6,6'-Диброминдиго
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
6БрИГ; Тирианский фиолетовый
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 8 Бр 2 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 420.060 g·mol −1 |
| Появление | фиолетовый сплошной |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
6,6'-Диброминдиго представляет собой органическое соединение формулы (BrC 6 H 3 C(O)CNH) 2 . Твердое вещество темно-фиолетового цвета, также известное как Тирский пурпур , краситель, имеющий историческое значение. В настоящее время это всего лишь диковинка, хотя родственное производное индиго имеет промышленное значение. Молекула состоит из пары монобромированных индольных колец, связанных двойной углерод-углеродной связью. Его производят моллюски вида Muricidae . [ 1 ]
Чистое соединение обладает полупроводниковыми свойствами в тонкопленочной фазе, что потенциально полезно для носимой электроники , и в этом контексте имеет лучшие характеристики, чем исходный индиго. [ 2 ] [ 3 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтез протекает при посредничестве тириндоксилсульфата. [ 4 ]
6BrIG также можно получить ферментативно in vitro из аминокислоты триптофана . Последовательность начинается с бромирования бензокольца с последующим превращением в 6- броминдол . Затем флавинсодержащая монооксигеназа соединяет две из этих индольных единиц, образуя краситель.
Химический синтез
[ редактировать ]Основным химическим компонентом тирийского красителя был обнаружен Паулем Фридлендером в 1909 году и представляет собой 6,6'-диброминдиго, производное красителя индиго , который был синтезирован в 1903 году. [ 5 ] [ 6 ] Хотя о первом химическом синтезе было сообщено в 1914 году, в отличие от индиго, его никогда не синтезировали на коммерческом уровне. [ 7 ] [ 8 ] В 2010 году был разработан эффективный протокол лабораторного синтеза диброминдиго. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Макговерн, Патрик Э.; Мишель, Р.Х. (1990). «Краситель Royal Purple: химическая реконструкция древней средиземноморской промышленности». Отчеты о химических исследованиях . 23 (5): 152–158. дои : 10.1021/ar00173a006 .
- ^ Пандольфи, Лоренцо; Ривальта, Арианна; Сальсильо, Томмазо; Джунчи, Андреа; Д'Агостино, Симона; Делла Валле, Рафаэле Г.; Великолепно, Альдо; Венути, Элизабетта (13 августа 2020 г.). «В поисках поверхностно-индуцированных кристаллических структур: случай Тириана Пурпура» . Журнал физической химии С. 124 (32): 17702–17710. doi : 10.1021/acs.jpcc.0c05186 . hdl : 11585/786088 .
- ^ «Тирийский пурпур: утраченный древний пигмент, который был более ценным, чем золото» . www.bbc.com .
- ^ Валлес-Режино, Розелин; Муатт, Питер; Радд, Дэвид; Да, Лахлан; Бенкендорфф, Кирстен (2016). «Извлечение и количественная оценка биоактивных предшественников тирийского пурпура: сравнительное и проверочное исследование из гипобранхиальной железы Muricid Dicathais Orbita» . Молекулы . 21 (12): 1672. doi : 10,3390/molecules21121672 . ПМК 6273837 . ПМИД 27929402 .
- ^ Фридлендер, П. (1909). древнего пурпурного красителя Murex » Brandaris «На пути к пониманию . Ежемесячные журналы по химии . 30 (3): 247–253. дои : 10.1007/BF01519682 . S2CID 97865025 .
- ^ Сакс, Франц; Кемпф, Ричард (1903). «О п-галоген-о-нитробензальдегидах» . Отчеты Немецкого химического общества . 36 (3): 3299–3303. дои : 10.1002/cber.190303603113 .
- ^ "Мне это нужно." энциклопедия Британская Том. V (15-е изд.). Чикаго, Иллинойс: Британская энциклопедия, Inc. 1981. с. 338. ИСБН 0-85229-378-Х .
- ^ Кукси, CJ (2001). «Тирийский пурпур: 6,6'-диброминдиго и родственные соединения» (PDF) . Молекулы . 6 (9): 736–769. дои : 10.3390/60900736 . S2CID 5592747 .
- ^ Волк Дж.Л., Фример А.А. (август 2010 г.). «Простой, безопасный и эффективный синтез тирийского пурпура (6,6'-диброминдиго)» . Молекулы . 15 (8): 5561–5580. дои : 10.3390/molecules15085561 . ПМК 6257764 . ПМИД 20714313 .