Алкалоиды стрихноса

Алкалоиды стрихноса — это натуральные продукты, которые в основном содержатся в семенах стрихнинового дерева ( Strychnos nux-vomica ) и рода катарантус . ^{[ 1 ]}

возникновение

Семена стрихнинового дерева содержат до 2,5% стрихнина и бруцина . ^{[ 2 ]}

Представители

Основными представителями этой группы алкалоидов являются стрихнин и бруцин . ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]} Другие известные представители включают вомицин и акуаммицин . ^{[ 4 ]}

Стрихнин
Бруцин
вомицин
Акваммицин

Стереохимия

Все встречающиеся в природе алкалоиды стрихноса хиральны и стерически однородны. Когда в этой статье или в научной литературе один из этих алкалоидов упоминается без добавления другого имени, на самом деле там говорится:

акуаммицин вместо (-)-акуаммицина,
бруцин вместо (-)-брюцина,
стрихнин для (-)-стрихнина и
вомицин вместо (+)-вомицина.

Выражения в скобках представляют направление вращения оптической активности этих веществ.

Использование и фармакологическое действие

Стрихнин очень токсичен. В низких дозах оказывает стимулирующий эффект, вплоть до эйфорического. Более высокая доза вызывает судорожные состояния. ^{[ 4 ]} От 100 до 130 мг считаются смертельными для взрослого человека. ^{[ 3 ]}

Бруцин по строению и физиологическим эффектам подобен стрихнину. Он считается менее токсичным. активных оснований при разделении энантиомеров рацематных Оба алкалоида находят применение в качестве крысиных ядов и в качестве оптически кислот. ^{[ 5 ]}

История

Еще в 1818 году стрихнин был выделен Пьером Жозефом Пеллетье и Жозефом Бьенеме Кавенту из извлеченных бобов Игнатия ( Strychnos ignatii ). ^{[ 6 ]} Выяснением структуры стрихнина занимались особенно Герман Лейхс , Роберт Робинсон и Генрих Виланд . Наконец, структура была выяснена путем полного синтеза ( Роберт Б. Вудворд , 1954). ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Питер Нун (2006), Химия натуральных продуктов (4-е изд.), Штутгарт: S.Hirzel Verlag, стр. 613, ISBN 978-3-7776-1363-5
^ Оливер Кайзер , Н. Авереш (2015), Техническая биохимия , Висбаден: Springer Fachmedien, стр. 613f, ISBN 978-3-658-05548-6
^ Jump up to: ^а ^б Герхард Г. Хабермель , П. Хамманн, Х. Кребс (2002), Naturstoffchemie (2-е изд.), Берлин/Гейдельберг: Springer-Verlag, стр. 191, ИСБН 978-3-540-43952-3 {{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (1997), Алкалоиды , Висбаден: Springer Fachmedien, с. 50, ISBN 978-3-519-03542-8
^ Адальберт Волльраб (2014), Органическая химия (4-е изд.), Берлин: Springer-Verlag, стр. 1048, ISBN 978-3-642-45144-7
^ Винфрид Р. Петч, Аннелора Фишер и Вольфганг Мюллер в сотрудничестве с Хайнцем Кассебаумом : Лексикон выдающихся химиков , VEB Bibliografies Institut Leipzig, 1988, ISBN 3-323-00185-0, стр. 81-82.

[Naturstoff-1] Jump up to: ^а ^б ^с Питер Нун (2006), Химия натуральных продуктов (4-е изд.), Штутгарт: S.Hirzel Verlag, стр. 613, ISBN 978-3-7776-1363-5

[Biochem-2] Оливер Кайзер , Н. Авереш (2015), Техническая биохимия , Висбаден: Springer Fachmedien, стр. 613f, ISBN 978-3-658-05548-6

[Natur-3] Jump up to: ^а ^б Герхард Г. Хабермель , П. Хамманн, Х. Кребс (2002), Naturstoffchemie (2-е изд.), Берлин/Гейдельберг: Springer-Verlag, стр. 191, ИСБН 978-3-540-43952-3 {{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[Alkaloide-4] Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (1997), Алкалоиды , Висбаден: Springer Fachmedien, с. 50, ISBN 978-3-519-03542-8

[Woll-5] Адальберт Волльраб (2014), Органическая химия (4-е изд.), Берлин: Springer-Verlag, стр. 1048, ISBN 978-3-642-45144-7

[Pötsch-6] Винфрид Р. Петч, Аннелора Фишер и Вольфганг Мюллер в сотрудничестве с Хайнцем Кассебаумом : Лексикон выдающихся химиков , VEB Bibliografies Institut Leipzig, 1988, ISBN 3-323-00185-0, стр. 81-82.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]