Система Клайна – Прелога
В стереохимии система Клайна-Прелога (названная в честь Уильяма Клайна и Владимира Прелога ) для описания конформаций одинарной связи предлагает более систематические средства для однозначного обозначения сложных структур, в которых торсионные или двугранные углы не встречаются с шагом 60 °. . [ 1 ] В обозначениях Клайна расположение заместителя на переднем атоме рассматривается как нахождение в областях пространства, называемых анти/син и клиналь/перипланарно, относительно опорной группы на заднем атоме. Знак плюс (+) или минус (-) ставится спереди для обозначения знака двугранного угла. Анти или син указывают, что заместители находятся на противоположных или на одной стороне соответственно. Клинальные заместители находятся в пределах 30° по обе стороны от двугранного угла 60° (от 30° до 90°), 120° (90°–150°), 240° (210°–270°) или 300° ( 270–330°). Перипланарные заместители находятся в пределах 30° от 0° (330°–30°) или 180° (150°–210°). Сопоставление обозначений дает следующие термины для конформеров бутана (см. Стереохимию алканов для объяснения номенклатуры конформаций): гош- бутан является синклинальным ( +sc или -sc , в зависимости от энантиомера ), антибутан является антиперипланарным , а затменный бутан является син-перипланарным . [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Клайн, В. и Прелог В. Описание стерических отношений между одинарными связями. Опыт 16: 521–523, 1960.
- ^ Обсуждение системы Клайна-Прелога в учебниках см.:
- Анслин, Эрик В. и Догерти, Деннис А. Современная физико-органическая химия . (2005).
- Кэрролл, Феликс. Перспективы структуры и механизма в органической химии . (2е, 2010).