Этилцианоакрилат
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Этил 2-цианопроп-2-еноат | |
| Другие имена Этил-2-цианакрилат; ЭКА; Этил-альфа-цианоакрилат; 910ЭМ; туз-е-е; CN2; CN4; Цемедин 3000р.; клей Крейзи; Х502; Пермабонд 105 : Пермабонд 200; Суперклей; Про хват 4000; ТК 200; ТК 201; Цианолит 201; цианакрин; Циано-Шпон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.027.628 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1993 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C6H7NOC6H7NO2 | |
| Молярная масса | 125.127 g·mol −1 |
| Плотность | 1,06 г/мл |
| Температура плавления | -22 ° C (-8 ° F; 251 К) |
| Точка кипения | От 54 до 56 ° C (от 129 до 133 ° F; от 327 до 329 К) при 3 мм рт. ст. |
| Полимеризуется | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| П261 , П305+П351+П338 | |
| точка возгорания | 83 ° С (181 ° F; 356 К) |
| 0,2 частей на миллион | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Этилцианоакрилат ( ЭКА ), цианоакрилатный эфир , представляет собой этиловый эфир 2-цианоакриловой кислоты . В чистом виде представляет собой бесцветную жидкость с низкой вязкостью и слабым сладковатым запахом. Это основной компонент цианоакрилатных клеев, и его можно встретить под многими торговыми названиями . [2] Он растворим в ацетоне , метилэтилкетоне , нитрометане и метиленхлориде . [3] ЭКА быстро полимеризуется в присутствии влаги .
Производство
[ редактировать ]Этилцианоакрилат конденсацией формальдегида : с этилцианоацетатом получают
- NCCH 2 CO 2 C 2 H 5 + CH 2 O → H 2 C=C(CN)CO 2 C 2 H 5 + H 2 O
Эта экзотермическая реакция дает полимер, который впоследствии спекается , термически «крекингется» с образованием мономера . его можно получить этоксикарбонилированием цианоацетилена Альтернативно . [2]
Приложения
[ редактировать ]Для склеивания используется этилцианакрилат.
В криминалистике сложный эфир цианакрилата обладает превосходными способностями к неразрушающему отпечатку, что особенно важно при снятии отпечатков пальцев с деликатных вещественных доказательств или когда отпечатки невозможно снять традиционными способами, такими как порошок для снятия отпечатков пальцев. Процедура включает нагрев акрилата в герметичной камере. Затем его пары вступают в реакцию с отложившимися белками, которые образуют белые, стабильные и четкие отпечатки. Полученные отпечатки можно использовать «как есть» или дополнительно улучшить, окрасив их более темными пигментами. [4] [5] В жидких перевязочных системах используются менее токсичные н- бутил- и октилцианоакрилаты .
Безопасность
[ редактировать ]В США пороговое значение ECA составляет 0,2 ppm. Это сильный раздражитель легких и глаз .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ GHS: Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда.
- ^ Jump up to: а б Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут; Шаффер, Тимоти Д.; Нанди, Парта (2020). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–21. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub4 . ISBN 9783527303854 .
- ^ «Технические данные цианакрилата» . Palmlabsadhesives.com . Архивировано из оригинала 3 июня 2009 года . Проверено 12 января 2022 г.
- ^ Бумбра, Гурвиндер Сингх (2017). «Метод испарения цианакрилата для обнаружения скрытых отпечатков пальцев: обзор» . Египетский журнал судебной медицины . 7 (1): 4. дои : 10.1186/s41935-017-0009-7 . ПМК 5514188 . ПМИД 28781896 .
- ^ Муттер, Николь; Диакон Павел; Фарруджа, Кевин Дж. (30 ноября 2018 г.). «Влияние дымления цианакрилата на последующее усиление белковых пятен на отпечатках пальцев в крови». Журнал судебно-медицинской идентификации . 68 (4): 545–556. S2CID 104335657 .