Оксоуглерод
В химии оксоуглерод состоящее или оксид углерода — химическое соединение, только из углерода и кислорода . [1] [2] Простейшими и наиболее распространенными оксоуглеродами являются окись углерода (СО) и диоксид углерода ( СО 2 ). многие другие стабильные (практически, если не термодинамически) или метастабильные Известны оксиды углерода, но они встречаются редко, например субоксид углерода ( С 3 О 2 или O=C=C=C=O ) и меллитовый ангидрид ( С 12 О 9 ).
 |  |  |  | ||||
| СО Углерод монооксид | СО 2 Углерод диоксид | C3OC3O2 Углерод субоксид | C12OC12O9 Меллитовый ангидрид |
Сегодня известно множество других оксидов, большинство из которых синтезированы с 1960-х годов. Некоторые из этих новых оксидов стабильны при комнатной температуре. Некоторые из них метастабильны или стабильны только при очень низких температурах, но при нагревании разлагаются на более простые оксоуглероды. Многие из них по своей природе нестабильны и могут наблюдаться только на мгновение в качестве промежуточных продуктов химических реакций или настолько реакционноспособны, что существуют только в газовой фазе или могут быть обнаружены только путем матричной изоляции .
Существуют оксид графена и другие стабильные полимерные оксиды углерода с неограниченной молекулярной структурой. [3] [4]
Обзор
[ редактировать ]Углекислый газ (CO 2 ) широко встречается в природе и случайно вырабатывался людьми с доисторических времен в результате дыхания, сгорания углеродсодержащих веществ и ферментации таких продуктов, как пиво и хлеб . признали его химическим веществом, ранее называвшимся Spiritus sylvestris Постепенно различные химики 17 и 18 веков («лесной дух») или «неподвижный воздух».
Оксид углерода также может образовываться при горении, и его использовали (хотя и не признавали) с древних времен для железа из выплавки его руд . Как и диоксид, он был описан и изучен на Западе различными алхимиками и химиками начиная со средних веков. Его истинный состав был открыт Уильямом Крукшенком в 1800 году.
Суоксид углерода был открыт Бенджамином Броди в 1873 году путем пропускания электрического тока через углекислый газ. [5]
Четвертый «классический» оксид, меллитовый ангидрид (С 12 О 9 ), был, по-видимому, получен Либихом и Вёлером в 1830 году при исследовании меллита («медового камня») , но охарактеризован лишь в 1913 году Мейером и Штейнером. [6] [7] [8]
Броди также открыл в 1859 году пятое соединение, названное оксидом графита , состоящее из углерода и кислорода в соотношениях от 2:1 до 3:1; но природа и молекулярная структура этого вещества оставались неизвестными до тех пор, пока несколько лет назад оно не было переименовано в оксид графена и не стало предметом исследований в области нанотехнологий . [3]
Яркими примерами нестабильных или метастабильных оксидов, которые были обнаружены только в экстремальных ситуациях, являются радикал монооксида углерода (:C=C=O), триоксид углерода (CO 3 ), [9] четырехокись углерода ( CO
4 ), [10] [11] пятиокись углерода ( CO
5 ), [12] гексоксид углерода ( CO
6 ) [13] и 1,2-диоксетандион (C 2 O 4 ). [14] [15] Некоторые из этих реактивных оксидов углерода были обнаружены в молекулярных облаках в межзвездной среде с помощью вращательной спектроскопии . [16]
Многие гипотетические оксоуглероды были изучены теоретическими методами, но еще не обнаружены. Примеры включают щавелевый ангидрид (C 2 O 3 или O=(C 2 O)=O), этилендион (C 2 O 2 или O=C=C=O). [17] и другие линейные или циклические полимеры монооксида углерода (-CO-) n ( поликетоны ), [18] и линейные или циклические полимеры диоксида углерода (-CO 2 -) n , такие как димер 1,3-диоксетандион (C 2 O 4 ). [19]
 |  |  | |||
| C2OC2O3 щавелевый ангидрид | C2OC2O2 Этилен Дион | С 2 О 4 1,3-Диоксетан- Дион |
Общая структура
[ редактировать ]Обычно углерод четырехвалентен , а кислород двухвалентен , и в большинстве оксоуглеродов (как и в большинстве других углеродных соединений) каждый атом углерода может быть связан с четырьмя другими атомами, тогда как кислород может быть связан не более чем с двумя. Более того, хотя углерод может соединяться с другими атомами углерода, образуя сколь угодно большие цепи или сети, цепочки из трех или более атомов кислорода наблюдаются редко, если вообще когда-либо наблюдаются. Таким образом, известные электрически нейтральные оксоуглероды обычно состоят из одного или нескольких углеродных скелетов (включая циклические и ароматические структуры), соединенных и оканчивающихся оксидными (-O-, =O) или пероксидными (-OO-) группами.
Атомы углерода с неудовлетворенными связями встречаются в некоторых оксидах, например в дирадикале C 2 O или :C=C=O; но эти соединения обычно слишком реакционноспособны, чтобы их можно было выделить в больших количествах. [20] Потеря или прирост электронов может привести к образованию одновалентного отрицательного кислорода (- O −
), трехвалентный положительный кислород (≡ O +
), или трехвалентный отрицательный углерод (≡ C −
). Последние два содержатся в угарном газе, − C≡O + . [21] Отрицательный кислород встречается в большинстве оксоуглеродных анионов .
Линейные диоксиды углерода
[ редактировать ]Одно семейство оксидов углерода имеет общую формулу C n O 2 или O=(C=) n O, а именно, линейную цепочку атомов углерода, увенчанную атомами кислорода на обоих концах. Первые члены
- CO 2 или O=C=O, всем известный углекислый газ .
- C 2 O 2 или O=C=C=O, неизвестный и крайне нестабильный этилендион . [17]
- C 3 O 2 или O=C=C=C=O, метастабильный субоксид углерода или диоксид углерода.
- C 4 O 2 или O=C=C=C=C=O, тетракарбон диоксид или 1,2,3-Бутатриен-1,4-дион [22]
- C 5 O 2 или O=C=C=C=C=C=O, пентакарбон диоксид , [23] стабилен в растворе при комнатной температуре. и чистым до −90 °C. [24] : 100
Некоторые высшие члены этого семейства были обнаружены в следовых количествах в экспериментах с газовой фазой низкого давления и/или с криогенной матрицей, особенно для n = 7. [24] : стр.97 и n = 17, 19 и 21. [25] : стр.95
Линейные монооксиды углерода
[ редактировать ]Другое семейство оксоуглеродов — это линейные монооксиды углерода C n O. Первый член, обычный монооксид углерода CO, по-видимому, единственный, который практически стабилен в чистом состоянии при комнатной температуре (хотя он не термодинамически стабилен при стандартной температуре и давление , см. реакцию Будуара ). Фотолиз линейных диоксидов углерода в криогенной матрице приводит к потере CO, в результате чего образуются обнаруживаемые количества монооксидов с четными номерами, таких как C 2 O, C 4 O, [20] и С 6 О. [24] Члены до n =9 были получены также электрическим разрядом на газообразном C 3 O 2 , разбавленном аргоном. [26] Первые три члена были обнаружены в межзвездном пространстве. [26]
Когда n четное, считается, что молекулы находятся в триплетном ( кумуленоподобном ) состоянии, где атомы соединены двойными связями и незаполненной орбиталью в первом атоме углерода — как в :C=C=O, :C=C. =C=C=O и, вообще, :(C=) n =O. Когда n нечетно, считается, что триплетная структура резонирует с синглетным состоянием ( типа ацетилена ) полярным с отрицательным зарядом на углеродном конце и положительным зарядом на кислородном конце, как в − C≡C−C≡O + , − C≡C−C≡C−C≡O + , и вообще, − (C≡C−) ( n −1)/2 C≡O + . [26] Сам окись углерода следует этой схеме: считается, что его преобладающей формой является − C≡O + . [21]
Циклические поликетоны радиаленового типа
[ редактировать ]Другое семейство оксоуглеродов, привлекшее особое внимание, — это оксоуглероды циклического CnOn или ( радиаленового типа CO) n . [27] Их можно рассматривать как циклические полимеры монооксида углерода или n -кратные кетоны углеродных n - циклоалканов . Сам оксид углерода (CO) можно рассматривать как первого члена. Теоретические исследования показывают, что этилендион (C 2 O 2 или O=C=C=O) и циклопропантрион C 3 O 3 не существуют. [17] [18] Следующие три члена — C 4 O 4 , C 5 O 5 и C 6 O 6 — теоретически возможны, но, как ожидается, будут весьма нестабильными. [18] и до сих пор они синтезированы лишь в следовых количествах. [28] [29]
|  |  |  |  | |||||
| (КО) 2 Этилен Дион | (КО) 3 Циклопопропан- третий | (КО) 4 Циклобутан- тетрон | (КО) 5 Циклопентан- пентон | (КО) 6 Циклогексан- гексон |
С другой стороны, анионы этих оксоуглеродов достаточно стабильны, а некоторые из них известны еще с XIX века. [27] Они есть
- C2OC2O2 2− , ацетилендиолат (Weiss and Büchner, 1963), [30]
- C3OC3O3 2− , участвовать (Эггердинг и Уэст, 1976), [31] [32]
- С 4 О 4 2− , квадрат (Коэн и др., 1959), [33]
- С 5 О 5 2− , кроконат (Гмелин, 1825), [34] и
- С 6 О 6 2− , родизонат (Heller, 1837). [35] [36]
Циклический оксид C 6 O 6 также образует стабильные анионы тетрагидрокси-1,4-бензохинона (C 6 O 6 4− ) и бензолгексол (C 6 O 6 6− ), [37] Ароматичность . этих анионов изучена теоретическими методами [38] [39]
Новые оксиды
[ редактировать ]С 1960-х годов было синтезировано множество новых стабильных или метастабильных оксидов, таких как:
- C 10 O 8 , диангидрид бензохинотетракарбоновой кислоты (Hammond, 1963). [40]
- C 6 O 6 , диангидрид этилентетракарбоновой кислоты , стабильный изомер циклогексангексона (Зауэр и др., 1967). [41]
- C 12 O 12 или C 6 (C 2 O 4 ) 3 , гексагидроксибензолтрисоксалат (Verter and Dominic, 1967); стабилен в виде сольвата тетрагидрофурана . [42]
- C 10 O 10 или C 6 O 2 (C 2 O 4 ) 2 , тетрагидрокси-1,4-бензохинон бисоксалат (Вертер и др., 1968); стабилен в виде сольвата тетрагидрофурана. [43]
- C 8 O 8 или C 6 O 2 (CO 3 ) 2 , тетрагидрокси-1,4-бензохинон бикарбонат (Nallaiah, 1984); разлагается при температуре около 45–53 ° C. [44]
- C 9 O 9 или C 6 (CO 3 ) 3 , трикарбонат гексагидроксибензола (Nallaiah, 1984); разлагается при температуре около 45–53 ° C. [44]
- C 24 O 6 , циклический тример бирадикала 3,4 -диалкинил-3-циклобутен-1,2-диона -C≡C-(C 4 O 2 )-C≡C- (Рубин и др., 1990); [45]
- C 32 O 8 , тетрамер 3,4-диалкинил-3-циклобутен-1,2-диона (Рубин и др., 1990); [45]
- C 4 O 6 , диоксантетракетон или димерный щавелевый ангидрид (Strazzolini и др., 1998); стабилен в Et 2 O при -30 °С, разлагается при 0 °С. [46]
- C 12 O 6 , гексаоксотрициклобутабензол [47] [48]
 |  |  | |||
| С 10 О 8 Бензохинон- тетракарбоновая кислота диангидрид | С 6 О 6 Этилен- тетракарбоновая кислота диангидрид | С 10 О 10 Тетрагидрокси- 1,4-бензохинон бисоксалат | |||
 |  |  | |||
| С 8 О 8 Тетрагидрокси- 1,4-бензохинон бикарбонат | С 4 О 6 Диоксан тетракетон | С 12 О 12 Гексагидроксибензол трисоксалат | |||
 |  |  | |||
| C9OC9O9 Гексагидроксибензол трикарбонат | С 24 О 6 Трис(3,4-диалкинил- 3-циклобутен- 1,2-дион) | С 32 О 8 Тетракис(3,4-диалкинил- 3-циклобутен- 1,2-дион) | |||
 | |||||
| С 12 О 6 Гексаоксотрицикло- бутабензол |
Многие родственники этих оксидов были исследованы теоретически, и ожидается, что некоторые из них окажутся стабильными, например, другие карбонатные и оксалатные эфиры тетрагидрокси-1,2-бензохинона , а также родизоновой, кроконовой, квадратной и дельтиновой кислот. [18]
Полимерные оксиды углерода
[ редактировать ]Суоксид углерода самопроизвольно полимеризуется при комнатной температуре в углеродно-кислородный полимер с атомным соотношением углерод:кислород 3:2. Считается, что полимер представляет собой линейную цепь конденсированных шестичленных лактоновых колец с непрерывной углеродной основой с чередующимися одинарными и двойными связями. Физические измерения показывают, что среднее количество единиц на молекулу составляет около 5–6, в зависимости от температуры образования. [4] [49]
 |  |  |  | ||||||
| Концевые и повторяющиеся звенья полимерного C 3 O 2 . [4] | |||||||||
 |  |  |  | ||||||
| Олигомеры C 3 O 2 с 3-6 звеньями. [4] | |||||||||
Оксид углерода, сжатый до давления 5 ГПа в ячейке с алмазными наковальнями, дает аналогичный красноватый полимер с несколько более высоким содержанием кислорода, метастабильный в комнатных условиях. Считается, что CO диспропорционируется в клетке до смеси CO 2 и C 3 O 2 ; последний образует полимер, аналогичный описанному выше (но с более нерегулярной структурой), который улавливает часть CO 2 в своей матрице. [50] [51]
Еще одним углеродно-кислородным полимером с соотношением C:O 5:1 или выше является классический оксид графита. [3] и его однолистовая версия оксида графена .
фуллеренов Оксиды и озониды
[ редактировать ]более 20 оксидов и озонидов фуллерена : Известно [52]
- С 60 О (2 изомера)
- C 60 O 2 (6 изомеров)
- C 60 O 3 (3 изомера)
- С 120 О
- С 120 О 4 (4 изомера)
- С 70 О
- С 140О
и другие.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (1995) « Оксоуглероды ». два : 10.1351/goldbook.O04375
- ^ Уэст, Р. (редактор) (1980), Оксоуглероды . Академик Пресс, Нью-Йорк.
- ^ Перейти обратно: а б с Хаммерс, Уильям С.; Оффеман, Ричард Э. (1958). «Приготовление оксида графита». Журнал Американского химического общества . 80 (6): 1339. doi : 10.1021/ja01539a017 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Сноу, AW; Хаубеншток, Х.; Ян, Н.-Л. (1978). «Поли(сульфоксид углерода). Характеристика, полимеризация и радикальная структура». Макромолекулы . 11 (1): 77–86. Бибкод : 1978МаМол..11...77С . дои : 10.1021/ma60061a015 .
- ^ Броди, Британская Колумбия (1873 г.). «Заметка о синтезе болотного газа и муравьиной кислоты и об электрическом разложении оксида углерода». Труды Королевского общества . 21 (139–147): 245–247. дои : 10.1098/rspl.1872.0052 . JSTOR 113037 .
- ^ Либих Дж. и Велер Ф. (1830), О составе медистеновой кислоты , Анналы Поггендорфа по физике и химии, том. 94, выпуск 2, стр. 161–164. Доступ к онлайн-версии состоялся 8 июля 2009 г.
- ^ Мейер Х, Штайнер К (1913). «О новом оксиде углерода C 12 O 9 (Новый оксид углерода C 12 O 9 )» . Отчеты Немецкого химического общества . 46 :813-815. дои : 10.1002/cber.191304601105 .
- ^ Бугге (1914), Химия: новый диоксид углерода. Обзор открытия Мейером и Штайнером C 12 O 9 . Еженедельник естественных наук, том 13/29, выпуск 12, 22 марта 1914 г., стр. 188. Доступ к онлайн-версии осуществлен 9 июля 2009 г.
- ^ ДеМоре ВБ; Якобсен CW (1969). «Образование триоксида углерода при фотолизе озона в жидком углекислом газе». Журнал физической химии . 73 (9): 2935–2938. дои : 10.1021/j100843a026 .
- ^ Юнг, Л.Ю.; Окумура, М; Пачи, Джей Ти; Шац, ГК; Чжан, Дж; Минтон, ТК (2009). «Реакция гипертермического обмена атомов O O 2 + CO 2 через промежуточный продукт CO 4 » (PDF) . Журнал Американского химического общества . 131 (39): 13940–2. дои : 10.1021/ja903944k . ПМИД 19743846 .
- ^ Кори С. Джеймисон; Александр М. Мебель; Ральф И. Кайзер (2007). «Новое обнаружение изомера C-2v тетраоксида углерода (CO4)». Письма по химической физике . 440 (1–3): 105–109. Бибкод : 2007CPL...440..105J . дои : 10.1016/j.cplett.2007.04.043 .
- ^ Джеймисон, Кори С.; Мебель, Александр М.; Кайзер, Ральф И. (26 июля 2007 г.). «Первое обнаружение C 2 симметричного изомера пентаоксида углерода (CO 5 ) при 10K» (PDF) . Письма по химической физике . 443 (1–3): 49–54. Бибкод : 2007CPL...443...49J . дои : 10.1016/j.cplett.2007.06.009 .
- ^ Джеймисон, Кори С.; Мебель, Александр М.; Кайзер, Ральф И. (4 января 2008 г.). «Первое обнаружение C s симметричного изомера гексаоксида углерода (CO 6 ) при 10 К». Письма по химической физике . 450 (4–6): 312–317. Бибкод : 2008CPL...450..312J . дои : 10.1016/j.cplett.2007.11.052 .
- ^ Кордес, Герман Ф.; Рихтер, Герберт П.; Хеллер, Карл А. (1969). «Масс-спектрометрические доказательства существования 1,2-диоксетандиона (димера диоксида углерода). Хемилюминесцентное промежуточное соединение». Журнал Американского химического общества . 91 (25): 7209. doi : 10.1021/ja01053a065 .
- ^ Бос, Ричард; Барнетт, Нил В.; Дайсон, Гейл А.; Лим, Киран Ф.; Рассел, Ричард А.; Уотсон, Саймон П. (2004). «Исследование механизма реакции пероксиоксалатной хемилюминесценции». Аналитика Химика Акта . 502 (2): 141. doi : 10.1016/j.aca.2003.10.014 .
- ^ Х. М. Пикетт, Э. А. Коэн, Б. Дж. Друин, Дж. К. Пирсон (2003), Каталог субмиллиметровых, миллиметровых и микроволновых спектральных линий . НАСА / Лаборатория реактивного движения , онлайн-версия доступна 11 июля 2009 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Шредер, Детлеф; Хайнеманн, Кристоф; Шварц, Хельмут; Харви, Джереми Н.; Дуа, Суреш; Бланксби, Стивен Дж.; Боуи, Джон Х. (1998). «Этилендион: по своей сути короткоживущая молекула». Химия: Европейский журнал . 4 (12): 2550–2557. doi : 10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E .
- ^ Перейти обратно: а б с д Цзяо, Хайцзюнь; Ву, Хай-Шун (2003). «Стабильны ли нейтральные оксоуглероды?». Журнал органической химии . 68 (4): 1475–1479. дои : 10.1021/jo026243m . ПМИД 12585891 .
- ^ Льюарс, Эррол (1996). «Полимеры и олигомеры диоксида углерода: Ab initio и полуэмпирические расчеты». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 363 : 1–15. дои : 10.1016/0166-1280(95)04420-5 .
- ^ Перейти обратно: а б Майер, Гюнтер и Райзенауэр, Ханс Петер (2001) «Карбены в матрицах: спектроскопия, структура и фотохимическое поведение». В книге Удо Х. Бринкера (ред.), «Достижения в химии карбенов» , стр. 135. Эльзевир. ISBN 0-444-50892-9
- ^ Перейти обратно: а б Куцельнигг, В. (2002). Введение в теоретическую химию . Вайли ВЧ. ISBN 3-527-30609-9 .
- ^ Гюнтер Майер, Ханс Петер Райзенауэр, Хайнц Балли, Вилли Брандт, Рудольф Яношек (1990): «C 4 O 2 (1,2,3-бутатриен-1,4-дион), первый диоксид углерода с четным числом атомов C». Angewandte Chemie (международное издание на английском языке), том 29, выпуск 8, страницы 905–908.
- ^ Гюнтер Майер; Ганс Петер Райзенауэр; Ульрих Шефер и Хайнц Балли (1988). «C5O2 (1,2,3,4-пентатетраен-1,5-дион), новый оксид углерода». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 27 (4): 566–568. дои : 10.1002/anie.198805661 .
- ^ Перейти обратно: а б с Иствуд, Фрэнк В. (1997), Газофазные пиролитические методы получения углерод-водородных и углерод-водородно-кислородных соединений. . В книге Янника Валле «Газофазные реакции в органическом синтезе» . CRC Press. ISBN 90-5699-081-0
- ^ Ройш, Роман (2005). Абсорбционная спектроскопия длинноцепных молекул углерода и их оксидов в криогенных матрицах. Диссертация, Гейдельбергский университет Рупрехта-Карла (на немецком языке)
- ^ Перейти обратно: а б с Огата, Терухико; Татамитани, Ёсио (2008). «Простейший рост линейной углеродной цепи путем реакций присоединения атомного углерода и раскрытия кольца». Дж. Физ. хим. А. 112 (43): 10713–10715. Бибкод : 2008JPCA..11210713O . дои : 10.1021/jp806725s . ПМИД 18834097 .
- ^ Перейти обратно: а б Гюнтер Зейтц; Питер Имминг (1992). «Оксоуглероды и псевдооксоуглероды». хим. Преподобный . 92 (6): 1227–1260. дои : 10.1021/cr00014a004 .
- ^ Шредер, Детлеф; Шварц, Хельмут; Дуа, Суреш; Бланксби, Стивен Дж.; Боуи, Джон Х. (май 1999 г.). «Масс-спектрометрические исследования оксоуглеродов C n O n (n = 3–6)». Международный журнал масс-спектрометрии . 188 (1–2): 17–25. Бибкод : 1999IJMSp.188...17S . дои : 10.1016/S1387-3806(98)14208-2 .
- ^ Вирвас, Ричард Б.; Джаррольд, Кэролайн Чик (2006). «Производство C6O6 - олигомеризацией CO на анионах молибдена». Журнал Американского химического общества . 128 (42): 13688–13689. дои : 10.1021/ja0643927 . ПМИД 17044687 .
- ^ Вайс, Э.; Бюхнер, В. (1963). «Знание о так называемых «щелочных карбонилах» I. Кристаллическая структура ацетилендиолата калия, KOCCOK». Helvetica Chimica Acta . 46 (4): 1121. doi : 10.1002/hlca.19630460404 .
- ^ Эггердинг, Дэвид; Уэст, Роберт (1976). «Синтез и свойства дельтовой кислоты (дигидроксициклопропенона) и дельта-иона». Журнал Американского химического общества . 98 (12): 3641. doi : 10.1021/ja00428a043 .
- ^ Эггердинг, Дэвид; Уэст, Роберт (1975). «Синтез дигидроксициклопропенона (дельтиновой кислоты)». Журнал Американского химического общества . 97 (1): 207–208. дои : 10.1021/ja00834a047 .
- ^ Коэн, Сидни; Лачер, Джон Р.; Парк, Джозеф Д. (1959). «Дикетоциклобутандиол». Журнал Американского химического общества . 81 (13): 3480. doi : 10.1021/ja01522a083 .
- ^ Леопольд Гмелин (1825), О некоторых странных веществах, полученных при получении калия по методу Бруннера . Анналы физики и химии Поггендорфа, том 4, с. 31. Онлайн-версия доступна 8 июля 2009 г.
- ^ Хеллер, Иоганн Флориан (1837), Родизоновая кислота, новая кислота, полученная из продуктов получения калия, и ее химические условия , Юстус Либигс Анналы фармацевтики, том 24, выпуск 1, стр. 1–16. Доступ к онлайн-версии состоялся 8 июля 2009 г.
- ^ Лёвиг, Карл (1839), Химия органических соединений . Ф. Шультесс, Цюрих.
- ^ Чен, Хайян; Арманд, Мишель; Корти, Матье; Цзян, Мэн; Грей, Клэр П.; Долем, Франк; Тараскон, Жан-Мари; Пуазо, Филипп (2009). «Литиевая соль тетрагидроксибензохинона: на пути к разработке устойчивой литий-ионной батареи». Журнал Американского химического общества . 131 (25): 8984–8988. дои : 10.1021/ja9024897 . ПМИД 19476355 .
- ^ Уэст Р. и Ню Дж. (1969). Небензолоидные ароматические соединения . Том. 1. Дж. Снайдер (ред.). Академическая пресса Нью-Йорк.
- ^ Шлейер, П. против. Р.; Наджафян, К.; Киран, Б.; Цзяо, Х. (2000). «Являются ли оксоуглеродные дианионы ароматическими?». Дж. Орг. Ткань . 65 (2): 426–431. дои : 10.1021/jo991267n . ПМИД 10813951 .
- ^ Хаммонд PR (1963). «Диангидрид 1,4-бензохинон-тетракарбоновой кислоты, C10O8: сильный акцептор». Наука . 142 (3591): 502. Бибкод : 1963Sci...142..502H . дои : 10.1126/science.142.3591.502 . ПМИД 17748167 .
- ^ Зауэр, Юрген; Шредер, Барбара; Вимер, Ричард (1967). «Исследование реакции Дильса-Альдера, VI. Кинетическое обнаружение молекулы C6O6 (диангидрид этилентетракарбоновой кислоты)». Химические отчеты . 100 :306-314. дои : 10.1002/cber.19671000135 .
- ^ Вертер, ХС; Доминик, Р. (1967). «Новый синтез оксида углерода трисоксалата гексагидроксибензола». Тетраэдр . 23 (10): 3863. doi : 10.1016/S0040-4020(01)97894-9 .
- ^ Вертер, ХС; Поттер, Х.; Доминик, Р. (1968). «Новый синтез оксида углерода бисоксалата тетрагидроксибензохинона». Химические коммуникации (16): 973b. дои : 10.1039/C1968000973b .
- ^ Перейти обратно: а б Наллайя, К. (1984). «Синтез тетрагидрокси-1,4-бензохинонбикарбоната и гексагидроксибензолтрикарбоната-новых органических оксидов углерода». Тетраэдр . 40 (23): 4897–4900. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91324-9 .
- ^ Перейти обратно: а б Ив Рубен; Кэролайн Б. Ноблер и Франсуа Дидерих (1990). «Предшественники цикло[n]углеродов: от 3,4-диалкинил-3-циклобутен-1,2-дионов и 3,4-диалкинил-3-циклобутен-1,2-диолов до циклобутенодегидроаннуленов и высших оксидов углерода» . Дж. Ам. хим. Соц . 112 (4): 1607–1617. дои : 10.1021/ja00160a047 .
- ^ Паоло Страццолини; Альберто Гамби; Анджело Дж. Джуманини; Хрвой Ванчик (1998). «Реакция между этандиоил (оксалил) дигалогенидами и Ag 2 C 2 O 4 : путь к неуловимому ангидриду этандиовой (щавелевой) кислоты Штаудингера». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс . 1 (16): 2553–2558. дои : 10.1039/a803430c .
- ^ Хамура, Тосиюки; Ибусуки, Юске; Уэкуса, Хидехиро; Мацумото, Такаши; Сигел, Джей С.; Болдридж, Ким К.; Сузуки, Кейсуке (2006). «Додекаметокси- и гексаоксотрициклобутабензол: синтез и характеристика». Журнал Американского химического общества . 128 (31): 10032–10033. дои : 10.1021/ja064063e . ПМИД 16881630 .
- ^ Хольгер Бутеншён (2007). «Новый оксоуглерод C 12 O 6 через высоконапряженные промежуточные соединения бензола». Angew Chem Int Ed Engl . 46 (22): 4012–4014. дои : 10.1002/anie.200700926 . ПМИД 17508349 .
- ^ Кибетт, Б.Д.; Джонсон, ГК; Баркер, КК; Маргрейв, JL (1965). «Теплота образования и полимеризации углекислого газа». Журнал физической химии . 69 (10): 3603. doi : 10.1021/j100894a060 .
- ^ Кац, Аллен И.; Шиферл, Дэвид; Миллс, Роберт Л. (1984). «Новые фазы и химические реакции в твердом монооксиде углерода под давлением». Журнал физической химии . 88 (15): 3176. doi : 10.1021/j150659a007 .
- ^ Эванс, WJ; Липп, MJ; Йоу, К.-С.; Синн, Х.; Херберг, Дж.Л.; Максвелл, РС; Никол, МФ (2006). «Полимеризация монооксида углерода под давлением: диспропорционирование и синтез энергичного лактонового полимера» . Химия материалов . 18 (10): 2520. дои : 10,1021/см0524446 .
- ^ Хейманн, Дитер; Вейсман, Р. Брюс (2006). «Оксиды и озониды фуллеренов» (PDF) . Отчеты по химии . 9 (7–8): 1107–1116. дои : 10.1016/j.crci.2006.02.003 .