Бензолгексол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бензолгексол [1] | |
| Другие имена Бензол-1,2,3,4,5,6-гексол Гексагидроксибензол 2,3,4,5,6-пентагидроксифенол 1,2,3,4,5,6-гексагидроксибензол Гексафенол Фенолао | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.204.877 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 6 | |
| Молярная масса | 174.108 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бензолгексол , также называемый гексагидроксибензолом , представляет собой органическое соединение формулы C.
66Ч
6 Ох
6 или С
6 (ОН)
6 . шестикратный фенол бензола . Это [2] [3] Продукт также называют гексафенолом . [4] но это название использовалось и для других веществ. [5]
Бензолгексол представляет собой кристаллическое твердое вещество, растворимое в горячей воде. [4] с температурой плавления выше 310°. [2] Его можно получить из инозитола (циклогексангексола). [ нужна ссылка ] Окисление бензолгексола дает тетрагидрокси -п -бензохинон (THBQ), родизоновую кислоту и додекагидроксициклогексан . [6] И наоборот, бензолгексол можно получить восстановлением натриевой соли THBQ с помощью SnCl 2 / HCl . [7]
Бензолгексол является исходным материалом для класса дискотических жидких кристаллов . [7]
Бензолгексол образует аддукт с 2,2'-бипиридином с молекулярным соотношением 1:2. [8]
Бензолгексолат
[ редактировать ]Как и большинство фенолов, бензолгексол может терять шесть H. + ионы от гидроксильных групп, образуя гексанион C
6 Ох 6−
6 . Калиевая так называемого «карбонила калия соль этого аниона является одним из компонентов » Либиха — продукта реакции оксида углерода с калием. Гексаанион получается тримеризацией ацетилендиолат- аниона C.
22О 2−
2 при нагревании ацетилендиолата калия К
2 С
22О
2 . [9] Природа К
6 С
6 Ох
6 был разъяснен Р. Ницки и Т. Бенкизером в 1885 г., которые обнаружили, что при его гидролизе образуется бензолгексол. [10] [11] [12]
Литиевая соль этого аниона Li 6 C 6 O 6 рассматривалась для применения в электрических батареях . [13]
Эфиры
[ редактировать ]Гексагидроксибензол образует сложные эфиры, такие как гексаацетат C.
6 (-O(CO)CH 3 ) 6 (температура плавления 220 °C) и простые эфиры, такие как гекса-трет-бутоксибензол C.
6 (-OC(CH 3 ) 3 ) 6 (температура плавления 223 °С). [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 693. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б Фатиади, Александр Дж.; Сагер, Уильям Ф. «Гексагидроксибензол (бензолгексол)» . Органические синтезы . Проверено 28 января 2023 г.
- ^ Лестон, Герд (4 декабря 2000 г.), «(Полигидрокси)бензолы» , в John Wiley & Sons, Inc. (редактор), Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., стр. 1615122512051920.a01, doi : 10.1002/0471238961.1615122512051920.a01 , ISBN . 978-0-471-23896-6 , получено 28 января 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б Кодаган, ДЖИГ; Бэкингем, Джон; Макдональд, Финли Дж.; Родос, штат Пенсильвания (1996). Словарь органических соединений, 6-е издание . Лондон: Чепмен и Холл; ЦРК Пресс. ISBN 9780412540905 . OCLC 35716592 .
- ^ «Гексафенол (CAS: 1506-76-9)» . www.chemicalbook.com . Проверено 5 июля 2009 г.
- ^ Фатиади, Александр Дж.; Исбелл, Гораций С.; Сагер, Уильям Ф. (март – апрель 1963 г.). «Циклические полигидроксикетоны. I. Продукты окисления гексагидроксибензола (бензолгексола)» (PDF) . Журнал исследований Национального бюро стандартов . Раздел A. 67А (2): 153–162. дои : 10.6028/jres.067A.015 . ПМК 6640573 . ПМИД 31580622 . Архивировано из оригинала (PDF) 25 марта 2009 г. Проверено 5 июля 2009 г.
- ^ Перейти обратно: а б Кумар, Сандип (2006). «Самоорганизация дискообразных молекул: химические аспекты» . Обзоры химического общества . 35 (1): 83–109. дои : 10.1039/b506619k . ПМИД 16365644 .
- ^ Коуэн Джон А., Ховард Джудит А.К., Лич Майкл А., Пушманн Хорст, Уильямс Ян Д. (2001). « Гексагидроксибензол-2,2'-бипиридин (1/2) ». Acta Crystallographica Раздел C. 57 (10): 1194–1195. дои : 10.1107/S0108270101011350 . ПМИД 11600782 . S2CID 25797464 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б Серратоза Феликс (1983). «Ацетилен-диэфиры: логический вход в оксоуглероды». Акк. хим. Рез . 16 (5): 170–176. дои : 10.1021/ar00089a004 .
- ^ Р. Ницки и Т. Бенкизер (1885), Reports Chemistry, том 18, стр. 1834. Цитируется Фатиади и Сэнгером.
- ^ Людвиг Монд (1892), О металлических карбонилах . Труды Королевского института, том 13, страницы 668-680. Перепечатано в журнале «Развитие химии», 1789–1914: Избранные эссе под редакцией Д. Найта (1998). ISBN 0-415-17912-2 Онлайн-версия на Books.google.com, по состоянию на 15 января 2010 г.
- ^ Бюхнер Вернер, Вайс Э (1964). «Знание о так называемых «щелочных карбонилах» IV [1] О реакции расплавленного калия с окисью углерода». Helvetica Chimica Acta . 47 (6): 1415–1423. дои : 10.1002/hlca.19640470604 .
- ^ Чен Хайянь, Арман Мишель, Корти Матье, Цзян Мэн, Грей Клэр П., Долем Франк, Тараскон Жан-Мари, Пуазо Филипп (2009). «Литиевая соль тетрагидроксибензохинона: на пути к разработке устойчивой литий-ионной батареи». Дж. Ам. хим. Соц . 131 (25): 8984–8988. дои : 10.1021/ja9024897 . ПМИД 19476355 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )