Маршалл Д. Гейтс мл.
Маршалл Д. Гейтс мл. | |
|---|---|
| Рожденный | 1915 |
| Умер | 2003 |
| Национальность | Американский |
| Альма-матер | Университет Райса Гарвардский университет |
| Известный | Полный морфина синтез |
| Научная карьера | |
| Поля | Органическая химия |
| Учреждения | Университет Рочестера Брин-Мор Колледж |
Маршалл Д. Гейтс-младший (1915–2003) был американским химиком , занимавшим должность профессора химии К. Ф. Хоутона в Рочестерском университете . Он был химиком-органиком, чьи исследования были в области синтеза натуральных продуктов. Он наиболее известен публикацией первого полного синтеза морфина в 1952 году.
Биография
[ редактировать ]Маршалл Гейтс родился в 1915 году в Бойн-Сити, штат Мичиган . Он получил степень бакалавра в Университете Райса , а также степень магистра и доктора в Гарвардском университете . Он женился на Марте Л. Мейер, от которой у него было два сына и две дочери. С 1941 по 1949 год он преподавал в колледже Брин-Мор, после чего перешел в Рочестерский университет , где оставался до выхода на пенсию в 1981 году. С 1943 по 1946 год он работал в Совете национальной обороны и был главным редактором журнала . член Американского химического общества с 1949 по 1969 год. В честь его смерти в 2003 году на химическом факультете Рочестерского университета была учреждена именная профессорская должность. [1]
Общий синтез морфина
[ редактировать ]Гейтсом, Полный синтез морфия, осуществленный был первым в своем роде и важным подтверждением структурного определения, сделанного Робертом Робинсоном примерно 27 лет назад. [2] Синтез был основан на построении цианодикетона из дигидроксинафталина, показанного ниже. [3] Ключевым этапом стала реакция Дильса-Альдера с бутадиеном под высоким давлением , в результате которой образовалось ядро конденсированной кольцевой системы. Восстановительная связь между гидроксильной и цианогруппой образовала этиламиновый мостик, а дальнейшая разработка (включая трудную эпимеризацию выделенного стереоцентра ) позволила установить так называемый «промежуточный продукт Гейтса». Опубликованные после этого синтезы какое-то время были сосредоточены на усовершенствовании синтеза этого промежуточного продукта, а также на заключительных этапах. [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Маршалл Д. Гейтс, химик, впервые синтезировавший морфий, умер» . Университет Рочестера. 3 октября 2003 г.
- ^ Николау, К.К. и Монтагон Т. Молекулы, которые изменили мир . Германия: Wiley-VCH, 2008.
- ^ Гейтс, доктор медицины; Чуди, GJ Am. хим. Соц. , 1956 , 78 (7), стр 1380–1393. два : 10.1021/ja01588a033
- ^ «Морфий и кодеин», Презентация лаборатории Барана. Связь
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «Доктор Маршалл Д. Гейтс назначен редактором JACS» . Новости химии и техники . 40 (46): 76. 1962. doi : 10.1021/cen-v040n046.p076 .
- «Маршалл Д. Гейтс, химик, впервые синтезировавший морфий, умер» .