Трехкомпонентная конденсация Grieco
— Трехкомпонентная конденсация Грико это реакция органической химии в результате которой образуются азотсодержащие шестичленные гетероциклы посредством многокомпонентной реакции альдегида , , азотистого компонента, такого как анилин , и богатого электронами алкена . Реакция катализируется трифторуксусной кислотой или кислотами Льюиса, такими как трифторметансульфонат иттербия (Yb(OTf) 3 ). Реакция названа в честь Поля Грико , который впервые сообщил о ней в 1985 году. [ 1 ] [ 2 ] В исходной статье азотистым компонентом были бензиламин, метиламин или хлорид аммония, теперь в реакцию также включаются анилины, аналогично более ранней реакции Поварова .
Процесс реакции включает образование промежуточного иона арилиммония с последующей аза-реакцией Дильса-Альдера с алкеном. Имины бедны электронами и поэтому обычно действуют как диенофилы. Здесь, однако, алкен богат электронами, поэтому он хорошо реагирует с диеном аммония в реакции Дильса-Альдера с обратным требованием электронов .
Исследователи распространили трехкомпонентную реакцию Грико на реагенты или катализаторы, иммобилизованные на твердом носителе, что значительно расширяет применение этой реакции в различных условиях комбинаторной химии . Килев и Армстронг [ 3 ] были первыми, кто сообщил о версии этой реакции на твердом носителе, они обнаружили, что эта реакция хорошо работает для каждого реагента, иммобилизованного на твердом носителе. Кобаяши и коллеги [ 4 ] катализатор на полимерном носителе показывают, что скандиевый катализирует реакцию Грико с высокой эффективностью.
Учитывая эффективность реакции и коммерческую доступность различных партнеров Grieco, трехкомпонентное соединение Grieco очень полезно для подготовки хинолиновых библиотек для открытия новых лекарств .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ларсен, SD; Гриеко, П.А., J. Am Chem. Сок. 1985, 107, 1768.
- ^ Грейко, Пенсильвания; Бахсас, А. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5855.
- ^ Киселёв А.С.; Армстронг, RW (1997). «Синтез тетрагидрохинолинов на твердой основе посредством трехкомпонентной конденсации Грико». Тетраэдр Летт . 38 (35): 6163–6166. дои : 10.1016/S0040-4039(97)01425-1 .
- ^ Кобаяши, С.; Нагаяма, С. (1996). «Новая методология комбинаторного синтеза. Получение разнообразных производных хинолина с использованием нового скандиевого катализатора, нанесенного на полимер». Дж. Ам. хим. Соц . 118 (37): 8977–8978. дои : 10.1021/ja961062l .