5-Дегидро- м -ксилилен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5-дегидро-1,3-хинодиметан | |
| Другие имена 5-дегидро- м -ксилилен, DMX | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Ч 7 | |
| Молярная масса | 103.14 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
5-Дегидро- м -ксилилен (DMX) представляет собой ароматический органический трирадикал и первую известную органическую молекулу , нарушающую правило Хунда . [1]
Его основное электронное состояние представляет собой скорее дублет с открытой оболочкой , чем квартет; то есть неспаренные электроны на трех одиночно занятых молекулярных орбиталях образуют низкоспиновое состояние , в котором спиновое состояние одного электрона противоположно двум другим. Конечным результатом является то, что существует только один беспрепятственный спин. Правило Хунда предсказывало бы, что в основном состоянии все три радикальных электрона будут иметь одинаковое спиновое состояние, что и друг друга (ни одно противоположное), для большего общего спина. В результате того, что неспаренные электроны в обоих спиновых состояниях связаны вместе, это соединение проявляет антиферромагнетизм . Хотя подобные основные состояния наблюдаются в молекулах, содержащих атомы переходных металлов, для органических молекул это беспрецедентно.
Анион 5-дегидро- м -ксилилена (DMX − ) также тщательно изучается. Он имеет триплетное основное состояние, состоящее из фенильного аниона и м -ксилилена бирадикала .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Л. Слипченко; и др. (2004). «5-Дегидро-1,3-хинодиметан: углеводород с основным дублетным состоянием с открытой оболочкой». Angewandte Chemie, международное издание . 43 (6): 742–5. дои : 10.1002/anie.200352990 . ПМИД 14755709 .