Дикетопирролопирроловый краситель

Дикетопирролопирролы ( ДПП ) — органические красители и пигменты на основе гетероциклического дилактама 2,5-дигидропирроло[3,4- с ]пиррол-1,4-диона, ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} широко используется в оптоэлектронике. ДПП первоначально использовались в качестве пигментов в лакокрасочной промышленности (например, в автомобильных красках ) из-за их высокой устойчивости к фотодеградации . Совсем недавно производные ДПП также исследовались как многообещающие флуоресцентные красители для биовизуализации . ^{[ 4 ]} а также компоненты материалов для использования в органической электронике . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 3 ]}^{[ 12 ]}

Структура

Красители ДПП созданы на основе бициклического гетероциклического соединения дикетопирролопиррола . 2,5-Дигидропирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дион представляет собой основную часть красителя дикетопирролопиррола. Пигменты DPP представляют собой важный класс высокоэффективных пигментов, используемых в чернилах, красках и пластике. Совсем недавно их оптико-электронные характеристики были обнаружены для фотоэлектрических приложений и связанных с ними применений. ^{[ 13 ]}

Оптические свойства

DPP имеет высокую устойчивость к нагреванию, но не очень устойчив к кислоте и щелочи. Алкилирование . амидных групп улучшает растворимость Модифицированный DDP демонстрирует высокую флуоресценцию излучения , а длину волны можно регулировать путем изменения ароматической группы в 3 и 6 положениях. Как электронодонорная группа, такая как тиофен , так и расширение сопряженной системы увеличивают длину волны излучения. DPP также разработан как группа красного излучения в светодиодах из чистого полимера . ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Некоторые производные DPP демонстрируют выбросы, вызванные агрегацией. ^{[ 18 ]} и использовались в качестве эффективных флуоресцентных датчиков в органических солнечных элементах. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}

Ссылки

^ Уоллквист, О.; Ленц, Р. (01 марта 2002 г.). «Химия ДПП — постоянные инновации». Surface Coatings International Часть B: Операции с покрытиями . 85 (1): 19–26. дои : 10.1007/BF02699738 . ISSN 1476-4865 . S2CID 98773045 .
^ Гжибовский, Марек; Грыко, Дэниел Т. (2015). «Дикетопирролопирролы: синтез, реакционная способность и оптические свойства». Передовые оптические материалы . 3 (3): 280–320. дои : 10.1002/adom.201400559 . ISSN 2195-1071 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Тиан, Хэ; Цюй, Саньинь (27 февраля 2012 г.). «Материалы на основе дикетопирролопиррола (ДПП) для органических фотоэлектрических систем». Химические коммуникации . 48 (25): 3039–3051. дои : 10.1039/C2CC17886A . ISSN 1364-548X . ПМИД 22343975 .
^ Чхве, Дон Хун; Каур, Матиндер (08 декабря 2014 г.). «Дикетопирролопиррол: флуоресцентные зонды на основе ярко-красного пигмента и их применение». Обзоры химического общества . 44 (1): 58–77. дои : 10.1039/C4CS00248B . ISSN 1460-4744 . ПМИД 25186723 .
^ Хан, Файзал; Чан, Ёну; Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Д'Суза, Фрэнсис (6 сентября 2021 г.). «Фотоиндуцированное разделение заряда вызвало интервалентный перенос заряда в бис(тиенил)дикетопиролопирроловой мостиковой системе донор-TCBD Push-Pull» . Angewandte Chemie, международное издание . 60 (37): 20518–20527. дои : 10.1002/anie.202108293 . ISSN 1433-7851 . ПМИД 34258866 . S2CID 235820925 .
^ Попли, Чару; Чан, Ёну; Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Д'Суза, Фрэнсис (26 ноября 2020 г.). «Образование высокоэффективных, долгоживущих состояний с разделенным зарядом в звездообразных конъюгатах ферроцен-дикетопиролопиррол-трифениламин донор-акцептор-донор» . Химия: Европейский журнал . 26 (66): 15109–15115. дои : 10.1002/chem.202002851 . ISSN 0947-6539 . ПМИД 32589288 . S2CID 220075391 .
^ Патил, Юврадж; Попли, Чару; Мисра, Раджниш (26 февраля 2018 г.). «Поглощающие ближний инфракрасный диапазон дикетопирролопирролы с тетрацианобутадиеновыми мостиками» . Новый химический журнал . 42 (5): 3892–3899. дои : 10.1039/C7NJ05162J . ISSN 1369-9261 .
^ Попли, Чару; Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (13 декабря 2018 г.). «Разработка и синтез мономеров и димеров на основе N-фенилкарбазолзамещенных дикетопирролопирролов: сравнительное исследование: разработка и синтез мономеров и димеров на основе N-фенилкарбазолзамещенных дикетопирролопирролов: сравнительное исследование» . Европейский журнал органической химии . 2018 (46): 6474–6481. дои : 10.1002/ejoc.201801072 . S2CID 105757956 .
^ Патил, Юврадж; Шинде, Дживан; Мисра, Раджниш (01 декабря 2017 г.). «Поглощающие ближний инфракрасный диапазон дикетопирролопирролы, функционализированные металлами» . Журнал металлоорганической химии . 852 : 48–53. дои : 10.1016/j.jorganchem.2017.10.014 . ISSN 0022-328X .
^ Патил, Юврадж; Джадхав, Таксен; Дхокале, Бхаусахеб; Мисра, Раджниш (февраль 2016 г.). «Настройка щели HOMO-LUMO симметричных и несимметричных ферроценилзамещенных дикетопирролопирролов» . Европейский журнал органической химии . 2016 (4): 733–738. дои : 10.1002/ejoc.201501123 .
^ Патил, Юврадж; Джадхав, Таксен; Дхокале, Бхаусахеб; Мисра, Раджниш (август 2016 г.). «Разработка и синтез N-фенилкарбазолзамещенных дикетопирролопирролов с низкой HOMO-LUMO Gap» . Азиатский журнал органической химии . 5 (8): 1008–1014. дои : 10.1002/ajoc.201600194 .
^ Нильсен, Кристиан Б.; Тюрбье, Матье; Маккалок, Иэн (2013). «Последние достижения в разработке полупроводниковых DPP-содержащих полимеров для применения в транзисторах» (PDF) . Продвинутые материалы . 25 (13): 1859–1880. дои : 10.1002/adma.201201795 . hdl : 10044/1/14443 . ISSN 1521-4095 . ПМИД 23008141 . S2CID 10575133 .
^ Энциклопедия межфазной химии: наука о поверхности и электрохимия . Эльзевир. 29 марта 2018 г. ISBN 978-0-12-809894-3 .
^ Джин, Йи; Сюй, Яньбинь; Цяо, Чжи; Пэн, Цзюньбяо; Ван, Баочжэн; Цао, Деронг (2010). «Усиление электролюминесцентных свойств сополимеров, легированных красным дикетопирролопирролом, с помощью звеньев оксадиазола и карбазола в качестве подвесок». Полимер . 51 (24): 5726–5733. doi : 10.1016/j.polymer.2010.09.046 .
^ Цяо, Чжи; Пэн, Цзинь, И; Лю, Цилинь; Хэ, Чжикай; Цао, Деронг (2010). Полимеры». Полимер . 51 (5): 1016–1023. doi : 10.1016/ж.полимер.2009.12.044 .
^ Сюй, Яньбинь; Джин, Йи; Линь, Вэйхун; Пэн, Цзюньбяо; Цзян, Хуанфэн; Цао, Деронг (2010). «Синтез и электролюминесцентные свойства сополимеров, излучающих красный свет, с разной длиной дикетопирролопиррольных звеньев». Синтетические металлы . 160 (19–20): 2135–2142. дои : 10.1016/j.synthmet.2010.07.044 .
^ Сюй, Яньбинь; Джин, Йи; Пэн, Цзюньбяо; Ван, Баочжэн; Цао, Деронг (2010). «Синтез и характеристика 4-октилоксибензилзамещенных сополимеров на основе дикетопирролопиррола, излучающих красный свет, с низким напряжением включения». Дж. Макромоль. Sci., Часть A: Чистое приложение. Хим . 47 (11): 1059–1068. дои : 10.1080/10601325.2010.511091 . S2CID 97899350 .
^ Ван, Цзян, Хуанфэн, Цао, Деронг (2011). Цзинь, Иньбин, Лю, Иньлин , . 90 (3): 311–318 . 10.1016/j.dyepig.2011.01.005 .
^ Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (31 октября 2019 г.). «Рациональный молекулярный дизайн для поглощения БИК: эффективные производные дикетопирролопиррола для органических солнечных элементов и фототермической терапии» . Журнал химии материалов C. 7 (42): 13020–13031. дои : 10.1039/C9TC03640G . ISSN 2050-7534 . S2CID 203513134 .
^ Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (июнь 2020 г.). «Металлофункционализированные дикетопирролопирролы: многообещающий класс материалов для оптоэлектронных приложений» . Химическая запись . 20 (6): 596–603. дои : 10.1002/tcr.201900061 . ISSN 1527-8999 . ПМИД 31833617 . S2CID 209340212 .
^ Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (сентябрь 2018 г.). «Нефуллереновые акцепторы на основе малых молекул: сравнительное исследование» . Химическая запись . 18 (9): 1350–1364. дои : 10.1002/tcr.201800037 . ПМИД 29888443 . S2CID 47012825 .
^ Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (2 февраля 2018 г.). «Маленькие молекулы на основе дикетопирролопиррола и тетрацианомостиков для объемных органических солнечных элементов с гетеропереходом» . Химия: Азиатский журнал . 13 (3): 220–229. дои : 10.1002/asia.201701493 . ПМИД 29219247 .
^ Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Сингхал, Рахул; Шарма, Ганеш Д. (4 июля 2017 г.). «Нефуллереновые акцепторы на основе ферроцен-дикетопиролпиррола для солнечных элементов из объемных полимерных гетеропереходов» . Журнал химии материалов А. 5 (26): 13625–13633. дои : 10.1039/C7TA03322B . ISSN 2050-7496 .
^ Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Кештов, М.Л.; Шарма, Ганеш Д. (14 февраля 2017 г.). «Маленькие молекулы дикетопирролопирролов на основе карбазола с тетрацианобутадиеновой акцепторной единицей в качестве нефуллеренового акцептора для органических солнечных элементов с объемным гетеропереходом» . Журнал химии материалов А. 5 (7): 3311–3319. дои : 10.1039/C6TA09607G . ISSN 2050-7496 .
^ Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Сингх, Маниш Кумар; Шарма, Ганеш Д. (8 марта 2017 г.). «Доноры малых молекул на основе ферроцен-дикетопирролопиррола для солнечных элементов с объемным гетеропереходом» . Физическая химия Химическая физика . 19 (10): 7262–7269. дои : 10.1039/C7CP00231A . ISSN 1463-9084 . ПМИД 28239736 .
^ Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Кештов, М.Л.; Шарма, Ганеш Д. (31 марта 2016 г.). «1,1,4,4-Тетрацианобута-1,3-диензамещенные дикетопирролопирролы: акцептор для перерабатываемых в растворе органических объемных гетеропереходных солнечных элементов» . Журнал физической химии C. 120 (12): 6324–6335. дои : 10.1021/acs.jpcc.5b12307 . ISSN 1932-7447 .
^ Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Шарма, Абхишек; Шарма, Ганеш Д. (22 июня 2016 г.). «Маленькие молекулы-доноры электронов на основе дикетопирролопиррола типа D – A – D – π – D – A – D для органических солнечных элементов с объемным гетеропереходом» . Физическая химия Химическая физика . 18 (25): 16950–16957. дои : 10.1039/C6CP02700H . ISSN 1463-9084 . ПМИД 27292157 .
^ Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Чен, ФК; Шарма, Ганеш Д. (17 августа 2016 г.). «Маленькие молекулы на основе N-фенилкарбазола, замещенные дикетопиролопирролами, в качестве доноров для органических солнечных элементов с объемным гетеропереходом, обработанных в растворе» . Физическая химия Химическая физика . 18 (33): 22999–23005. дои : 10.1039/C6CP03767D . ISSN 1463-9084 . ПМИД 27489031 .

Дальнейшее чтение

Chem. Commun., 2012, 48 , 3039–3051

[1] Уоллквист, О.; Ленц, Р. (01 марта 2002 г.). «Химия ДПП — постоянные инновации». Surface Coatings International Часть B: Операции с покрытиями . 85 (1): 19–26. дои : 10.1007/BF02699738 . ISSN 1476-4865 . S2CID 98773045 .

[2] Гжибовский, Марек; Грыко, Дэниел Т. (2015). «Дикетопирролопирролы: синтез, реакционная способность и оптические свойства». Передовые оптические материалы . 3 (3): 280–320. дои : 10.1002/adom.201400559 . ISSN 2195-1071 .

[:0-3] Перейти обратно: ^а ^б Тиан, Хэ; Цюй, Саньинь (27 февраля 2012 г.). «Материалы на основе дикетопирролопиррола (ДПП) для органических фотоэлектрических систем». Химические коммуникации . 48 (25): 3039–3051. дои : 10.1039/C2CC17886A . ISSN 1364-548X . ПМИД 22343975 .

[4] Чхве, Дон Хун; Каур, Матиндер (08 декабря 2014 г.). «Дикетопирролопиррол: флуоресцентные зонды на основе ярко-красного пигмента и их применение». Обзоры химического общества . 44 (1): 58–77. дои : 10.1039/C4CS00248B . ISSN 1460-4744 . ПМИД 25186723 .

[5] Хан, Файзал; Чан, Ёну; Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Д'Суза, Фрэнсис (6 сентября 2021 г.). «Фотоиндуцированное разделение заряда вызвало интервалентный перенос заряда в бис(тиенил)дикетопиролопирроловой мостиковой системе донор-TCBD Push-Pull» . Angewandte Chemie, международное издание . 60 (37): 20518–20527. дои : 10.1002/anie.202108293 . ISSN 1433-7851 . ПМИД 34258866 . S2CID 235820925 .

[6] Попли, Чару; Чан, Ёну; Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Д'Суза, Фрэнсис (26 ноября 2020 г.). «Образование высокоэффективных, долгоживущих состояний с разделенным зарядом в звездообразных конъюгатах ферроцен-дикетопиролопиррол-трифениламин донор-акцептор-донор» . Химия: Европейский журнал . 26 (66): 15109–15115. дои : 10.1002/chem.202002851 . ISSN 0947-6539 . ПМИД 32589288 . S2CID 220075391 .

[7] Патил, Юврадж; Попли, Чару; Мисра, Раджниш (26 февраля 2018 г.). «Поглощающие ближний инфракрасный диапазон дикетопирролопирролы с тетрацианобутадиеновыми мостиками» . Новый химический журнал . 42 (5): 3892–3899. дои : 10.1039/C7NJ05162J . ISSN 1369-9261 .

[8] Попли, Чару; Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (13 декабря 2018 г.). «Разработка и синтез мономеров и димеров на основе N-фенилкарбазолзамещенных дикетопирролопирролов: сравнительное исследование: разработка и синтез мономеров и димеров на основе N-фенилкарбазолзамещенных дикетопирролопирролов: сравнительное исследование» . Европейский журнал органической химии . 2018 (46): 6474–6481. дои : 10.1002/ejoc.201801072 . S2CID 105757956 .

[9] Патил, Юврадж; Шинде, Дживан; Мисра, Раджниш (01 декабря 2017 г.). «Поглощающие ближний инфракрасный диапазон дикетопирролопирролы, функционализированные металлами» . Журнал металлоорганической химии . 852 : 48–53. дои : 10.1016/j.jorganchem.2017.10.014 . ISSN 0022-328X .

[10] Патил, Юврадж; Джадхав, Таксен; Дхокале, Бхаусахеб; Мисра, Раджниш (февраль 2016 г.). «Настройка щели HOMO-LUMO симметричных и несимметричных ферроценилзамещенных дикетопирролопирролов» . Европейский журнал органической химии . 2016 (4): 733–738. дои : 10.1002/ejoc.201501123 .

[11] Патил, Юврадж; Джадхав, Таксен; Дхокале, Бхаусахеб; Мисра, Раджниш (август 2016 г.). «Разработка и синтез N-фенилкарбазолзамещенных дикетопирролопирролов с низкой HOMO-LUMO Gap» . Азиатский журнал органической химии . 5 (8): 1008–1014. дои : 10.1002/ajoc.201600194 .

[12] Нильсен, Кристиан Б.; Тюрбье, Матье; Маккалок, Иэн (2013). «Последние достижения в разработке полупроводниковых DPP-содержащих полимеров для применения в транзисторах» (PDF) . Продвинутые материалы . 25 (13): 1859–1880. дои : 10.1002/adma.201201795 . hdl : 10044/1/14443 . ISSN 1521-4095 . ПМИД 23008141 . S2CID 10575133 .

[13] Энциклопедия межфазной химии: наука о поверхности и электрохимия . Эльзевир. 29 марта 2018 г. ISBN 978-0-12-809894-3 .

[14] Джин, Йи; Сюй, Яньбинь; Цяо, Чжи; Пэн, Цзюньбяо; Ван, Баочжэн; Цао, Деронг (2010). «Усиление электролюминесцентных свойств сополимеров, легированных красным дикетопирролопирролом, с помощью звеньев оксадиазола и карбазола в качестве подвесок». Полимер . 51 (24): 5726–5733. doi : 10.1016/j.polymer.2010.09.046 .

[15] Цяо, Чжи; Пэн, Цзинь, И; Лю, Цилинь; Хэ, Чжикай; Цао, Деронг (2010). Полимеры». Полимер . 51 (5): 1016–1023. doi : 10.1016/ж.полимер.2009.12.044 .

[16] Сюй, Яньбинь; Джин, Йи; Линь, Вэйхун; Пэн, Цзюньбяо; Цзян, Хуанфэн; Цао, Деронг (2010). «Синтез и электролюминесцентные свойства сополимеров, излучающих красный свет, с разной длиной дикетопирролопиррольных звеньев». Синтетические металлы . 160 (19–20): 2135–2142. дои : 10.1016/j.synthmet.2010.07.044 .

[17] Сюй, Яньбинь; Джин, Йи; Пэн, Цзюньбяо; Ван, Баочжэн; Цао, Деронг (2010). «Синтез и характеристика 4-октилоксибензилзамещенных сополимеров на основе дикетопирролопиррола, излучающих красный свет, с низким напряжением включения». Дж. Макромоль. Sci., Часть A: Чистое приложение. Хим . 47 (11): 1059–1068. дои : 10.1080/10601325.2010.511091 . S2CID 97899350 .

[18] Ван, Цзян, Хуанфэн, Цао, Деронг (2011). Цзинь, Иньбин, Лю, Иньлин , . 90 (3): 311–318 . 10.1016/j.dyepig.2011.01.005 .

[19] Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (31 октября 2019 г.). «Рациональный молекулярный дизайн для поглощения БИК: эффективные производные дикетопирролопиррола для органических солнечных элементов и фототермической терапии» . Журнал химии материалов C. 7 (42): 13020–13031. дои : 10.1039/C9TC03640G . ISSN 2050-7534 . S2CID 203513134 .

[20] Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (июнь 2020 г.). «Металлофункционализированные дикетопирролопирролы: многообещающий класс материалов для оптоэлектронных приложений» . Химическая запись . 20 (6): 596–603. дои : 10.1002/tcr.201900061 . ISSN 1527-8999 . ПМИД 31833617 . S2CID 209340212 .

[21] Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (сентябрь 2018 г.). «Нефуллереновые акцепторы на основе малых молекул: сравнительное исследование» . Химическая запись . 18 (9): 1350–1364. дои : 10.1002/tcr.201800037 . ПМИД 29888443 . S2CID 47012825 .

[22] Патил, Юврадж; Мисра, Раджниш (2 февраля 2018 г.). «Маленькие молекулы на основе дикетопирролопиррола и тетрацианомостиков для объемных органических солнечных элементов с гетеропереходом» . Химия: Азиатский журнал . 13 (3): 220–229. дои : 10.1002/asia.201701493 . ПМИД 29219247 .

[23] Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Сингхал, Рахул; Шарма, Ганеш Д. (4 июля 2017 г.). «Нефуллереновые акцепторы на основе ферроцен-дикетопиролпиррола для солнечных элементов из объемных полимерных гетеропереходов» . Журнал химии материалов А. 5 (26): 13625–13633. дои : 10.1039/C7TA03322B . ISSN 2050-7496 .

[24] Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Кештов, М.Л.; Шарма, Ганеш Д. (14 февраля 2017 г.). «Маленькие молекулы дикетопирролопирролов на основе карбазола с тетрацианобутадиеновой акцепторной единицей в качестве нефуллеренового акцептора для органических солнечных элементов с объемным гетеропереходом» . Журнал химии материалов А. 5 (7): 3311–3319. дои : 10.1039/C6TA09607G . ISSN 2050-7496 .

[25] Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Сингх, Маниш Кумар; Шарма, Ганеш Д. (8 марта 2017 г.). «Доноры малых молекул на основе ферроцен-дикетопирролопиррола для солнечных элементов с объемным гетеропереходом» . Физическая химия Химическая физика . 19 (10): 7262–7269. дои : 10.1039/C7CP00231A . ISSN 1463-9084 . ПМИД 28239736 .

[26] Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Кештов, М.Л.; Шарма, Ганеш Д. (31 марта 2016 г.). «1,1,4,4-Тетрацианобута-1,3-диензамещенные дикетопирролопирролы: акцептор для перерабатываемых в растворе органических объемных гетеропереходных солнечных элементов» . Журнал физической химии C. 120 (12): 6324–6335. дои : 10.1021/acs.jpcc.5b12307 . ISSN 1932-7447 .

[27] Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Шарма, Абхишек; Шарма, Ганеш Д. (22 июня 2016 г.). «Маленькие молекулы-доноры электронов на основе дикетопирролопиррола типа D – A – D – π – D – A – D для органических солнечных элементов с объемным гетеропереходом» . Физическая химия Химическая физика . 18 (25): 16950–16957. дои : 10.1039/C6CP02700H . ISSN 1463-9084 . ПМИД 27292157 .

[28] Патил, Юврадж; Мишра, Раджниш; Чен, ФК; Шарма, Ганеш Д. (17 августа 2016 г.). «Маленькие молекулы на основе N-фенилкарбазола, замещенные дикетопиролопирролами, в качестве доноров для органических солнечных элементов с объемным гетеропереходом, обработанных в растворе» . Физическая химия Химическая физика . 18 (33): 22999–23005. дои : 10.1039/C6CP03767D . ISSN 1463-9084 . ПМИД 27489031 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]