Циклогексангексон
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексон | |||
| Другие имена гексакетоциклогексан, трихиноил | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.007.649 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 О 6 | |||
| Молярная масса | 168.060 g·mol −1 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Циклогексангексон , также известный как гексакетоциклогексан и трихиноил , представляет собой органическое соединение формулы C 6 O 6 шестичленный кетон циклогексана , . Это оксид углерода углерода ( оксоуглерод ) гексамер окиси . ,
Ожидается, что это соединение будет очень нестабильным, даже менее стабильным, чем аналог циклогексангексатиона , и по состоянию на 1999 год наблюдалось только в виде ионизированного фрагмента во время масс-спектрометрических исследований. [1] [2]
Родственные соединения
[ редактировать ]Циклогексангексон можно рассматривать как нейтральный аналог родизонат- аниона. С 6 О 2- 6 . Однозарядный анион C 6 O - 6 был обнаружен в экспериментах по масс-спектрометрии, он образуется в результате олигомеризации монооксида углерода посредством образования молибдена карбонилов . [3]
По данным рентгеноструктурного анализа, реагент, продаваемый под названием «октагидрат циклогексангексона» или эквивалентными названиями, на самом деле представляет собой дигидрат додекагидроксициклогексана — геминальное диольное производное шести кетоновых групп с дополнительными двумя молекулами воды — твердое вещество, разлагающееся при 95°. С. [4] [5]
В 1966 году Говард Э. Уорн из Natick Chemical Industries запатентовал соединения с формулами С 10 О 8 и C 14 O 10 , который можно описать как слияние двух или трех молекул C 6 O 6 , как утверждается, получается в результате воздействия ультрафиолетового излучения на горячий водный раствор исходного соединения. [6]
Трихиноиловая терапия
[ редактировать ]В конце 1940-х годов Уильям Дж. Хейл утверждал, что «трихиноил», являющийся тримером глиоксилида Фредерика Коха , Уильяма должен быть столь же эффективным, как и последний, против «диабета, артрита, полиомиелита и даже рака». [7] Несмотря на то, что нет никаких исследований, подтверждающих это утверждение (а препараты глиоксилида Коха оказались просто дистиллированной водой), [8] трихиноил до сих пор упоминается в качестве ингредиента некоторых средств альтернативной медицины . [9]
См. также
[ редактировать ]- Циклопентапентон
- Этилентетракарбоновый диангидрид , изомер С 6 О 6 .
- Циклогексангексатион той же структуры, но с серой вместо кислорода.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гюнтер Зейтц; Питер Имминг (1992). «Оксоуглероды и псевдооксоуглероды». Химические обзоры . 92 (6): 1227–1260. дои : 10.1021/cr00014a004 .
- ^ Шредер, Детлеф; Шварц, Хельмут; Дуа, Суреш; Бланксби, Стивен Дж.; Боуи, Джон Х. (1999). «Масс-спектрометрические исследования оксоуглеродов C n O n (n = 3–6)». Международный журнал масс-спектрометрии . 188 (1–2): 17–25. Бибкод : 1999IJMSp.188...17S . дои : 10.1016/S1387-3806(98)14208-2 . ISSN 1387-3806 .
- ^ Вирвас, Ричард Б.; Джаррольд, Кэролайн Чик (2006). «Производство C 6 O 6 – от олигомеризации CO на анионах молибдена». Журнал Американского химического общества . 128 (42): 13688–13689. doi : 10.1021/ja0643927 . PMID 17044687 .
- ^ Клапотке, Томан М .; Полборн, Курт; Вейганд, Ян Дж. (2005). «Дигидрат додекагидроксициклогексана». Акта Кристаллографика Э. 61 (5): о1393–о1395. Бибкод : 2005AcCrE..61O1393K . дои : 10.1107/S1600536805010007 .
- ^ Персон, Уиллис Б.; Уильямс, Дейл Г. (1957). «Инфракрасные спектры и структура лейконовой кислоты и трихиноила». Журнал физической химии . 61 (7): 1017–1018. дои : 10.1021/j150553a047 . ISSN 0022-3654 .
- ^ US 3227641 , Worne, Howard E., "Polycarbonyls", выдан 4 января 1996 г., передан Natick Chemical Industries.
- ^ Хейл, Уильям Дж. (1949). «Фермер-победитель — деньги, рынок и Мать-Земля» (перепечатка) . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Гудрич, Уильям В. (15–16 октября 1986 г.). «Интервью FDA по устной истории, Гудрич» (PDF) (Интервью). Беседовали Рональд Т. Оттес и Фред Л. Лофсволд. п. 31.
- ^ «Предупреждение об импорте № 66-46 — неутвержденная версия Родакина» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 1989. Архивировано из оригинала 16 ноября 2016 г. Проверено 9 марта 2019 г.