Акрилат

Акрилаты ( ИЮПАК : проп-2-еноаты ) представляют собой соли , сложные эфиры и сопряженные основания акриловой кислоты . Акрилат -ион – это анион СН ₂ =СНСО - 2 . Часто акрилат относится к сложным эфирам акриловой кислоты, наиболее распространенным представителем которых является метилакрилат . Эти акрилаты содержат виниловые группы . Эти соединения представляют интерес, поскольку они бифункциональны : винильная группа подвержена полимеризации, а карбоксилатная группа несет множество функциональных возможностей. ^[1]

Мономеры

Акрилаты определяются по формуле CH ₂ =CHCO ₂ R , где R может обозначать множество групп:

Универсальность получаемых полимеров обусловлена диапазоном R-групп.

Структуры некоторых акрилатов
Акрилат-анион
Триметилолпропантриакрилат (TMPTA), трехфункциональный эфир акрилата.
Метилакрилат , сложный эфир акриловой кислоты.
Гександиолдиакрилат, бифункциональный акрилат.
Пентаэритриттетраакрилат (PETA), тетрафункциональный акрилат.
Общий полиакрилат

Производные акрилата

Метакрилаты ( CH ₂ =C(CH ₃ )CO ₂ R ) и цианакрилаты ( CH ₂ =C(CN)CO ₂ R ,) тесно связаны с акрилатами. Характеристика метила и нитрила вместо H-альфа в карбоксильной функциональной группе. Они имеют несколько общих свойств: полимеризуются радикалами и бесцветны. ^[2]

Структуры некоторых важных модифицированных акрилатов
Метилметакрилат , предшественник «перспекса» (плексигласа).
Этилцианакрилат , предшественник «суперклея».

Полимеры

Структура обычного полиакрилата. Полиакрилаты являются *производными* акрилатов, но не содержат акрилатных групп.

Некоторые акрилатные полимеры ( поли(метилметакрилат) и т. д. не включены):

Акрилатные мономеры используются для образования акрилатных полимеров. Чаще всего эти полимеры на самом деле представляют собой сополимеры, полученные из двух мономеров. ^[3]^[4]

Родственные полимеры

Структура основной цепи цианакрилатного полимера.

Известно несколько вариантов акриловых эфиров, а также соответствующие полимеры. Их свойства сильно зависят от заместителя.

Большое семейство акрилатоподобных полимеров происходит от метилметакрилата и многих родственных эфиров, особенно полиметилметакрилата .

Второе большое семейство акрилат-подобных полимеров происходит от этилцианоакрилата , который дает начало цианоакрилатам .

Еще одним семейством родственных акрилатам полимеров являются полиакриламиды , особенно исходные, полученные из акриламида .

Другое использование

Помимо образования полимеров, сложные эфиры акрилата участвуют в других реакциях, имеющих отношение к органической химии. Они акцепторы Михаила и диенофилы . Они подвергаются переэтерификации .

Производство

Акрилаты получают в промышленности обработкой акриловой кислоты соответствующим спиртом в присутствии катализатора. Реакция с низшими спиртами ( метанол , этанол ) протекает при 100–120 °С с использованием кислых гетерогенных катализаторов ( катионит ). Реакция высших спиртов ( н -бутанола , 2-этилгексанола ) катализируется серной кислотой в гомогенной фазе. Акрилаты еще высших спиртов можно получить путем переэтерификации низших эфиров, катализируемой алкоголятами титана или органическими соединениями олова (например, дилауратом дибутилолова ). ^[5]

См. также

Ссылки

^ Такаси Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Хельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Верле Кессенс; Томислав Пинтауэр; Кшиштоф Матияшевский (2001). Функциональные полимеры путем радикальной полимеризации с переносом атома . Том. 26. С. 337–377. дои : 10.1016/S0079-6700(01)00003-X . {{cite encyclopedia}}: |journal= игнорируется ( помогите )
^ Такаси Охара; Завидует нам; Нобору Симидзу; и др. (2002). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 . (требуется подписка)
^ «Полиакрилаты» .
^ Арпе, Ханс-Юрген (2007). Промышленная органическая химия: важные предварительные и промежуточные продукты (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6 .

[Ullmann-1] Такаси Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Хельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . ISBN 3527306730 .

[2] Верле Кессенс; Томислав Пинтауэр; Кшиштоф Матияшевский (2001). Функциональные полимеры путем радикальной полимеризации с переносом атома . Том. 26. С. 337–377. дои : 10.1016/S0079-6700(01)00003-X . {{cite encyclopedia}}: |journal= игнорируется ( помогите )

[3] Такаси Охара; Завидует нам; Нобору Симидзу; и др. (2002). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 . (требуется подписка)

[4] «Полиакрилаты» .

[5] Арпе, Ханс-Юрген (2007). Промышленная органическая химия: важные предварительные и промежуточные продукты (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]