Stemmadenine
![]() | Эта статья может потребовать очистки Википедии для соответствия стандартам качества . Конкретная проблема заключается в том, что Chembox и Vikidata Items назначают (15 R ) -стеоизомер, но большинство источников используют «стволовый» для обозначения (15 с ) -стеоизомер. ( Май 2023 г. ) |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
Метил (19 E ) -17-гидрокси-2,7,19,20-тетрадегидро-3,7-секо-15β-куран-16-карбоксилат
| |
Систематическое имя IUPAC
Метил (5 e , 6 r , 7 с ) -5-этилиден-7- (гидроксиметил) -1,4,5,6,7,8-гексагидро-2 H -3,6-этаноазонино [5,4- b ] индоле-7-карбоксилат | |
Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
Чеби | |
Химический | |
Chemspider | |
Кегг | |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Характеристики | |
C 21 H 26 N 2 O 3 | |
Молярная масса | 354.450 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Stemmadenine - это терпена индольный алкалоид . Считается, что стволовый ствол образуется из Preakeammicine при расщеплении углерод-углеродной связи. Считается, что расщепление второй углерод-углеродной связи образует дегидросекодин . [ 1 ] Ферменты, образующие стермаденин и использующие его в качестве субстрата, остаются неизвестными до настоящего времени. Считается, что это промежуточное соединение во многих различных биосинтетических путях [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] например, у видов аспидоспермы. [ 5 ] Предполагается, что многие алкалоиды получают через промежуточный ствол. Некоторые из них:
- Катарантин и Таберсон в Catharanthus roseus [ 4 ] [ 2 ]
- Субнчанадины DF в подинкунсуме Aspidosperma [ 3 ]
Он также присутствует в виде продукта в растениях, как в семенах дихотомы Tabernaemontana . [ 6 ]
Фармакология
[ редактировать ]Он обладает гипотензивными и слабыми свойствами мышц. [ 6 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Скотт Ай, Куреши А.А. (1969). «Биогенез стрихноса, аспидоспермы и алкалоидов ибога. Журнал Американского химического общества . 91 (21): 5874–6. doi : 10.1021/ja01049a032 . PMID 5812148 .
- ^ Jump up to: а беременный QU Y, Easson ME, Simionescu R, Hajicek J, Thamm AM, Salim V, De Luca V (март 2018 г.). «Решение многоэтажного пути для сборки коринантеей, стрихноса, ибога и алкалоидов аспидосперма-монотерпеноидов индолов из 19e-geissoschizine» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 115 (12): 3180–3185. Bibcode : 2018pnas..115.3180q . doi : 10.1073/pnas.1719979115 . PMC 5866588 . PMID 29511102 .
- ^ Jump up to: а беременный Kalshetti Mg, Argade NP (2020). «Алкалоиды на основе индола и их биогенетические конгенеры». Алкалоиды. Химия и биология . 83 : 187–223. doi : 10.1016/bs.alkal.2019.12.001 . ISBN 9780128209813 Полем PMID 32098650 . S2CID 211524741 .
- ^ Jump up to: а беременный El-Sayed M, Choi YH, Frédérich M, Roytrakul S, Verpoorte R (май 2004 г.). «Накопление алкалоидов в культурах суспензии катарантуса розовых клеток, питаемых стермаденином». Биотехнологические письма . 26 (10): 793–8. doi : 10.1023/b: bile.0000025879.53632.f2 . PMID 15269549 . S2CID 22411370 .
- ^ De Almeida VL, Silva CG, Silva AF, Campana PR, Foubert K, Lopes JC, Pieters L (март 2019 г.). «Виды аспидоспермы: обзор их химии и биологической активности». Журнал этнофармакологии . 231 : 125–140. doi : 10.1016/j.jep.2018.10.039 . HDL : 10067/1556490151162165141 . PMID 30395977 . S2CID 53223901 .
- ^ Jump up to: а беременный Perera P, Kanjanapothy D, Sandberg F, Verpoorte R (май 1985). «Мышечная релаксанта активность и гипотензивная активность некоторых алкалоидов Tabernaemontana». Журнал этнофармакологии . 13 (2): 165–73. doi : 10.1016/0378-8741 (85) 90004-2 . PMID 4021514 .