Периодинан

Периодинаны также известны как λ ⁵- йоданы - это органооодные соединения с йодом в уровне окисления +5. Эти соединения описаны как гипервалентные , потому что йод -центр имеет более 8 валентных электронов .

Перионежные соединения

L. ⁵-оданы, такие как DESS-Martin Periorinane, имеют квадратную пирамидальную геометрию с 4 гетероатомами в базальных положениях и одной апикальной фенильной группой. ^{[ 1 ]}

Йодоксибензол или иодилбензол , C ₆ H ₅ IO ₂ , является известным окислительным агентом.

DESS-Martin Periorinane (1983) является еще одним мощным окислителем и улучшением кислоты IBX , уже существующей в 1983 году. Аислота IBX готовится из 2-эйдобензойной кислоты и бромата калия и серной кислоты ^{[ 2 ]} и нерастворим в большинстве растворителей, тогда как реагент DESS-Martin, полученный из реакции кислоты IBX с уксусным ангидридом, очень растворим. Механизм окисления обычно состоит из реакции обмена лигандами, сопровождаемой восстановительным элиминацией .

Преобладающее использование периодинанов составляет как окисляющие реагенты, заменяющие токсичные реагенты на основе тяжелых металлов. ^{[ 3 ]}

^ Бекман, Роберт Дж.; Джордж, Келли М. (2009). «1,1,1-триацетокси-1,1-дигидро-1,2-бензиодоксол-3 (1H)-один». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289x.rt157m.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
^ Роберт К. Бекман -младший, Пенгченг Шао и Джозеф Дж. Маллинс. «1,2-бензиодоксол-3 (1H)-один, 1,1,1-трис (ацетилокси) -1,1-дигидро-» . Органические синтезы {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Собранные объемы , вып. 10, с. 696 .
^ Hypervalent iodine(V) reagents in organic synthesis Uladzimir Ladziata and Viktor V. Zhdankin Arkivoc 05-1784CR pp 26-58 2006 Article