Кускогигрин

Кускогигрин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-[(2R ) -1-Метилпирролидин-2-ил]-3-[(2S ) -1-метилпирролидин-2-ил]пропан-2-он
Идентификаторы
Номер CAS	454-14-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B05209 ;
ХимическийПаук	21864896 ;
КЕГГ	C06521 ;
ПабХим CID	1201543 ;
НЕКОТОРЫЙ	93FJ3823ВЛ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70894079 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 24 Н 2 О
Молярная масса	224.348 g·mol −1
Температура плавления	40–41 ° C (104–106 ° F; 313–314 К) (тригидрат)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Кускогигрин — бис-N-метилпирролидиновый алкалоид , обнаруженный в растениях коки . Его также можно извлечь из растений семейства пасленовых , включая Atropa belladonna (смертельный паслен) и различных дурмана видов . Кускогигрин обычно встречается вместе с другими, более сильными алкалоидами, такими как атропин или кокаин .

Кускогигрин, наряду с родственным ему метаболитом гигрином , был впервые выделен Карлом Либерманом в 1889 году как алкалоид, сопровождающий кокаин в листьях коки (также известных как листья куско).

Кускогигрин — масло, которое можно перегонять без разложения только в вакууме. Он растворим в воде. Он также образует кристаллический тригидрат , который плавится при 40–41 ° C.

Биосинтез

Орнитин метилируется до N-метилорнитина, а при декарбоксилировании превращается в N-метилпутресцин. 4-метиламинобутаналь получается в результате окисления первичной аминогруппы. Затем 4-метиламинобутаналь циклизуется с образованием соли N-метил-1-пирролиния. Конденсация соли пирролиния с ацетоацетилкоферментом А дает гигрин. Наконец, конденсация молекулы гигрина с другой молекулой соли пирролидиния дает кускогигрин. ^{[ 1 ]}

См. также

Ссылки

^ О'Донован, генеральный директор; Кио, МФ (1969). «Роль гигрина в биосинтезе кускогигрина и гиосциамина». Журнал Химического общества C: Organic (2): 223–226. дои : 10.1039/J39690000223 .

«Министерство сельского хозяйства США, ARS, Национальная программа генетических ресурсов. Фитохимические и этноботанические базы данных. [Онлайн-база данных] Национальная лаборатория ресурсов зародышевой плазмы, Белтсвилл, Мэриленд» . Архивировано из оригинала 12 декабря 2012 года . Проверено 14 июля 2005 г.
Доктор Аме Пикте (1904). Растительные алкалоиды. С особым упором на их химический состав . Лондон: Чепмен и Холл.

[1] О'Донован, генеральный директор; Кио, МФ (1969). «Роль гигрина в биосинтезе кускогигрина и гиосциамина». Журнал Химического общества C: Organic (2): 223–226. дои : 10.1039/J39690000223 .

[ 1 ]