Множественная реакция Михаэля/альдола
Множественная реакция Михаэля/альдоль (или реакция домино Михаэля/альдоль ) представляет собой последовательную серию реакций, состоящую либо из присоединения Михаэля реакций , либо из альдольных реакций . Обычно участвуют более двух стадий реакции. Эта реакция использовалась для синтеза крупных макроциклических или полициклических кольцевых структур.
Гэри Познер и его коллеги были первыми, кто сообщил об использовании множественных реакций Михаэля/альдола для создания структур макролидов . [ 1 ] [ 2 ] В их методе использовалось замыкание кольца Майкла-Майкла-Майкла (MIMI-MIRC) или последовательность аннуляции замыкания кольца Майкла-Майкла-Альдола для сборки акрилатов и/или альдегидов вместе с образованием замещенных 9-, 10- и 11-членных макролидные структуры. Помимо синтеза сложных кольцевых структур, множественная реакция Михаэля/альдола также может использоваться для быстрого получения библиотек сложных соединений.
Альдолазы использовались для опосредования множественных альдольных реакций. Чи-Хьюи Вонг и его коллеги показали, что 2-дезоксирибозо-5-фосфатальдолаза и фруктозо-1,6-дифосфатальдолаза могут использоваться вместе в реакции в одном котле для соединения двух альдегидов и одного кетона посредством последовательных альдольных реакций. . [ 3 ] Эту реакцию можно использовать для получения различных производных углеводов .
См. также
[ редактировать ]- Аннуляция Робинсона — классическая реакция, включающая присоединение Михаэля с последующей альдольной конденсацией.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Познер, Гэри Х.; Уэбб, Кевин С.; Асирватам, Эдвард; еврей Санг Суп; Дегль'Инноченти, Алессандро (1 июля 1988 г.). «Однопоточные четырехкомпонентные аннуляции: гибкий и простой синтез ненасыщенных макролидов, а также замещенных ароматических и гетероароматических соединений». Журнал Американского химического общества . 110 (14): 4754–4762. дои : 10.1021/ja00222a038 .
- ^ Познер, Гэри Х.; Лу, Шу Бинь; Асирватам, Эдвард; Сильверсмит, Эрнест Ф.; Шульман, Эллен М. (1 февраля 1986 г.). «Последовательное добавление Михаэля-Майкла-Альдола для простого создания полифункциональных циклогексанолов в одном горшке 2 + 2 + 2». Журнал Американского химического общества . 108 (3): 511–512. дои : 10.1021/ja00263a029 . ПМИД 22175474 .
- ^ Гейсен, Гарри Дж. М.; Вонг, Чи-Хьюи (5 марта 1995 г.). «Последовательные альдольные реакции в одном сосуде, катализируемые 2-дезоксирибозо-5-фосфатальдолазой и фруктозо-1,6-дифосфатальдолазой». Журнал Американского химического общества . 117 (10): 2947–2948. дои : 10.1021/ja00115a038 .