1,2-диоксетандион
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-диоксетандион | |
| Другие имена
Эфир пероксикислоты
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 О 4 | |
| Молярная масса | 88.018 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
соединение Химическое O диоксетандион , или 3,4-дион , часто называемый эфиром пероксикислоты , представляет собой нестабильный оксид углерода 1,2-диоксациклобутан - ( оксоуглерод ) с формулой C 2 1,2 - 4 . Его можно рассматривать как двойной кетон ( 1,2-диоксетана 1,2-диоксациклобутан) или циклический димер диоксида углерода. [ 1 ]
В обычных условиях он быстро разлагается на диоксид углерода (CO 2 ) даже при 180 К (-93,1 °С), но может быть обнаружен масс-спектрометрией и другими методами. [ 2 ] [ 3 ]
1,2-Диоксетандион является промежуточным продуктом хемолюминесцентных реакций, используемых в светящихся палочках . [ 4 ] [ 5 ] Разложение протекает через парамагнитный оксалатный бирадикал . [ 6 ]
Является промежуточным продуктом реакции (между оксалилхлоридом и перекисью водорода в этилацетате , накапливающимся в растворе при комнатной температуре до нескольких микромолей активирующего красителя и всех следов металлов и других восстановителей при условии удаления из системы ). и реакции проводятся в инертной атмосфере. [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Альфред Хасснер (1985): Химия гетероциклических соединений: гетероциклы с малыми кольцами, Часть 3: оксираны, ареноксиды, оксазиридины, диоксетаны, тиетаны, тиеты, тиазеты и другие, том 42. ISBN 978-0-471-05624-9 ISBN 978-0-470-18720-3 Джон Уайли и сыновья.
- ^ Герман Ф. Кордес; Герберт П. Рихтер; Карл А. Хеллер (1969). «Масс-спектрометрические доказательства существования 1,2-диоксетандиона (димера диоксида углерода). Хемилюминесцентное промежуточное соединение». Дж. Ам. хим. Соц . 91 (25): 7209. doi : 10.1021/ja01053a065 .
- ^ Дж. Стауфф; В. Йешке; Г. Шлёгль (1972). «Хемилюминесценция «Диоксетандиона» » [Хемилюминесценция «Диоксетандиона»] (PDF) . З. Натуралист . Б 27 (11): 1434–1435. дои : 10.1515/znb-1972-1140 . S2CID 94708095 .
- ^ Вашер, Морган; Фдез. Гальван, Игнасио; Дин, Бо Вэнь; Шрамм, Стефан; Берро-Паш, Ромен; Наумов, Панче; Ферре, Николя; Лю, Я-Цзюнь; Навизет, Изабель; Рока-Санхуан, Даниэль; Баадер, Вильгельм Дж.; Линд, Роланд (март 2018 г.). «Хеми- и биолюминесценция циклических пероксидов». Химические обзоры . 118 (15): 6927–6974. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00649 . ПМИД 29493234 .
- ^ Ричард Бос; Нил В. Барнетт; Гейл А. Дайсон; Киран Ф. Лим; Ричард А. Рассел и Саймон П. Уотсон (2003). «Исследование механизма реакции пероксиоксалатной хемилюминесценции: Часть 1. Подтверждение существования 1,2-диоксетандиона в качестве промежуточного продукта с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса 13C». Аналитика Химика Акта . 502 (2): 141–147. дои : 10.1016/j.aca.2003.10.014 .
- ^ Ричард Бос; Сара А. Тонкин; Грэм Р. Хэнсон; Кристофер М. Хиндсон; Киран Ф. Лим и Нил В. Барнетт (2009). «В поисках хемилюминесцентного 1,4-диоксибирадикала». Дж. Ам. хим. Соц . 131 (8): 2770–2771. дои : 10.1021/ja808401p . ПМИД 19206238 .
- ^ Луис Ф.М.Л. Цискато, Фернандо Х. Бартолони, Эрик Л. Бастос и Вильгельм Дж. Баадер (2009), Прямое кинетическое наблюдение стадии хемивозбуждения в пероксиоксалатной хемилюминесценции . Журнал органической химии, том 74, 8974–8979. два : 10.1021/jo901402k .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с 1,2-диоксетандионом, на Викискладе?
