантин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Метил-3,4-дидегидробогамин-18-карбоксилат | |
| Систематическое название ИЮПАК Метил (6R , 6aR , 9S ) -7-этил-9,10,12,13-тетрагидро-5H - 6,9-метанопиридо[1',2':1,2]азепино[4,5 - b ]индол-6(6a H )-карбоксилат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.806 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 21 Н 24 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 336.435 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Катарантин — терпеновый индольный алкалоид, вырабатываемый лекарственными растениями Catharanthus roseus и Tabernamontana divaricata . Катарантин является производным стриктозидина , но точный механизм, посредством которого это происходит, в настоящее время неизвестен. Катарантин – один из двух предшественников, образующих винбластин , второй – виндолин .
Фармакология
[ редактировать ](+)-Катарантин конкурентно ингибирует α9α10 нАХР с эффективностью выше, чем у α3β4 и α4β2 нАХР, и непосредственно блокирует Ca V 2.2 . [1] Катарантиновые алкалоиды являются неконкурентными антагонистами нАХР мышечного типа , и считается, что это происходит из-за присутствия катарантинового фрагмента в этих соединениях. [2] В исследованиях in vitro он повышал уровень цАМФ за счет ингибирования фосфодиэстеразы цАМФ в головном мозге. [3] Это мощный ингибитор TRPM8, аналогичный BCTC. [4] Структурный анализ катарантина показывает активность в отношении TRPM8 , TRPA1 и бутирилхолинэстеразы . [5]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ариас HR, Тэ Х.С., Микели Л., Юсуф А., Гелардини С., Адамс DJ, Ди Чезаре Маннелли Л. (сентябрь 2020 г.). «Конгенеры коронаридина уменьшают нейропатическую боль у мышей и ингибируют никотиновые ацетилхолиновые рецепторы α9α10 и каналы CaV2.2». Нейрофармакология . 175 : 108194. doi : 10.1016/j.neuropharm.2020.108194 . hdl : 2158/1213504 . ПМИД 32540451 . S2CID 219705597 .
- ^ Ариас Х.Р., Фейербах Д., Тарговска-Дуда К.М., Йозвяк К. (сентябрь 2010 г.). «Катарантиновые алкалоиды являются неконкурентными антагонистами никотиновых ацетилхолиновых рецепторов мышечного типа». Нейрохимия Интернэшнл . 57 (2): 153–61. doi : 10.1016/j.neuint.2010.05.007 . ПМИД 20493225 . S2CID 24594292 .
- ^ «Этноботаника и этнофармакология Tabernamontana divaricata» .
- ^ Терада Ю., Китадзима М., Тагучи Ф., Такаяма Х., Хори С., Ватанабэ Т. (август 2014 г.). «Идентификация структурных единиц индольного алкалоида, важных для стимул-селективного ингибирования TRPM8: исследование SAR природных производных ибоги». Журнал натуральных продуктов . 77 (8): 1831–8. дои : 10.1021/np500235b . ПМИД 25052206 .
- ^ «Катарантин» . SwissTargetPrediction .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Джадхав, А.; Лян, В.; Папагеоргиу, ПК; Шокер, А.; Кантан, Южная Каролина; Бальсевич Дж.; Леви, А.С.; Хексимер, С.; Баккс, штат Пенсильвания; Гопалакришнан, В. (2013). «Катарантин расширяет мелкие брыжеечные артерии и снижает частоту сердечных сокращений и сократимость сердца за счет ингибирования управляемых напряжением кальциевых каналов на гладкомышечных клетках сосудов и кардиомиоцитах». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 345 (3): 383–392. дои : 10.1124/jpet.112.199661 . ПМИД 23532933 . S2CID 206501362 .