Дивинилэфиры жирных кислот
Дивинилэфирные жирные кислоты содержат жирные кислоты, химически соединенные с дважды ненасыщенной углеродной цепью, связанной атомом кислорода ( эфиром ).
Известно, что гидропероксиды жирных кислот, генерируемые растительными липоксигеназами из линолевой и линоленовой кислот, служат субстратами для синтазы дивинилового эфира , которая продуцирует жирные кислоты дивинилового эфира. Дивиниловые эфиры обнаружены только в растительном мире.
Открытие этого класса соединений датируется 1972 годом, когда были описаны структуры двух эфиров С18 жирных кислот, образующихся гомогенатами клубней картофеля. [ 1 ] Эти соединения, названные колнеленовой кислотой (из линолевой кислоты) и колнеленовой кислотой (из линоленовой кислоты), также могут вырабатываться в листьях картофеля и корнях томатов путем перегруппировки 9-гидропероксидов .
Изомеры кольнелевой кислоты и холнеленовой кислоты выделены из гомогенатов листьев Clematis Vitalba ( Ranunculaceae ). [ 2 ]
Аналогичным образом, гидропероксиды, генерируемые 13-липоксигеназой, служат предшественниками других жирных кислот дивинилового эфира, которые производятся в луковицах чеснока. [ 3 ] или листья ранункулюса. [ 4 ] Эти соединения получили названия этеролеиновой и эфироленовой кислот. Этеролеиновая кислота имеет систематическое название 12-[1'E-гексенилокси]-9Z,11Z-додекадиеновая кислота. Этероленовая кислота имеет систематическое название (9Z,11E,1'E,3'Z)-12-(1',3'-гексадиенилокси)-9,11-додекадиеновая кислота.
Физиологическое значение дивиниловых эфиров до сих пор полностью не изучено. Поскольку заражение листьев картофеля приводит к повышению уровня дивинилэфирсинтазы , было высказано предположение, что этот путь может иметь важное значение для защиты растений от атакующих патогенов. [ 5 ] Подобные структуры были обнаружены у бурых водорослей Laminaria sinclairii с 18 или 20 атомами углерода и 4, 5 или 6 двойными связями. [ 6 ] и у красной водоросли Polyneura latissima с 20 атомами углерода и 5 двойными связями. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Галлиард, Т.; Филлипс, доктор медицинских наук (сентябрь 1972 г.). «Ферментативное превращение линолевой кислоты в 9-(нона-1',3'-диенокси)нон-8-еновую кислоту, новое производное ненасыщенного эфира, выделенное из гомогенатов клубней Solanum tuberosum» . Биохимический журнал . 129 (3): 743–753. дои : 10.1042/bj1290743 . ПМЦ 1174176 . ПМИД 4658996 .
- ^ Хамберг, М. (июнь 2004 г.). «Выделение и структура двух дивиниловых эфиров жирных кислот из Clematis Vitalba». Липиды . 39 (6): 565–569. дои : 10.1007/s11745-004-1264-9 . ПМИД 15554156 .
- ^ Гречкин Александр Н.; Фазлиев, Ф.Н.; Мухтарова Л.С. (октябрь 1995 г.). «Путь липоксигеназы в луковицах чеснока (Allium sativum L.): обнаружение новых оксилипинов дивинилового эфира» . Письма ФЭБС . 371 (2): 159–162. дои : 10.1016/0014-5793(95)00895-G . ПМИД 7672118 .
- ^ Хамберг, М. (ноябрь 1998 г.). «Путь биосинтеза жирных кислот дивинилового эфира в зеленых листьях». Липиды . 33 (11): 1061–1071. дои : 10.1007/s11745-998-0306-7 . ПМИД 9870900 .
- ^ Гебель, К; Фойсснер, И.; Хамберг М, М.; Розал, С. (5 сентября 2002 г.). «Профиль оксилипина в инфицированных патогеном листьях картофеля». Биохим Биофиз Акта . 1584 (1): 55–64. дои : 10.1016/s1388-1981(02)00268-8 . ПМИД 12213493 .
- ^ Прото, ПиДжей; Гервик, Уильям Х. (1993). «Дивиниловые эфиры и гидроксижирные кислоты трех видов ламинарии (бурых водорослей)». Липиды . 28 (9): 783–787. дои : 10.1007/bf02536231 . ПМИД 8231653 .
- ^ Цзян, З.Д.; Гервик, Уильям Х. (1 марта 1997 г.). «Новые оксилипины из красной водоросли умеренного климата Polyneura latissima». Липиды . 32 (3): 231–235. дои : 10.1007/s11745-997-0029-9 . ПМИД 9076659 .