Хлорамины

Хлорамины относятся к производным аммиака и органических аминов , в которых одна или несколько связей N-H заменены связями N-Cl. ^[1]^[2] Рассмотрены два класса соединений: неорганические хлорамины и органические хлорамины. Хлорамины являются наиболее широко используемыми представителями галаминов . ^[3]

Неорганические хлорамины

Неорганические хлорамины состоят из трех соединений: монохлорамина (NH ₂ Cl), дихлорамина (NHCl ₂ ) и трихлорида азота (NCl ₃ ). Монохлорамин имеет широкое значение как дезинфицирующее средство для воды. ^[4]

Органические хлорамины

N -Хлорпиперидин является редким примером органического хлорамина. ^[5]

NCl Органические хлорамины содержат функциональную группу , присоединенную к органическому заместителю. Примеры включают N -хлорморфолин (ClN(CH ₂ CH ₂ ) ₂ O), N -хлорпиперидин и N -хлорхинуклидиний хлорид. ^[7]

Хлорамины обычно получают действием гипохлорита натрия на вторичные амины:

R ₂ NH + NaOCl → R ₂ NCl + NaOH

трет -бутилгипохлорит : Вместо отбеливателя можно использовать ^[8]

R ₂ NH + т-BuOCl → R ₂ NCl + т-BuOH

Бассейны

Хлорамины образуются в результате реакции хлора, используемого для дезинфекции плавательных бассейнов , с аммиаком и мочевиной, попадающими в бассейны с потом человека, слюной, слизью, мочой и другими биологическими веществами, а также насекомыми и другими вредителями. ^[9] Хлорамины, особенно трихлорамин, ответственны за большую часть «запаха хлора» в бассейнах, а также за раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. ^[10]

Ссылки

^ Берлинер, JFT (1931). «Химия хлораминов» . Американская ассоциация водопроводных предприятий . 23 (9): 1320–1333. дои : 10.1002/j.1551-8833.1931.tb17955.x . JSTOR 41228138 . Проверено 4 октября 2023 г.
^ Ковачич, Питер; Лоури, Майкл К.; Филд, Курт В. (1970). «Химия N-бромаминов и N-хлораминов» . Химические обзоры . 70 (6): 639–665. дои : 10.1021/cr60268a002 . Проверено 4 октября 2023 г.
^ Донг, Алидерту; Ван, Янь-Цзе; Гао, Янъян; Гао, Тяньи; Гао, Ге (2017). «Химический взгляд на антибактериальные N -галамины». Химические обзоры . 117 (6): 4806–4862. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00687 . ПМИД 28252944 .
^ Лоуренс, Стивен А. (2004). Амины: синтез, свойства и применение . Издательство Кембриджского университета. п. 172. ИСБН 9780521782845 .
^ Клэкстон, Джордж П.; Аллен, Ллойд; Грисар, Дж. Мартин (1977). «2,3,4,5-Тетрагидропиридин тример». Органические синтезы . 56 : 118. дои : 10.15227/orgsyn.056.0118 .
^ Кэмпбелл, Малкольм М.; Джонсон, Грэм. (1978). «Хлорамин Т и родственные реагенты N-галогено-N-металло». Химические обзоры . 78 : 65–79. дои : 10.1021/cr60311a005 .
^ Линдси Смит-младший; Маккир, LC; Тейлор, Дж. М. «4-Хлорирование богатых электронами бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол». Органические синтезы . 67 : 222. дои : 10.15227/orgsyn.067.0222 .
^ Эрранц, Эухенио; Шарплесс, К. Барри (1983). «Катализируемое осмием вицинальное оксиаминирование олефинов N-хлор-N-аргентокарбаматами: этилтрео- [ 1-(2-гидрокси-1,2-дифенилэтил)]карбамат». Орг. Синтез . 61 : 93. дои : 10.15227/orgsyn.061.0093 .
^ «Контроль хлораминов в закрытых плавательных бассейнах» . Государственное здравоохранение Нового Южного Уэльса . 3 декабря 2012 года . Проверено 20 февраля 2013 г.
^ Бессонно, Винсент; Дербез, Микаэль; Клеман, Мишель; Томас, Оливье (2011). «Определители побочных продуктов хлорирования в закрытых плавательных бассейнах». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 215 (1): 76–85. дои : 10.1016/j.ijheh.2011.07.009 . ISSN 1438-4639 . ПМИД 21862402 .

[Berliner_1931-1] Берлинер, JFT (1931). «Химия хлораминов» . Американская ассоциация водопроводных предприятий . 23 (9): 1320–1333. дои : 10.1002/j.1551-8833.1931.tb17955.x . JSTOR 41228138 . Проверено 4 октября 2023 г.

[Kovavic_1970-2] Ковачич, Питер; Лоури, Майкл К.; Филд, Курт В. (1970). «Химия N-бромаминов и N-хлораминов» . Химические обзоры . 70 (6): 639–665. дои : 10.1021/cr60268a002 . Проверено 4 октября 2023 г.

[3] Донг, Алидерту; Ван, Янь-Цзе; Гао, Янъян; Гао, Тяньи; Гао, Ге (2017). «Химический взгляд на антибактериальные N -галамины». Химические обзоры . 117 (6): 4806–4862. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00687 . ПМИД 28252944 .

[4] Лоуренс, Стивен А. (2004). Амины: синтез, свойства и применение . Издательство Кембриджского университета. п. 172. ИСБН 9780521782845 .

[5] Клэкстон, Джордж П.; Аллен, Ллойд; Грисар, Дж. Мартин (1977). «2,3,4,5-Тетрагидропиридин тример». Органические синтезы . 56 : 118. дои : 10.15227/orgsyn.056.0118 .

[CR-6] Кэмпбелл, Малкольм М.; Джонсон, Грэм. (1978). «Хлорамин Т и родственные реагенты N-галогено-N-металло». Химические обзоры . 78 : 65–79. дои : 10.1021/cr60311a005 .

[7] Линдси Смит-младший; Маккир, LC; Тейлор, Дж. М. «4-Хлорирование богатых электронами бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол». Органические синтезы . 67 : 222. дои : 10.15227/orgsyn.067.0222 .

[8] Эрранц, Эухенио; Шарплесс, К. Барри (1983). «Катализируемое осмием вицинальное оксиаминирование олефинов N-хлор-N-аргентокарбаматами: этилтрео- [ 1-(2-гидрокси-1,2-дифенилэтил)]карбамат». Орг. Синтез . 61 : 93. дои : 10.15227/orgsyn.061.0093 .

[9] «Контроль хлораминов в закрытых плавательных бассейнах» . Государственное здравоохранение Нового Южного Уэльса . 3 декабря 2012 года . Проверено 20 февраля 2013 г.

[Bessonneau_2011-10] Бессонно, Винсент; Дербез, Микаэль; Клеман, Мишель; Томас, Оливье (2011). «Определители побочных продуктов хлорирования в закрытых плавательных бассейнах». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 215 (1): 76–85. дои : 10.1016/j.ijheh.2011.07.009 . ISSN 1438-4639 . ПМИД 21862402 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]