Этилентетракарбоновый диангидрид
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1 H ,3 H -Фуро[3,4- c ]фуран-1,3,4,6-тетрон | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 О 6 | |||
| Молярная масса | 168.060 g·mol −1 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Этилентетракарбоновый диангидрид — химическое соединение формулы C.
6 Ох
6 , который можно рассматривать как двойной ангидрид этилентетракарбоновой кислоты C
66Ч
4 Ох
8 . Он имеет бициклическую молекулярную структуру, состоящую из двух малеинового ангидрида, колец соединенных соответствующими алкеновыми звеньями. Это бледно-желтая маслянистая жидкость, растворимая в дихлорметане и хлороформе . [1]
Соединение [ нужны разъяснения ] и о его реакциях впервые сообщили в 1967 году. [2] [3] Недавно разработанные реакции его синтеза включают пиролиз этилентетракарбоновой кислоты. [4]
и микроволновый пиролиз твердой кислоты Мелдрама . [1] Считается, что в этом последнем пути две молекулы кислоты Мелдрама подвергаются восстановительной димеризации с образованием алкеновой связи с одним кольцом «кислоты Мелдрама» на каждом конце. Затем кольца раскрываются в результате гидролиза сложных эфиров с образованием этилентетракарбоновой кислоты, а затем звенья карбоновой кислоты рециклизуются с разными партнерами ( цис-цис на каждой стороне алкена), как при простом пиролизе тетракислоты.
Альтернативный изомер диангидрида, состоящий из двух единиц малонового ангидрида, соединенных алкеном . [5] в литературе не сообщалось.
См. также
[ редактировать ]- Циклогексангексон , неуловимый изомер.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Ават (Арман) Тахерпур (2010), Исследование твердофазного преобразования кислоты Мелдрама в этилентетракарбоновый диангидрид (C 6 O 6 ) с помощью микроволновой печи, часть A, том 75, страницы 493–497 дои : 10.1016/j.saa.2009.10.049
- ^ Юрген Зауэр, Барбара Шредер, Ричард Вимер (1967), Исследование реакции Дильса-Альдера, VI. Кинетическое обнаружение молекулы C 6 O 6 (диангидрид этилентетракарбоновой кислоты) . Химические отчеты, том 100, выпуск 1, страницы 306–314. два : 10.1002/cber.19671000135
- ^ , Барбара Шредер, Альбрехт Милерт (1967), -Альдера, VII. Дильса Зауэр Юрген реакции Исследование Химические отчеты, том 100, выпуск 1, страницы 315–322. два : 10.1002/cber.19671000136
- ^ Джон М. Паттерсон, Набил Ф. Хайдар, Лорен Л. Браун и Уолтер Т. Смит-младший (1981), Пиролитическое поведение этилентетракарбоновой кислоты . Журнал аналитического и прикладного пиролиза, том 2, выпуск 4, страницы 331-337 дои : 10.1016/0165-2370(81)80005-8
- ^ Номер CAS 160032-88-2