Изотиуроний
В органической химии изотиуроний представляет собой функциональную группу с формулой [RSC(NH 2 ) 2 ] + (R = алкил , арил ) и представляет собой соль изотиомочевины . кислую H-центры также могут быть заменены алкилом и арилом. По структуре эти катионы напоминают гуанидиния катионы . Ядро CN 2 S плоское, связи C–N короткие. [1]
Синтез
[ редактировать ]обычно получают алкилированием тиомочевины Соли, содержащие эти катионы , :
- SC(NH 2 ) 2 + RX → [RSC(NH 2 ) 2 ] + Х −
Реакции
[ редактировать ]Гидролиз солей изотиурония дает тиолы . [2]
- [RSC(NH 2 ) 2 ] + Х − + NaOH → RSH + OC(NH 2 ) 2 + NaX
Соли изотиурония, в которых сера алкилирована, такие как полусульфат S -метилизотиомочевины (номер CAS: 867-44-7), преобразуют амины в гуанидиниевые группы. Этот подход иногда называют синтезом Ратке. [3] после Бернхарда Ратке [4] который впервые сообщил об этом в 1881 году. [5]
- РНХ 2 + [СН 3 СК(NH 2 ) 2 ] + Х − → [СН 3 N(H)C(NH 2 ) 2 ] + Х − + СН 3 Ш
Хелатирующие смолы с изотиурониевыми группами используются для извлечения из растворов ртути и других благородных металлов, в том числе платины. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Баркер, Дж.; Пауэлл, HR (1998). « S -бензилизотиурония хлорид». Acta Crystallographica Раздел C. 54 (12): 2019. doi : 10.1107/S0108270198008166 .
- ^ Хельмер Кофод (1963). «Фурфурил Меркаптан» . Органические синтезы . 4:13 ; Сборник томов , т. 1, с. 66 .
- ^ Палмер, Дэвид К. (2001). « S -Метилизотиомочевина». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS . дои : 10.1002/047084289X.rm199s . ISBN 0471936235 .
- ^ «Генрих Бернхард Ратке. (1840-1923)» . Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 57 (9): А83–А92. 8 октября 1924 г. doi : 10.1002/cber.19240570929 .
- ^ Ратке, Б. (июль 1881 г.). «О производных и составе сернистого мочевины» . Отчеты Немецкого химического общества . 14 (2): 1774–1780. дои : 10.1002/cber.18810140247 .
- ^ «Изотиуроний-хелатирующая смола Purolite S920» . Пуролит. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 7 сентября 2012 г.