4,4'-метилендианилин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
4,4'-метилендианилин | |
| Другие имена
4,4'-диаминодифенилметан; 4,4'-метиленбисбензенамин; MDA; Para , para ′ -диаминодифенилметан; Дианилинометан; 4,4'-дифенилметанедиамин; Бис (4-аминофенил) метатан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.002.705 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 2651 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 13 H 14 N 2 | |
| Молярная масса | 198.269 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветный твердый |
| Запах | слабый, амин -похож на [ 1 ] |
| Плотность | 1,05 г/см 3 (100 ° C) |
| Точка плавления | 89 ° C (192 ° F; 362 K) |
| Точка кипения | 398 до 399 ° C (от 748 до 750 ° F; от 671 до 672 К) |
| 0,125 г/100 мл (20 ° C) | |
| Давление паров | 0,0000002 мм рт.ст. (20 ° C) [ 1 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Потенциальный канцероген [ 1 ] |
| GHS Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| H317 , H341 , H350 , H370 , H373 , H411 [ 2 ] | |
| P201 , P260 , P273 , P280 , P308+P313 [ 2 ] | |
| точка возгорания | 190 ° C; 374 ° F; 463 к [ 1 ] |
| Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |
Пел (допустимый)
|
TWA 0,010 ч / млн ST 0,100 м.д. [ 1 ] |
Rel (рекомендуется)
|
Что [ 1 ] |
IDLH (немедленная опасность)
|
CA [ND] [ 1 ] |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
4,4'-метилендианилин ( MDA ) является органическим соединением с формулой Ch 2 (C 6 H 4 NH 2 ) 2 . Это бесцветное твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут выглядеть желтым или коричневым. Он производится в промышленном масштабе, в основном в качестве предшественника полиуретанов .
Синтез и приложения
[ редактировать ]В промышленном производстве MDA производится реакцией формальдегида и анилина в присутствии соляной кислоты. [ 3 ]
MDA является общим мономером в синтезе полимерных материалов. К ним относятся полиамиды, [ 4 ] полиимиды и полиимины. [ 5 ] MDA также широко используется в качестве предшественника метиленового дифенилдизоцианата (MDI). Здесь MDA обрабатывается фосгеном для получения MDI. MDI, в свою очередь, является предшественником многих полиуретановых пен. [ 6 ] [ 7 ] Более низкие количества используются в качестве затвердетелей в эпоксидных смолах и клеях, а также в производстве высокопроизводительных полимеров. [ 3 ] Кроме того, гидрирование MDA может быть выполнено для получения 4,4, диаминодициклогексилметана , который также используется в химии полимеров. [ 8 ]
Безопасность
[ редактировать ]MDA считается потенциальным профессиональным канцерогеном Национальным институтом безопасности и гигиены труда США . Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый лимит воздействия на 0,01 ч / млн в течение восьмичасового среднего по времени, а также ограничение краткосрочного воздействия на уровне 0,1 часа дня. [ 9 ]
Это подозревается канцероген . [ 6 ] Он включен в список « веществ очень высокой озабоченности » Европейского агентства химических веществ ( ECHA ). [ 7 ] Соединение было обвинено в массовом отравлении в окрестностях Эппинга , Эссекс , Великобритания в 1965 году, в течение которого 84 человека были отравлены за счет случайного загрязнения муки, используемой для приготовления хлеба. [ 10 ]
Связанные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0415" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Jump up to: а беременный Запись 4,4'-диаминодифенилметана в базе данных вещества Gestis Института безопасности и гигиены труда , доступ к 12 февраля 2021 года.
- ^ Jump up to: а беременный «Данные о производстве, импорте, экспорте, использовании и выпуске диаминодифенилметана 4-4 ' (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2011-10-01.
- ^ Эндо Т, Хигашихара Т (2022). «Прямой синтез термически стабильных семиароматических полиамидов путем объемной полимеризации с использованием ароматических диаминов и алифатических дикарбоновых кислот» . ACS Omega . 7 (10): 8753–8758. doi : 10.1021/acsomega.1c06983 . PMC 8928493 . PMID 35309482 .
- ^ Schoustra S, de Heer Kloots M, Pothuma J, Van Doorn D, Dijksman J, Smulders M (2022). «Рамановская спектроскопия выявляет фазовое разделение в ковалентных адаптируемых сетях на основе имине» . Макромолекулы . 55 (23): 10341–10355. Bibcode : 2022mamol..5510341S . doi : 10.1021/acs.macromol.2c01595 . PMC 9753755 . PMID 36530523 .
- ^ Jump up to: а беременный «Toxfaqs для 4,4'-метилендианилин» . Агентство для реестра токсичных веществ и болезней.
- ^ Jump up to: а беременный «Фоновый документ для 4,4'-диаминодифенилметана (MDA)» (PDF) . Европейское химическое агентство. Архивировано из оригинала (PDF) 2017-08-22 . Получено 2015-02-24 .
- ^ Руз П., Эллер К., Хенкс Е., Россбахер Р., Хёке Х (2005). «Амины, алифатичный». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ «4,4'-метилендианилин» . Niosh Pocket Guide о химических опасностях .
- ^ Kopelman H, Robertson MH, Sanders PG, Ash I (февраль 1966 г.). «Эппенская желтуха» . Британский медицинский журнал . 1 (5486): 514–6. doi : 10.1136/bmj.1.5486.514 . PMC 1843808 . PMID 5902696 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «Международная организация труда» . ICSC1111.
- «Pocket Guide niosh к химическим опасностям» . Центры для контроля и профилактики заболеваний.
- «Отчет об оценке рисков Европейского Союза» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) на 2007-03-17.
- Петерсен Дж.Х., Мортенсен С.К., Педерсен Г.А. (12 октября 2004 г.). «Острый случай первичных ароматических аминов, мигрирующих из приготовления пищи» (PDF) . Меморандум для датского ветеринарного управления и продовольственного управления . Датский институт продовольствия и ветеринарных исследований. [ мертвая ссылка ]