Рацемическая кислота
Рацемическая кислота — старое название оптически неактивной или рацемической формы винной кислоты . Это равная смесь двух зеркальных изомеров ( энантиомеров ), оптически активных в противоположных направлениях. Рацемическая кислота не встречается в виноградном соке в естественном виде, хотя L-винная кислота встречается.
винной кислоты Натриево-аммониевая соль необычна среди рацемических смесей тем, что во время кристаллизации она может разделяться на два типа кристаллов, каждый из которых состоит из одного изомера, макроскопические кристаллические формы которых являются зеркальным отражением друг друга. Таким образом, Луи Пастер смог в 1848 году выделить каждый из двух энантиомеров, кропотливо разделив кристаллы двух видов с помощью тонкого пинцета и ручной линзы. [ 1 ] Пастер заявил о своем намерении разрешить рацемовую кислоту в:
- Пастер, Луи (1848) «О взаимосвязи, которая может существовать между кристаллической формой, химическим составом и направлением вращательной поляризации». [ 2 ]
в то время как он представил свое разделение рацемовой кислоты на отдельные оптические изомеры в:
- Пастер, Луи (1850) «Исследование специфических свойств двух кислот, составляющих рацемовую кислоту» [ 3 ]
В последней статье Пастер, делает наброски киральных многогранников возможно, впервые естественной конкретной реальности. Оптические свойства винной кислоты были впервые обнаружены в 1832 году Жаном Батистом Био , который наблюдал ее способность вращать поляризованный свет . [ 4 ] [ 5 ] Остается неизвестным, знали ли Артур Кэли , Людвиг Шлефли или другие современные математики, изучавшие многогранники, о французской работе.
В двух современных реконструкциях эксперимента Пастера, проведенных в Японии, [ 6 ] [ 7 ] Установлено, что получение кристаллов мало воспроизводимо. Кристаллы деформировались, но были достаточно большими, чтобы их можно было рассмотреть невооруженным глазом (микроскоп не требовался).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Джордж Б. Кауфман и Робин Майерс (1998). «Резолюция Пастера о рацемической кислоте: полуторавековая ретроспектива и новый перевод» (PDF) . Химический педагог . 3 (6): 1–4. дои : 10.1007/s00897980257a . S2CID 95862598 . Архивировано из оригинала (PDF) 17 января 2006 г.
- ^ (О взаимосвязях, которые могут существовать между кристаллической формой, химическим составом и ощущением вращающейся поляризации), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 24 (3): 442–459.
- ^ (Исследование специфических свойств двух кислот, составляющих рацемовую кислоту), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 28 (3): 56–99. Особенно см. Таблицу II. и отчет комиссии, назначенной для проверки выводов Пастера, стр. 99–117.
- ^ Био (1835) «Мемуары о круговой поляризации и о ее приложениях к органической химии» , Мемуары Академии наук Института , 2-я серия, 13 : 39–175. То, что винная кислота ( кристаллизованная винная кислота ) вращает плоскополяризованный свет, показано в таблице G, следующей за стр. 168. (Примечание: эта статья была зачитана Французской королевской академии наук 5 ноября 1832 г.)
- ^ Био (1838) «Чтобы различить определенные или неопределенные смеси и химические комбинации, которые действуют на поляризованный свет; с последующими применениями к комбинациям винной кислоты с водой, спиртом и спиртом буа» (Чтобы различить смеси и химические соединения, определенные или неопределенные, действующие на поляризованный свет, с последующим применением сочетаний винной кислоты с водой, спиртом [т. е. этанолом] и древесным спиртом [т. е. метанолом]), Мемуары Академии наук СССР ; Институт , 2-я серия, 15 : 93–279.
- ^ Ёсито Тобе (2003). «Повторное исследование эксперимента Пастера в Японии» (PDF) . Электронная версия Mendeleev Communications . 13 (3): 93–94. дои : 10.1070/MC2003v013n03ABEH001803 . Архивировано из оригинала (PDF) 31 августа 2005 г.
- ^ Масао Наказаки (1979). «Морфология тартрата натрия-аммония: спонтанное разрешение Пастера и его повторное исследование». Кагаку Но Рёики . 33 : 951–962.
