Реакция Малапрада

В органической химии Малапрада или окисление Малапрада представляет собой реакцию расщепления гликоля , в которой вицинальный диол окисляется реакция или иодной кислотой периодатной солью с образованием соответствующих карбонильных функциональных групп. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Впервые о реакции сообщил Леон Малапрад в 1928 году. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Аминоспирты также расщепляются. ^{[ 5 ]}

С точки зрения механизма предполагается, что реакция протекает с участием циклического диэфира йода (VII). ^{[ 6 ]}

См. также

^ Кристофер Р. Шмид, Джерри Д. Брайант (1995). «D-(R)-глицеральдегид ацетонид». Органические синтезы . 72 :6. дои : 10.15227/orgsyn.072.0006 .
^ «406. Реакция Малапрада (окисление Малапрада)». Комплексные органические реакции и реагенты . Уайли. 2010. стр. 1807–1810. дои : 10.1002/9780470638859.conrr406 .
^ Л. Малапрад (1928). «Действие многоатомных спиртов на периодную кислоту». Бык. Соц. Хим. Франция . 43 : 683.
^ Л. Малапрад (1928). «Окисление некоторых многоатомных спиртов периодическим применением кислот». Компет. Ренд . 186 : 382.
^ Николет, Бен Х.; Шинн, Лео А. (1939). «Действие периодной кислоты на α-аминоспирты». Журнал Американского химического общества . 61 (6): 1615. doi : 10.1021/ja01875a521 .
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1732–1734, ISBN 978-0-471-72091-1